| 2-merkaptoetanol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2-sulfanyletan-1-ol | ||
| Chem. formel | C2H6SO _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | flytande | ||
| Molar massa | 78,133 g/ mol | ||
| Densitet | 1,114 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -100°C | ||
| • kokande | 157°C | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 60-24-2 | ||
| PubChem | 1567 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-464-6 | ||
| LEDER | OCCS | ||
| InChI | InChI=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KL5600000 | ||
| CHEBI | 41218 | ||
| FN-nummer | 2966 | ||
| ChemSpider | 1512 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
2-merkaptoetanol ( β-merkaptoetanol , BME, 2BME, 2-ME, β-met) är en kemisk organosvavelförening , ett derivat av etylenglykol och etanditiol. Ett reduktionsmedel som används för att reducera disulfidbindningar . En antioxidant som används för att deaktivera fria radikaler . Används i stor utsträckning som hydroxylgrupp ger god vattenlöslighet och minskar flyktigheten . Som de flesta tioler har den en obehaglig lukt.
2-merkaptoetanol kan syntetiseras i reaktionen mellan vätesulfid och etylenoxid [1] :
2-merkaptoetanol reagerar med aldehyder och ketoner . Denna reaktion gör merkaptoetanol till en viktig skyddsgrupp [2] .
Vissa proteiner denaturerar i närvaro av 2-merkaptoetanol på grund av reduktionen av disulfidbindningar:
cys S-Scys + 2 HOCH 2 CH 2 SH → 2 cysSH + HOCH 2 CH 2 S-SCH 2 CH 2 OHÅterställandet av disulfidbindningar leder till förstörelsen av de tertiära och kvartära strukturerna hos proteiner. [3] Därför används merkaptoetanol ofta i studiet av proteiners struktur, till exempel för att överföra alla proteinmolekyler från det oligomera till det monomera tillståndet. Men på grund av det faktum att 2-merkaptoetanol bildar addukter med fria cysteiner och är giftigare än ditiotreitol , används den senare oftare inom molekylärbiologi och biokemi, speciellt vid analys av proteiner i polyakrylamidgel . Ditiotreitol är också ett kraftfullare reduktionsmedel och har en reduktionspotential på -0,33 V vid pH 7, medan 2-merkaptoetanol är -0,26 V. [4]
Tris(2-karboxietyl)fosfin ( TCEP ) används också i biokemisk forskning , som inte har en obehaglig lukt.
2-merkaptoetanol är mer stabil än ditiotreitol (2-ME: t 1/2 >100 timmar vid pH 6,5, t 1/2 = 4 timmar vid pH 8,5; DTT: t 1/2 = 40 timmar vid pH 6,5, t 1 /2 = 1,5 timmar vid pH 8,5; Stevens et al., 1983), men mer flyktig. [5]
2-merkaptoetanol och andra reduktionsmedel tillsätts till komponenterna i de enzymatiska reaktionerna för att hämma oxidationen av fria sulfhydrylrester och bibehålla proteinaktivitet.
2-merkaptoetanol används i RNA-isolering för att eliminera RNas, som frisätts när celler förstörs. Det förhindrar RNA-klyvning under isolering [6] .
2-merkaptoetanol är giftigt, orsakar luftvägs- och hudirritation, buksmärtor och potentiellt dödlig [7] .