Nukleofila substitutionsreaktioner

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 1 februari 2021; kontroller kräver 7 redigeringar .

Nukleofila substitutionsreaktioner - substitutionsreaktioner där attacken utförs av en nukleofil - ett reagens som bär ett odelat elektronpar . [1] Den lämnande gruppen i nukleofila substitutionsreaktioner kallas nukleofugen .

Alla nukleofiler är Lewis-baser .

Allmän syn på nukleofila substitutionsreaktioner:

R−X + Y− → R−Y + X− (där Y är en anjonisk nukleofil) R−X + Y−Z → R−Y + X−Z (där Y−Z är en neutral nukleofil)

Alifatiska nukleofila substitutionsreaktioner

Reaktioner S N 1

Mekanismen för reaktionen SN 1 eller reaktionen av monomolekylär nukleofil substitution ( engelska substitution nucleophilic unimolecular ) inkluderar följande steg:

1. Jonisering av substratet med bildning av en karbokatjon (långsamt stadium):

R−X → R + + X−

2. Nukleofil attack av karbokatation (snabbt stadium):

R + + Y − → R − Y

eller (om nukleofilen är en neutral partikel):

R + + Y-Z → R-Y + -Z

3. Eliminering av katjonen (snabbt stadium):

R−Y + −Z → R−Y + Z +

Ett exempel på en SN 1 - reaktion är hydrolysen av tert-butylbromid :

Den villkorade energiprofilen för reaktionen av monomolekylär nukleofil substitution visas i diagrammet [2] .

Reaktionshastigheten SN 1 ( i en förenklad form) beror inte på koncentrationen av nukleofilen och är direkt proportionell mot koncentrationen av substratet [3] :

Reaktionshastighet = k × [RX]

Eftersom en karbokatjon bildas under reaktionen , kan dess attack (under idealiska förhållanden utan att ta hänsyn till inverkan av substituenter) av nukleofilen ske från båda sidor, vilket leder till racemisering av den resulterande produkten.

Det är viktigt att komma ihåg att S N 1 -mekanismen förverkligas endast i fallet med relativ stabilitet hos den mellanliggande karbokaten, därför endast tertiär ((R) 3 C-X) och sekundär ((R) 2 CH-X) alkyl derivat brukar reagera längs denna väg.

Reaktioner S N 2

Mekanismen för S N 2 -reaktionen eller reaktionen av bimolekylär nukleofil substitution ( engelska substitution nucleophilic bimolecular ) sker i ett steg, utan mellanliggande bildning av en mellanprodukt . I det här fallet sker attacken av nukleofilen och elimineringen av den lämnande gruppen samtidigt:

R−X + Y − → [Y⋯R⋯X] − → R−Y + X −

Ett exempel på en SN 2 -reaktion är hydrolysen av etylbromid :

Den villkorliga energiprofilen för reaktionen av bimolekylär nukleofil substitution visas i diagrammet [2] .

Reaktionshastigheten för S N 2 beror på både koncentrationen av nukleofilen och koncentrationen av substratet [3] :

Reaktionshastighet = k × [RX] × [Y]

Eftersom attacken av nukleofilen under reaktionen endast kan ske från en sida, är resultatet av reaktionen en stereokemisk inversion av den resulterande produkten.

Redan 1895 upptäcktes denna effekt av den lettiske kemisten Paul Walden ("Waldens omvandling"), men han kunde inte förklara den [4] . År 1935 fann Hughes, som undersökte reaktionen av optiskt aktiv 2-jodoktan med jodidjon, att reaktionen har en allmän andra kinetisk ordning och den första för vart och ett av reagenserna, och även att racemiseringshastigheten är dubbelt så hög som hastigheten av jodinkorporering i jodoktanmolekylen [5] . Så här formulerades den stereokemiska S N 2 -regeln :

I bimolekylära nukleofila substitutionsreaktioner inverterar den attackerande nukleofilen stereokemiskt molekylen i vilken den ersätter den lämnande gruppen .

