| Advantam | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
N-[N-[3-(3-Hydroxi-4-metoxifenyl)propyl]-a-L-aspartyl]-L-fenylalanin-1-metylester |
| Förkortningar | E969 |
| Chem. formel | C24H30N2O7 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 458,511 g/ mol |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 101,5°C |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten (25 °C) | 0,99 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 245650-17-3 |
| PubChem | 10389431 |
| LEDER | COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C( =O)OC)O |
| InChI | InChI=1S/C24H30N2O7/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26- 19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16/h3-5.7-8.10-11.14.18-19.25.27H.6, 9.12-13.15H2.1-2H3 ,(H.26.30)(H.28.29)/t18-.19-/m0/slYTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N |
| Codex Alimentarius | E969 |
| ChemSpider | 8564873 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Advantham är ett konstgjort sötningsmedel utan kalorier och en analog till aspartam från Ajinomoto [1] . När det gäller sötma är den cirka 20 000 gånger sötare än sackaros och cirka 100 gånger sötare än aspartam [2] . Den har inga märkbara bismaker jämfört med sackaros, har en söt smak något längre än aspartam och är kemiskt mer stabil [1] . Den kan blandas med många andra naturliga och konstgjorda sötningsmedel.
Advantam används som sötningsmedel i bland annat vissa tuggummin, smaksatta drycker, mejeriprodukter, sylt och konfektyrprodukter [3] .
2013 godkändes den för användning i livsmedel av Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) under numret E969 [3] . 2014 godkände Food and Drug Administration (FDA) advantham som ett icke-närande sötningsmedel och smakförstärkare i USA i allmänna livsmedel, exklusive kött och fågel [4] [5] .
För närvarande är advantam inte tillåtet för försäljning och användning i Ryska federationen och OSS-länderna som en livsmedelstillsats i livsmedel [6] .
Additiv sötningsmedelsteknologi utvecklades av det japanska livsmedelsföretaget Ajinomoto 2008. Samma år tillkännagav Ajinomoto offentligt inrättandet av sin struktur i tryckta medier. Strukturen av advantam identifierades först av laboratoriekoden ANS9801. Aspartam, neotam och aspartam N-substituerad med asparagin via en amidbindning (beskriven i US-patent 5 286 509) valdes som huvudföreningar för forskning som ledde till det artificiella sötningsmedlet advantame [7] .
För att fastställa säkerheten för Advantam granskade FDA data från 37 djur- och humanstudier som letade efter möjliga toxiska (skadliga) effekter, inklusive effekter på immunsystemet, reproduktions- och nervsystemet.
Originaltext (engelska)[ visaDölj] För att fastställa säkerheten för advantame granskade FDA data från 37 djur- och humanstudier utformade för att identifiera möjliga toxiska (skadliga) effekter, inklusive effekter på immunsystemet, reproduktions- och utvecklingssystemet samt nervsystemet. Hur sött det är : Allt om sockerersättningar. CFSAN/Office of Food Additive Safety. 27 november 2021Enligt FDA-studier är det acceptabla dagliga intaget av advantam, som inte visar några skadliga effekter på hälsan, 32,8 mg/kg kroppsvikt [5] medan det enligt EFSA-studier är 5 mg/kg kroppsvikt [8] . Det uppskattas att det möjliga dagliga intaget av advantam från mat och dricksvatten ligger långt under dessa nivåer. No apparent adverse effect level (NOAEL) hos människor är 500 mg/kg kroppsvikt, enligt EFSA. Med tanke på advantams höga sötma, såväl som hundrafaldig säkerhetsmarginal, är mängden advantam som tillsätts i mat så liten att varje teoretisk möjlig hälsorisk skulle vara extremt liten [9] . Konsumtion av advantam kan bilda fenylalanin , men vid den rekommenderade dagliga dosen utgör advantam ingen risk för patienter med fenylketonuri . Advantam har heller inga biverkningar hos personer med typ 2-diabetes . Sötningsmedlet har inga cancerframkallande , mutagena och hepatotoxiska effekter på människokroppen [8] .
