Aminorex

Aminorex  ( Menocil, Apiquel, aminoxafen, aminoxafen, McN-742 ) är ett läkemedel , psykostimulerande , aptitreglerande medel . Strukturell analog av amfetamin .

Läkemedlet togs bort från marknaden efter att det visade sig orsaka pulmonell hypertoni [1] . I USA är det ett olagligt Schedule I-läkemedel enligt Controlled Substances Act, vilket innebär att läkemedlet har en hög missbrukspotential, oacceptabel medicinsk användning och en dålig säkerhetsprofil.

Åtgärd

Aminorex skapar en stimulerande effekt som är karakteristisk för amfetamin på det centrala nervsystemet . Lindrar trötthet, minskar behovet av sömn och leder till psykologisk och fysisk upphetsning. Vid långvarig användning kan psykos uppstå, vilket kan åtföljas av delirium; visuella och auditiva hallucinationer . Andra effekter inkluderar ökat blodtryck och hjärtfrekvens, ökad kroppstemperatur , irritabilitet, depression, förvirring, aggressivitet, humörsvängningar.

Orsakar måttligt psykiskt beroende , orsakar inte fysiskt beroende .

Historik

Det upptäcktes 1962 av Edward John Hurlburt, som upptäckte en anorektisk effekt hos råttor 1963 [2] . Läkemedlet introducerades som ett aptitdämpande medel i Tyskland , Schweiz och Österrike 1965 .

Läkemedlet avbröts 1972 efter att aminorex visade sig orsaka pulmonell hypertoni hos cirka 0,2 % av patienterna [3] . Dödsfall har rapporterats [4] .

Får

För att erhålla aminorex görs en reaktion mellan 2-amino-1-fenyletanol och cyanogenbromid [5] :

En liknande syntes har också publicerats [6] . På jakt efter en billigare syntetisk väg har en tysk grupp utvecklat en alternativ väg [7] som, med användning av kiral styrenoxid, producerar en enantiopren produkt.

Rättslig status

I Ryssland ingår det i listan över narkotiska droger och psykotropa ämnen , vars cirkulation är begränsad ( lista III ).

Se även

• 4-metylaminorex

Anteckningar

1. ↑ Sean P. Gaine, 2000 , sid. 1496–7.
2. ↑ "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxaziner och en process för deras framställning" . patents.google.com (1963). Hämtad 29 december 2021. Arkiverad från originalet 29 december 2021. (obestämd)
3. ↑ Alfred P. Fishman, 1999 , sid. 156–161.
4. ↑ Weigle, D.S. (juni 2003). "Farmakologisk terapi av fetma: dåtid, nutid och framtid". Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism . 88 (6): 2462-9. DOI : 10.1210/jc.2003-030151 . PMID  12788841 .
5. ↑ Poos GI, Carson JR, Rosenau JD, Roszowski AP, Kelley NM, McGowin J. 2-Amino-5-aryl-2-oxazolines. Potenta nya anorektiska medel. (engelska)  // Journal of Medicinal Chemistry : journal. - 1963. - Maj ( vol. 6 , nr 3 ). - s. 266-272 . doi : 10.1021 / jm00339a011 . — PMID 14185981 .
6. ↑ Shigeo Ueda, 2004 , sid. 313–316.
7. ↑ DE-patent 2101424 2-amino-5-fenyl-2-oxazolinberedning . patents.google.com (1971). Hämtad 29 december 2021. Arkiverad från originalet 30 december 2021. (obestämd)

Litteratur

• Shigeo Ueda, Hideo Terauchi, Akihiro Yano, Motoharu Ido. "4,5-Disubstituerade-1,3-oxazolidin-2-iminderivat: en ny klass av oralt biotillgänglig kväveoxidsyntasinhibitor"  //  Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. - 2004. - Januari ( vol. 14 , nr 2 ). - S. 313-316 . - doi : 10.1016/j.bmcl.2003.11.010 .
• Alfred P. Fishman. "Aminorex to fen/phen - An epidemic foretold"  (engelska)  // Circulation. - 1999. - 1 januari ( vol. 99 , nr 1 ). — S. 156–161 . — ISSN 0009-7322 . - doi : 10.1161/01.CIR.99.1.156 .
• Sean P. Gaine, Lewis J. Rubin, James J. Kmetzo, Harold I. Palevsky. "Rekreationsanvändning av aminorex och pulmonell hypertoni"   // Bröstkorgen . - 2000. - November ( vol. 118 , nr 5 ). — S. 1496–7 . doi : 10.1378 / chest.118.5.1496 .