Tokoferoler

Tokoferoler (från annan grekisk τόκος  - "förlossning", och φέρειν  - "bringa") - en klass av kemiska föreningar, metylerade fenoler . Eftersom aktiviteten av vitaminet först identifierades 1936 från en dietary fertilitetsfaktor hos råttor, fick det namnet tocopherol , från grekiskan τόκος tókos "födelse" och φέρειν phérein "att bära eller bära", dvs "att bära en graviditet", dvs. med ändelsen -ol , som anger dess kemiska alkoholstatus.

α-tokoferol är den huvudsakliga källan som finns i kosttillskott och i den europeiska kosten, där oliv- och solrosolja är de viktigaste kostkällorna [1] , medan γ-tokoferol är den vanligaste formen i den amerikanska kosten på grund av högre konsumtion av soja och majsolja [1] [2] .

Tokotrienoler , som är besläktade föreningar, har också aktivitet av vitamin E. Alla dessa olika derivat som har vitaminaktivitet kan korrekt kallas " vitamin E ". Tokoferoler och tokotrienoler är fettlösliga antioxidanter men verkar också ha många andra funktioner i kroppen.

Egenskaper

Tokoferoler är lättlösliga i vegetabiliska oljor, alkohol, svavelsyra och petroleumetrar, kloroform och hexan. Tokoferoler finns främst i vegetabiliska livsmedel. Vegetabiliska oljor är rikast på dem: majs (40-80 mg/100 g), solros (40-70 mg/100 g), bomullsfrö (50-100 mg/100 g). Tokoferoler finns i nästan alla livsmedel: i bröd, beroende på sort - 2-4 mg / 100 g, spannmål - 2-9 mg / 100 g. [3]

Tokoferoler är registrerade som livsmedelstillsatser E306 (blandning av tokoferoler), E307 (α-tokoferol), E308 (γ-tokoferol) och E309 (δ-tokoferol).

Struktur

Alla tokoferoler är baserade på kromanolringen , till vilken är fästa:

• hydroxylgrupp , som lätt donerar en väteatom i reaktioner med fria radikaler och därigenom återställer dem och skyddar andra organiska ämnen från oxidation;
• en hydrofob kolvätekedja som underlättar penetration genom biologiska membran (i tokotrienoler , till skillnad från tokoferoler, innehåller denna kedja en dubbelbindning );
• noll, två eller tre metylgrupper , vars fäste i hög grad påverkar biologisk aktivitet.

Formen	Strukturera
a-tokoferol
β-tokoferol
y-tokoferol
5-tokoferol

I enlighet med antalet och platsen för vidhäftning av metylgrupper särskiljs α-tokoferol , β-tokoferol , y-tokoferol och δ-tokoferol (se tabell).

Ett tokoferolderivat med förkortad sidokedje har dokumenterats inducera tumörcellapoptos, förändra mitokondriella membranpotential och reglera vissa apoptotiska proteiner relaterade till tillväxtfaktorer [4] .

Stereoisomerismen av kolvätekedjan påverkar också starkt den biologiska aktiviteten hos tokoferoler. Den mest aktiva är den naturliga formen - ( RRR )-α-tokoferol.

Anteckningar

1. ↑ 1 2 Karl-Heinz Wagner, Afaf Kamal-Eldin, Ibrahim Elmadfa. Gamma-tokoferol - ett underskattat vitamin?  // Annals of Nutrition & Metabolism. - 2004. - T. 48 , nr. 3 . — s. 169–188 . — ISSN 0250-6807 . - doi : 10.1159/000079555 .
2. ↑ Q. Jiang, S. Christen, M. K. Shigenaga, B. N. Ames. gamma-tokoferol, den huvudsakliga formen av vitamin E i den amerikanska kosten, förtjänar mer uppmärksamhet  // The American Journal of Clinical Nutrition. — 2001-12. - T. 74 , nej. 6 . — S. 714–722 . — ISSN 0002-9165 . - doi : 10.1093/ajcn/74.6.714 .
3. ↑ Lakiza N.V., Loser L.K. Matanalys . - 2015. - S. 95. - ISBN 978-5-7996-1568-0 . Arkiverad 21 maj 2022 på Wayback Machine
4. ↑ Gok S, Kuzmenko O, Babinskyi A, Severcan F (januari 2021). "E-vitaminderivat med modifierad sidokedjeinducerad apoptos genom att modulera de cellulära lipiderna och membrandynamiken i MCF7-celler." Cellbiokemi och biofysik . 79 (2): 271-87. DOI : 10.1007/s12013-020-00961-y .