Center for Science in the Public Interest klassar advantham som ett säkert sötningsmedel i livsmedel [9] och Flavor and Extract Manufacturers Association klassar det som en allmänt erkänd säker livsmedelstillsats [10] .
Den relativa sötman hos advantam varierar. Det beror på dess koncentration och den vattenhaltiga lösningen i vilken den finns. I vattenlösningar med advantam, som är likvärdiga med vattenlösningar med 3-14 viktprocent sackaros, är advantam cirka 7000-47700 gånger sötare än socker . Advantams relativa sötma ökar logaritmiskt när koncentrationen av sackaros i den jämförelsevis söta sackaroslösningen ökar, men når så småningom sin platå. Genom extrapolering uppskattas sötman i en vattenlösning av advantam att nå ett maximum vid en koncentration som motsvarar 15,8 % vattenhaltig sackaros [11] .
Advantam är formellt en sekundär aminaspartam och 3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl)propanal (HMP). Strukturellt liknar advantam en kombination av aspartam och fyllodulcin [11] . Advantam har 2 stereocenter och 4 stereoisomerer . Den kan göras av aspartam och vanillin . Vanillin omvandlas till GMP i fyra steg [7] . 3-hydroxi-4-metoxicinamaldehyd (HMA) bildas i det tredje steget. I slutskedet hydreras GMA till GMF. GMA hydrerar selektivt palladium på aluminiumoxid och platina på kol i ett enda steg för att dra fördel av metanol med aspartam. Produkten kristalliserar. De råa kristallerna tvättas, omkristalliseras och torkas [8] .
Vid 15°C är Advantams löslighet 0,76 g/l i vatten , 7,98 g/l i etanol och 1,65 g/l i etylacetat . Vid 25 °C är lösligheten 0,99 g/l, 13,58 g/l respektive 2,79 g/l. Vid 40 °C är lösligheten 2,10 g/l, 38,27 g/l respektive 7,96 g/l. Vid 50 °C är lösligheten 3,10 g/l, 98,68 g/l respektive 16,00 g/l [11] .
Advantam i torr pulverform sönderdelas mycket långsamt vid 25°C och 60% relativ luftfuktighet och kan lagras i många år under sådana förhållanden. Det får inte förlora sina egenskaper i mer än ett år i vattenlösningar vid pH 3,2. Detta motsvarar det typiska pH-värdet för läskedrycker. Det bryts ned snabbare vid högre temperaturer och luftfuktighet, men är i allmänhet mer stabilt än aspartam. Till skillnad från aspartam bildar advantam inte diketopiperazin genom intramolekylär cyklisering på grund av den steriska effekten som skapas av vanillylgruppen [11] .
Hos människor utsöndras 89 % av intaget advantam i avföringen och 6,2 % i urinen. En del utsöndras oförändrat, men det mesta är i form av metaboliter . Advantam absorberas dåligt, metaboliseras snabbt och kort efter intag kan endast en liten mängd av det detekteras i blodet tillsammans med metaboliter [8] .
52 % av dosen som tas utsöndras i avföringen som avförestrad advantam och 30 % som N-(3-(3-hydroxi-4-metoxifenyl))propyl-L-asparaginsyra och en ekvivalent molär mängd fenylalanin . 1 % av den administrerade dosen utsöndras i urinen som den tidigare nämnda asparaginsyraanalogen , 1,9 % som 5-(3-aminopropyl)-2-metoxifenyl och 2,3 % som avförestrad advantam. Metanol bildas genom avesterifiering , men anses vara försumbar när den konsumeras i godkända doser av advantam avsedd för användning i livsmedel och jämfört med metanol som finns naturligt i kroppen och metanol som finns naturligt i livsmedel [8] .
| Kosttillskott | |
|---|---|
| |