| Hydantoin | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
2,4-imidazolidindion |
| Traditionella namn | Hydantoin |
| Chem. formel | C3H4N2O2 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 100,076 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 220°C |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten (100 °C) | 3,97 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 461-72-3 |
| PubChem | 10006 |
| Reg. EINECS-nummer | 207-313-3 |
| LEDER | C1C(=O)NC(=O)N1 |
| InChI | InChI=1S/C3H4N2O2/c6-2-1-4-3(7)5-2/h1H2,(H2,4,5,6,7)WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N |
| CHEBI | 27612 |
| ChemSpider | 9612 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Hydantoin ( glykolylurea ) är en heterocyklisk förening som kan betraktas som en cyklisk produkt av dubbel kondensation av glykolsyra och urea .
Hydantoin isolerades först 1861 av Adolf Bayer under hans forskning om urinsyra . Han erhöll det genom hydrering av allantoin , vilket gav föreningen dess namn. Urech erhöll 1873 [1] ett derivat - 5-metylhydantoin från alaninsulfat och kaliumcyanat :
5,5-dimetylhydantoin kan också erhållas från acetoncyanohydrin och ammoniumkarbonat [ 2] . Denna typ av reaktion kallas Bucherer-Bergs-reaktionen. [3] [4]
Enligt Encyclopaedia Britannica (1911) kan hydantoin framställas genom att värma allantoin med jodväte , eller genom att värma bromacetylurea med en alkohollösning av ammoniak .
Hydantoin hydrolyserar med varm utspädd saltsyra för att bilda glycin .
Dantrolene används vid behandling av malign hypertermi , malignt neuroleptikasyndrom , muskelspasticitet och MDMA- förgiftning .
Vissa N-halogenerade hydantoinderivat används som klorerings- eller bromeringsmedel i desinfektionsmedel . De tre huvudsakliga N-halogenerade derivaten är diklordimetylhydantoin ( DCDMH ), bromklordimetylhydanton ( BCDMH ) och dibromodimetylhydantoin (DBDMH ).
Hydantoin används i syntesen av följande antikonvulsiva medel :
En betydande andel av cytosin- och tyminbaserna i DNA efter organismens död oxideras till hydantoin. Denna transformation blockerar DNA-polymeras och stör således polymeraskedjereaktionen . Denna skada är ett problem när man arbetar med gamla DNA- prover [5] .