Kobamamid
| adenosylkobalamin | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
Coα-[α-(5,6-dimetylbensimidazol)] -Coβ-(5'-deoxi-5'-adenosyl)cobamid |
| Traditionella namn | Kobamamid, dibenkosid |
| Chem. formel | C 72 H 100 N 18 O 17 P 1 Co |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 1579,58 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 13870-90-1 |
| PubChem | CID 5459907 |
| Reg. EINECS-nummer | 237-627-6 |
| LEDER | CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C( C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O )N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O )N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+2] |
| InChI | ZIHHMGTYZOSFRC-OUCXYWSSSA-L |
| CHEBI | 18408 |
| ChemSpider | 16736117 |
| Säkerhet | |
| Giftighet | Studier har visat att B12 - vitaminer är praktiskt taget icke-giftiga för människor, även när de tas i stora mängder under lång tid. |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Kobalamid ( eng. Adenosylcobalamin (AdoCbl) ) är ett vitamin, även känt som adenosylkobalamin och dibenkosid . Tillsammans med metylkobalamin (MeCbl) är det en av de aktiva formerna av vitamin B 12 . [1] Som kosttillskott finns det i tablettform, men (till skillnad från cyanokobalamin , metylkobalamin och hydroxokobalamin ) kan det inte injiceras direkt i blodomloppet.
Den skiljer sig från cyanokobalamin genom att koboltatomen i den senare är bunden till cyanogruppen.
Funktioner
Adenosylkobalamin är involverad som en kofaktor i radikalförmedlade omarrangemang av 1,2-kolskelettet. Dessa processer kräver bildning av en deoxiadenosylradikal genom homolytisk dissociation av en kol-koboltbindning. Denna bindning är exceptionellt svag, med en bindningsdissociationsenergi på 31 kcal/mol, vilket reduceras ytterligare i den kemiska miljön för enzymets aktiva plats [2] . Enzymet som använder adenosylkobalamin som en kofaktor är metylmalonyl-CoA-mutas (MCM).
Ytterligare experiment bestämde också rollen av adenosylkobalamin i regleringen av uttrycket av flera bakteriella gener. Genom att binda till CarH kan AdoCbl modulera karotenoidgener som ger varm färg på olika växter. Transkription av karotenoider aktiveras av solljus på grund av AdoCbl-reaktionen [3] . Det finns andra fotoreceptorer i olika bakteriesamhällen förutom CarH som också är reaktiva när de binds till AdoCbl. Till exempel är AerR en annan faktor som AdoCbl använder för att framhäva lila pigmentering. Ytterligare studier av enzymerna associerade med adenosylkobalamin och utvecklingen av denna kofaktor över tid kan bevisa att den har en reglerande funktion i DNA och RNA [4] .
Anteckningar
- ↑ Knorre D. G., Myzina S. D. Biologisk kemi. - 3. - Moskva: Högre skola, 2000. - 479 s. - 7000 exemplar. — ISBN 5060037207 .
- ↑ Vitamin B12 och B12-proteiner: föreläsningar som presenterades vid det 4:e europeiska symposiet om vitamin B12 och B12-proteiner . - Weinheim: Wiley-VCH, 1998. - 1 onlineresurs (xvii, 542 sidor) sid. - ISBN 978-3-527-61219-2 281-76388-4, 9786611763886, 6611763880.
- ↑ Marco Jost, S. Padmanabhan, Montserrat Elíaz-Arnanz, Catherine Drennan. An Old Cofactor in a New Light: Adenosylcobalamin in Light-Dependent Gene Regulation (engelska) // The FASEB Journal. — 2015-04. — Vol. 29 , iss. S1 . - ISSN 1530-6860 0892-6638, 1530-6860 . - doi : 10.1096/facebj.29.1_supplement.573.25 .
- ↑ Chemaly, Susan M. (30 juni 2016). "Nytt ljus på vitamin B12: Det adenosylkobalaminberoende fotoreceptorproteinet CarH". EBSCO värd .
Se även
| Typer av tetrapyrroler | |||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Bilany (linjär) |
| ||||||||||||||||||||
| makrocykler |
| ||||||||||||||||||||