Halohydriner

Halohydriner är haloalkoholer i vilka halogenatomen är en substituent vid en mättad kolatom som inte bär några andra heterosubstituenter. Halohydriner brukar kallas β-haloalkoholer [1] .

I den systematiska nomenklaturen hänvisas halohydriner till som halogensubstituerade alkoholer, men trivialnamn används också, bildade genom att lägga till suffixen - halogen - och - hydrin till namnet på alkenprekursorn (för fallet med syntes genom hypohalogenering av alkenen), till exempel ClCH2CH2OH - etylenklorhydrin ( 2 - kloretanol); C6H5CH ( OH ) CH2Br - styrenbromhydrin ( 2 -klor-1-fenyletanol).

Syntes

De vanligaste metoderna för syntes av halohydriner är hypohalogenering av alkener , som huvudsakligen fortskrider i enlighet med Markovnikov-regeln :

{\mathsf {RCH{\text{=}}CH_{2}+HOCl\högerpil RCH(OH){\text{-}}CH_{2}Cl))

och reaktionen av epoxider med vätehalogenider:

{\mathsf {(CH_{2})_{2}O+HCl\högerpil ClCH_{2}CH_{2}OH))

Reaktivitet

För halohydriner är reaktionerna mellan alkoholer och haloalkaner typiska. En egenskap hos halohydriner är cyklisering till epoxider under inverkan av baser:

denna reaktion är omvänd till syntesen av halohydriner från epoxider

Tertiär jod och klorhydriner, när de katalyseras av silver- eller kvicksilversalter, genomgår en halohydrinomlagring till ketoner :

{\mathsf {RAr(OH)CCH_{2}I\högerpil RCOCH_{2}Ar+HI))

Anteckningar

↑ halohydrins // IUPAC Gold Book . Hämtad 1 september 2010. Arkiverad från originalet 24 december 2019. (obestämd)

Se även

Etylenklorhydrin

Organiska klorföreningar
Alkaner och cykloalkaner	Klorometan diklormetan Kloroform Koltetraklorid 1,1-dikloretan 1,2-dikloretan 1,1,1-trikloretan 1,1,2-trikloretan 1,1,2,2-tetrakloretan Pentakloretan Hexakloretan Klorfluorkolväten Triklorfluormetan Difluordiklormetan Klordifluormetan Cyklohexylklorid Hexakloran Kloretan
Alkener och alkyner	Vinylklorid Vinylidenklorid Trikloretylen Tetrakloretylen allylklorid Kloracetylen dikloracetylen Kloropren Metallylklorid
Alkoholer , ketoner , aldehyder	Etylenklorhydrin Kloral Kloralhydrat Hexakloraceton epiklorhydrin
Syror och anhydrider	Monoklorättiksyra Diklorättiksyra Triklorättiksyra Acetylklorid dikloracetylklorid Karboxylsyraklorider
aromatiska föreningar	Bensylklorid bensensulfonylklorid Klorbensen Polyklorerade bifenyler Hexaklorbensen Kloracetofenon Bensoylklorid Isoptaloylklorid bensotriklorid 1-klornaftalen DDT (insekticid) Dioxiner TCDD
Organiska elementföreningar ( N , P , As , S )	Kloropicrin Senapsgas Klorofos Lewisit
Makromolekylära föreningar	PVC Polyvinylidenklorid Kloroprengummi