Jämförelse av S N 1 och S N 2 reaktioner

Jämförande faktor	S N 1	S N 2
Hastighetsreaktion	k×[RX]	k×[RX]×[Y]
Stereokemiskt resultat	racemisering	inversion
Föredraget lösningsmedel	polär proton	polär aprotisk
Effekt av substratstruktur på reaktionshastigheten [6]
CH3 - X	reaktion sker inte	mycket bra
R-CH2 - X	reaktion sker inte	Bra
R2CH - X	reaktionen pågår	reaktionen pågår
R3C - X	mycket bra	reaktion sker inte
R-CH=CH-CH2 - X	reaktionen pågår	Bra
C6H5 - CH2 - X _ _	reaktionen pågår	Bra
R-CO-CH2 - X	reaktion sker inte	Bra
RO-CH 2 - X	Bra	Bra
R2N - CH2 - X	Bra	Bra

Blandade reaktioner S N 1 - S N 2

Inte alla reaktioner kan tydligt definiera mekanismen med vilken de fortskrider, eftersom ren SN 1 eller SN 2 bara är idealiska (begränsande) modellfall. Man bör komma ihåg att samma substrat kan reagera med samma nukleofil, beroende på reaktionsbetingelserna och lösningsmedlet, både genom SN 1- och SN 2 - mekanismen .

Till exempel beskrivs graden av hydrolys av 2-bromopropan med hänsyn till den blandade mekanismen för dess förekomst [7] :

CH3- CHBr -CH3 + HO- → CH3 - CHOH - CH3 + Br- Reaktionshastighet = k 1 × [ CH3CHBrCH3 ] + k2 × [ CH3CHBrCH3 ] × [ HO- ]

Ofta framkallas en blandad mekanism genom användningen av omgivande nukleofiler , det vill säga nukleofiler som har minst två atomer - donatorer av elektronpar (till exempel: NO 2 - , CN - , NCO - , SO 3 2- etc.)

Om substratet innehåller en substituent som är belägen nära den attackerade atomen och som bär ett fritt elektronpar, kan det avsevärt öka hastigheten för den nukleofila substitutionsreaktionen och påverka dess mekanism (konfigurationsretention). I det här fallet talar man om den anchimeriska assistansen från granngruppen (till exempel: COO - , COOR, OCOR, O - , OR, NH 2 , NHR, NR 2 , etc.)

Ett exempel på anchimer assistans är hydrolysen av 2-bromopropionat:

Trots den formella (i termer av enstegs) mekanismen SN2 , har produkten som bildas under reaktionens gång samma optiska konfiguration som den initiala.

Reaktioner S N i

Mekanismen för S N i- reaktionen eller reaktionen av intramolekylär nukleofil substitution ( engelska substitution nucleophilic internal ) fortskrider i flera steg i analogi med SN 1 -mekanismen , men en del av den lämnande gruppen angriper substratet och delar sig från resten .

Allmänt reaktionsschema:
1. Substratjonisering:

{\mathsf {R\!\!-\!\!X\!\!-\!\!Y}}\rightleftarrows {\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\! Y^{-}}}

2. Nukleofil attack:

{\mathsf {R^{+}+:X\!\!-\!\!\!Y^{-}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!X+Y}}

I det första steget dissocierar substratet med bildandet av den sk. kontakt jonpar . Komponenterna i ett sådant par är mycket nära varandra, så nukleofilen tvingas attackera från samma sida där den lämnande gruppen befann sig tidigare.

Reaktioner som fortskrider enligt S N i- mekanismen är extremt sällsynta. Ett exempel är den föråldrade mekanismen för interaktionen mellan alkohol och SOCl 2 : [ 1]

Det kan ses från schemat att i SN ^ -reaktioner förblir konfigurationen av reaktionscentrum oförändrad. Det har nu bevisats att det kan finnas både inversions- och konfigurationsretention, beroende på lösningsmedlet (t.ex.: inversion med pyridin, retention i dioxan). Bevarandet av konfigurationen i dioxan förklaras av två tillvägagångssätt: det första tillvägagångssättet är att dubbel reversering sker, det andra tillvägagångssättet erbjuder en modell för bildandet av jonpar.

