| Anethol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Chem. formel | C10H12O _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 148,20 g/ mol | ||
| Densitet | 0,988 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 23°C | ||
| • kokande | 234-237°C | ||
| • blinkar | 90°C | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,5590-1,5610 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 104-46-1 | ||
| PubChem | 637563 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-205-5 | ||
| LEDER | CC=CC1=CC=C(C=Cl)OC | ||
| InChI | InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3RUVINXPYWBROJD-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | CHEBI:35616 | ||
| ChemSpider | 553166 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 2,09 g/kg (för råttor, oralt) | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Anetol (p-metoxipropenylbensen, isoestragol) C 10 H 12 O är en aromatisk ester, ett derivat av fenylpropen, som ofta finns i eteriska oljor . Tillhör klassen av fenylpropanoida organiska föreningar.
Anetol har två isomerer ( cis och trans ). Naturligt transanetol är av största vikt . Trans -anetol är en vätska som har en söt smak och doft av anis .
Trans -anetol är lösligt i etanol , dietyleter , dåligt lösligt i vatten, propylenglykol , glycerin .
Cisanetol har en skarp obehaglig lukt och en brännande smak ; cirka 20 gånger giftigare än trans -anetol. När den värms upp med vissa katalysatorer förvandlas den till trans -isomeren .
Anetol är en komponent i eteriska oljor ( anis , fänkål och några andra).
Trans -anetol isoleras från eteriska oljor genom vakuumdestillation följt av frysning. Syntetiska metoder för framställning består i isomerisering av metylchavicol p-CH 3 O-C 6 H 4 - CH 2 CH \u003d CH 2 (innesluten i sulfatterpentin ) genom verkan av en alkoholisk lösning av kaliumhydroxid ; och även från anisol genom flerstegssyntes.
Trans -anetol används som doft för kosmetika, som råmaterial för framställning av anisaldehyd , som utgångsmaterial i syntesen av sinestrol .
Anetol har kraftfulla antimikrobiella egenskaper mot bakterier, jästsvampar och svampar [1] . In vitro har anetol en anthelmintisk effekt på ägg och larver av den gastrointestinala nematoden hos får Haemonchus contortus [2] . Anetol har också nematocid aktivitet mot växtnematoden Meloidogyne javanica in vitro och i gurkplantor i krukväxter [3] .
Vissa eteriska oljor, huvudsakligen bestående av anetol, har insekticid aktivitet mot mygglarver Ochlerotatus caspius [4] och Aedes aegypti [5] . På liknande sätt är anetol i sig effektivt mot svampmyggan Lycoriella ingenua (Sciaridae) [6] och mögelkvalstret Tyrophagus putrescentiae [7] . Mot kvalster är anetol ett något effektivare bekämpningsmedel än DEET, men anisaldehyd, en besläktad naturlig förening som förekommer med anetol i många eteriska oljor, är 14 gånger effektivare [7] .
Förutom att vara ett insektsbekämpningsmedel är anetol ett effektivt myggmedel [8] .
Anetol har östrogen aktivitet [9] . Det har visat sig signifikant öka livmodervikten hos omogna honråttor [10] . Fänkål som innehåller anetol har visat sig inducera laktation hos djur. Anetol liknar strukturellt katekolaminer som dopamin och kan tränga undan dopamin från dess receptorer och därigenom hämma prolaktinutsöndringen, vilket i sin tur kan vara ansvarigt för effekterna av laktagon [11] .
I USA anses anetol vara " allmänt erkänt som säkert" (GRAS). Efter ett uppehåll på grund av säkerhetsproblem bekräftades anetol som GRAS av Flavor and Extract Manufacturers Association (FEMA) [12] . I stora mängder är anetol lätt giftigt och kan verka irriterande.