Faktorer som påverkar reaktivitet

Påverkan av nukleofilens natur

Nukleofilens natur har en signifikant effekt på hastigheten och mekanismen för substitutionsreaktionen. Faktorn som kvantitativt beskriver denna effekt är nukleofilicitet - ett relativt värde som kännetecknar förmågan hos ett reagens att påverka hastigheten för en kemisk reaktion av nukleofil substitution.

Nukleofilicitet är ett kinetiskt värde , det vill säga det påverkar endast reaktionshastigheten. I detta skiljer den sig fundamentalt från basicitet , som är en termodynamisk storhet [8] , och bestämmer jämviktspositionen.

Idealt sett påverkar inte nukleofilens natur hastigheten för SN 1 -reaktionen, eftersom det hastighetsbegränsande steget i denna process inte beror på detta. Samtidigt kan reagensens natur påverka processens förlopp och reaktionens slutprodukt.

För S N 2-reaktioner kan följande principer särskiljas, enligt vilka inverkan av nukleofilens natur bestäms [3] :

En negativt laddad nukleofil (t.ex. NH 2 - ) är alltid starkare än dess konjugerade syra (NH 3 ), förutsatt att den också uppvisar nukleofila egenskaper.
När man jämför nukleofiler vars attackerande atomer befinner sig i samma period i det periodiska systemet. D. I. Mendeleev , en förändring i deras styrka motsvarar en förändring i deras basicitet:

{\mathsf {CH_{3}^{-}>NH_{2}^{-}>OH^{-}>F^{-}}}

Från botten till toppen i det periodiska systemet minskar nukleofilicitet i allmänhet:

{\mathsf {I^{-}>Br^{-}>Cl^{-}>F^{-}}}

Undantag från föregående stycke:

{\mathsf {(C_{2}H_{5})_{3}P>(C_{2}H_{5})_{3}As>(C_{2}H_{5})_{3} N}}

Ju friare nukleofil är, desto starkare är den.
Om det finns fria elektronpar i positionen intill den attackerade atomen ökar nukleofilicitet ( α-effekt ):

{\mathsf {HOO^{-}>HO^{-};N_{2}H_{4}>NH_{3))}

Man bör komma ihåg att nukleofilicitet för olika reagens jämförs med avseende på någon vald standard, förutsatt att reaktionsbetingelserna är identiska (termodynamiska parametrar och lösningsmedel). I praktiken, för S N 2 -reaktioner , används Sven-Scotts ekvation [8] :

\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=S\cdot n

där: - hastighetskonstanterna för reaktionen av substratet med en given nukleofil och vatten (eller annan standard, till exempel metanol ); —substratkänslighetsparameter för förändringar i nukleofilen ( CH3Br eller CH3I väljs som standardnukleofil, när S = 1); är nukleofilicitetsparametern.
$k,\ k_{0}$
$S\$
$n\$

Inflytande av den lämnande gruppen

Faktorn som kvantitativt beskriver inflytandet av den lämnande gruppen är nukleofugen , ett relativt värde som kännetecknar nukleofugens förmåga att påverka hastigheten för den kemiska reaktionen av nukleofil substitution.

För att beskriva nukleofugitet är det vanligtvis svårt att välja en parameter som uttömmande skulle bestämma reaktionshastighetens beroende av typen av den lämnande gruppen. Ofta används solvolyskonstanter som ett mått på nukleofugitet för S N 1 -reaktioner .

Empiriskt kan man vägledas av följande regel - den lämnande gruppen splittras ju lättare, desto stabilare är den som en oberoende partikel [3] .

Bra nukleofuger är följande grupper:

${\mathsf {N_{2}^{+},OClO_{3}^{-},OTs^{-},FSO_{3}^{-},CF_{3}SO_{3}^{-}, CH_{3}SO_{3}^{-}}}$

Lösningsmedelseffekt

Uppenbarligen, för SN1 - reaktioner, ju högre polaritet lösningsmedlet är, desto högre hastighet för substitutionsreaktionen (för neutrala substrat). Om substratet bär en positiv laddning observeras ett omvänt förhållande - en ökning av lösningsmedlets polaritet saktar ner reaktionen. När man jämför protiska och aprotiska lösningsmedel bör det noteras att om lösningsmedlet kan bilda en vätebindning med den lämnande gruppen, ökar det hastigheten för neutrala substrat.

För S N 2 -reaktioner är inverkan av lösningsmedlet svårare att bedöma. Om laddningen i övergångstillståndet fördelas på samma sätt som initialtillståndet eller reduceras, bromsar aprotiska polära lösningsmedel reaktionen. Om en sådan laddning uppstår endast i övergångstillståndet påskyndar polära lösningsmedel reaktionen [3] . Protiska polära lösningsmedel kan bilda en bindning med anjoner, vilket hindrar reaktionen [7] .

Storleken på den attackerande atomen påverkar också reaktionshastigheten i aprotiska lösningsmedel: små atomer är mer nukleofila.

Sammanfattningsvis av ovanstående kan vi empiriskt notera att för de flesta substrat, med en ökning av lösningsmedlets polaritet, ökar hastigheten för S N 1 -reaktioner, medan SN 2 minskar .

Ibland uppskattas effekten av ett lösningsmedel genom att överväga dess joniserande styrka ( Y ) med Winstein-Grunwalds ekvation ( 1948 ) [9] :

$\log {\left({\frac {k}{k_{0))}\right)}=m\cdot Y$

där: - solvolyshastighetskonstanter för ett standardsubstrat ( tert -butylklorid används som standard ) i ett givet och standardlösningsmedel (80 volymprocent etanol används som standard ). $k,\ k_{0}$

$m\$ är parametern för substratets känslighet för lösningsmedlets joniseringsstyrka.

Y- värde för vissa lösningsmedel [9] : vatten : 3,493; myrsyra : 2,054; metanol : -1,090; etanol (100%): -2,033; dimetylformamid : -3,500

Det finns också en alternativ I - parameter som introducerades 1969 av Drugar och DeCrook. Den liknar Y -faktorn, men S N 2 - reaktionen mellan tri -n- propylamin och metyljodid vid 20°C valdes som standard [9] .

Typiska alifatiska nukleofila substitutionsreaktioner

namn	Reaktion
Nukleofiler: H 2 O, HO - , ROH, RO -
Hydrolys av alkylhalogenider	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+HO^{-}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!OH+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!C(X)_{2}\!\!-\!\!R+2HO^{-))}\högerpil {\mathsf {R\!\ !-\!\!C(O)\!\!-\!\!R+2X^{-}+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!CX_{3}+3HO^{-}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!\!-\!\!COOH+3X^{-}+ H_{2}O}}$
Hydrolys av acylhalider	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+H_{2}O}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+HX}}$
Hydrolys av estrar	${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+HO^{-}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!COO^{-}+R'OH} }$
Alkylering med alkylhalider	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'O^{-}}}\högerpil {\mathsf {ROR'+X^{-}}}$
Bildning och transesterifiering av etrar	${\mathsf {ROH+R'OH}}\högerpil {\mathsf {ROR'+H_{2}O}}$
Bildning och transesterifiering av estrar	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'OH}}\högerpil {\mathsf {RCOOR'+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOH+R'OH}}\högerpil {\mathsf {RCOOR'+H_{2}O}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COOR'+R''OH}}\högerpil {\mathsf {RCOOR''+R'OH}}$
Nukleofiler: RCOOH, RCOO -
Alkyleringsreaktioner	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'COO^{-}}}\högerpil {\mathsf {R'COOR+X^{-}}}$ ${\mathsf {R_{2}CN_{2}+R'COOH}}\högerpil {\mathsf {R'COOCHR_{2}+N_{2}}}$
Acyleringsreaktioner	${\mathsf {RCOOH+RCOOH}}\högerpil {\mathsf {(RCO)_{2}O+H_{2}O))$ ${\mathsf {RCOX+R'COO^{-}}}\högerpil {\mathsf {RCOOCOR'+X^{-}}}$
Nukleofiler: H 2 S, SH - , SR -
	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}S}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!SH+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'S^{-}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!S\!\!-\!\!R '+X^{-}}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'S^{-}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!COSR'+X^{-}}}$
Nukleofiler : NH3 , RNH2 , R2NH
Alkylering av aminer	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+NH_{3}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!NH_{2}+HX}}$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!X+R'NH_{2}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!NHR'+HX}}$
Acylering av aminer	${\mathsf {R\!\!-\!\!COX+R'R''NH}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!NR'R''+HX}}$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+NH_{3))}\högerpil {\mathsf {RCONH_{2}+RCOOH))$ ${\mathsf {RCOOR'+NH_{3}}}\högerpil {\mathsf {RCONH_{2}+R'OH}}$
Nukleofiler: halogener och halogenderivat
Halogenbytesreaktion	${\mathsf {R\!\!-\!\!X+X'^{-}}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!X'+X^{-}}}$
Erhålla alkylhalider från alkoholer	${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+HX}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!X+H_{2}O))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+PCl_{5))}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+POCl_{3}+HCl))$ ${\mathsf {R\!\!-\!\!OH+SOCl_{2))}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!Cl+SO_{2}+HCl))$
Framställning av alkylhalider från etrar och estrar	${\mathsf {ROR'+HI}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'OH}}$ ${\mathsf {R'COOR+LiI}}\högerpil {\mathsf {R\!\!-\!\!I+R'COOLi}}$
Framställning av acylhalider	${\mathsf {RCOOH+SOCl_{2))}\högerpil {\mathsf {RCOCl+SO_{2}+HCl))$ ${\mathsf {(RCO)_{2}O+HF}}\högerpil {\mathsf {RCOF+RCOOH}}$
Andra nukleofiler
Reaktioner med metaller och organometalliska föreningar	${\mathsf {RC(COR')_{3}+R''MgX}}\högerpil {\mathsf {RR''C(COR')_{2}+R'OMgX}}$
Reaktioner med en aktiv CH2 - grupp	${\mathsf {RX+Z\!\!-\!\!CH_{2}\!\!-\!\!Z}}\högerpil {\mathsf {Z\!\!-\!\!CHR\ !\!-\!\!Z+HX}}$
Reaktioner som involverar acetylengruppen	${\mathsf {RX+R'\!\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C^{-}}}\högerpil {\mathsf {R'\ !\!-\!\!C}}\!\!\equiv \!\!{\mathsf {C\!\!-\!\!R+X^{-}}}$

Aromatiska nukleofila substitutionsreaktioner

För aromatiska system är elektrofila substitutionsreaktioner mer karakteristiska . Som regel går de in i nukleofila substitutionsreaktioner endast vid verkan av en stark nukleofil eller under ganska svåra förhållanden.

S N Ar-reaktioner (Arene-mekanism)

Reaktionsmekanismen S N Ar eller aromatisk nukleofil substitutionsreaktion ( engelska substitution nucleophilic aromatic ) är den viktigaste bland reaktionerna av nukleofil substitution av aromatiska föreningar och består av två steg. I det första steget sker tillägget av nukleofilen, i det andra steget sker klyvningen av nukleofugen. Annars kallas S N Ar - mekanismen för fäst-klyvningsmekanismen :

Det mellanliggande komplexet som bildas under reaktionen, ibland ganska stabilt, kallas Meisenheimer (Meisenheimer)-komplexet.

Det finns studier som indikerar den låga prevalensen av reaktioner som involverar Meisenheimer-komplexet och den dominerande förekomsten av substitutionsreaktionen enligt en enstegsmekanism. [tio]

Reaktioner S N 1

Reaktioner med S N 1 -mekanismen för aromatiska föreningar är extremt sällsynta och i själva verket typiska endast för diazoniumsalter:

Arine mekanism

När arylhalogenider som inte innehåller substituenter interagerar med starka baser (till exempel: NaNH 2 ), fortskrider substitutionen enligt arynemekanismen - genom bildningsstadiet av dehydrobensen:

Reaktioner S RN 1

Substitutionsradikal -nukleofila unimolekylära reaktioner - S RN 1 - är ganska vanliga bland aromatiska system . Mekanismen för dessa reaktioner inkluderar ett steg som involverar fria radikaler:

S RN 1 - reaktioner initieras och stimuleras av solvatiserade elektroner, antingen fotokemiskt eller elektrokemiskt. Närvaron av en radikalmekanism kräver inte närvaron av aktiverande grupper eller en stark bas i substratet för att stimulera sådana reaktioner.

Typiska aromatiska nukleofila substitutionsreaktioner

Typiska reaktioner av arylhalogenider

{\mathsf {ArX+HO^{-}}}\högerpil {\mathsf {ArOH+X^{-}}}

{\mathsf {ArX+RO^{-}}}\högerpil {\mathsf {ArOR+X^{-}}}

{\mathsf {ArBr+HNR_{2}}}\högerpil {\mathsf {ArNR_{2}+HBr}}

Reaktioner som involverar diazoniumsalter

{\mathsf {ArN_{2}^{+}+Nu^{-}}}\högerpil {\mathsf {ArNu+N_{2}}}

Anteckningar

↑ 1 2 M. B. Smith, J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure , 6:e upplagan, Wiley-Interscience, 2007 , ISBN 978-0-471-72091-1
↑ 1 2 Kerry F, Sandberg R. Avancerad kurs i organisk kemi: Per. från engelska, i 2 volymer. — M.: Kemi, 1981.
↑ 1 2 3 4 5 mars J. Organisk kemi, övers. från engelska, vol. 2, - M .: Mir, 1988
↑ Paul Walden - biografi (otillgänglig länk) . En kort översikt över kemins historia . Institutionen för fysikalisk kemi, Russian State University. Hämtad 22 juli 2009. Arkiverad från originalet 6 mars 2012. (obestämd)
↑ Butin K.P. Organiska reaktioners mekanismer: framgångar och framtidsutsikter (pdf). Journal of the Russian Chemical Society. D. I. Mendeleev, nr 2, 2001 . Kemiskt informationsnätverk ChemNet. Hämtad 20 juli 2009. Arkiverad från originalet 3 april 2012. (obestämd)
↑ Nenaidenko V. G. Alifatisk nukleofil substitution. Föreläsning nr 18 (pdf). Belysande material till föreläsningskursen "Organisk kemi" . Chemical Information Network ChemNet (2003). Hämtad 20 juli 2009. Arkiverad från originalet 3 april 2012. (obestämd)
↑ 1 2 Traven V. F. Organic Chemistry, M .: ICC "Akademkniga", 2004. - ISBN 5-94628-068-6 .
↑ 1 2 Kemisk uppslagsverk./ Nukleofila reaktioner. // Chefredaktör I. L. Knunyants. - M .: "Sovjetisk uppslagsverk", 1988. - T. 3.
↑ 1 2 3 Samuilov Ya. D., Cherezova E. N. Organiska föreningars reaktivitet. Handledning (pdf) (inte tillgänglig länk) . Multimediatidning ”Kemi och datormodellering. Butlerovs meddelanden. (2003). Hämtad 23 juli 2009. Arkiverad från originalet 3 april 2012. (obestämd)
↑ [ E. Kwan, Yuwen Zeng, Harrison A. Besser & Eric N. Jacobsen. ] Samordnade nukleofila aromatiska substitutioner . Nature Chemistry vol. 10, sidorna 917–923 (2018) . Institutionen för kemi och kemisk biologi, Harvard University, Cambridge, MA, USA (16 juli 2018). Hämtad 15 oktober 2018. Arkiverad från originalet 2 oktober 2018.

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online) Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4271538-6

Kemiska reaktioner i organisk kemi
Substitutionsreaktioner	Nukleofila substitutionsreaktioner Elektrofila substitutionsreaktioner Radikala substitutionsreaktioner
Tilläggsreaktioner	Nukleofila additionsreaktioner Elektrofila additionsreaktioner Radikala additionsreaktioner Cycladditionsreaktioner
Elimineringsreaktioner	Heterolytiska elimineringsreaktioner Pericykliska eliminationsreaktioner Radikala elimineringsreaktioner
omläggningsreaktioner	Nukleofila omarrangemang Elektrofila omarrangemang Radikala omställningar
Oxidations- och reduktionsreaktioner	Oxidationsreaktioner Återhämtningsreaktioner
Övrig	Nominella reaktioner i organisk kemi