N,N-dimetylformamid
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 27 juni 2020; kontroller kräver 11 redigeringar .| N,N-dimetylformamid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
N,N-dimetylformamid | ||
| Förkortningar | DMF, DMF | ||
| Traditionella namn | Dimetylformamid | ||
| Chem. formel | C3H7NO _ _ _ _ | ||
| Råtta. formel | (CH3 ) 2NC ( O)H | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| stat | klar vätska | ||
| Molar massa | 73,09 g/ mol | ||
| Densitet | 0,9445 g/cm³ | ||
| Dynamisk viskositet | 0,92 mPa s (20 °C) | ||
| Joniseringsenergi | 9,12 ± 0,01 eV | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -61°C | ||
| • kokande | 153°C | ||
| • blinkar | 59°C | ||
| Explosiva gränser | 2,2 ± 0,1 vol% | ||
| Mol. värmekapacitet | 148,37 J/(mol K) | ||
| Entalpi | |||
| • utbildning | 192 kJ/mol | ||
| Specifik förångningsvärme | 42,3 J/kg | ||
| Ångtryck | 3 ± 1 mmHg | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Löslighet | |||
| • i vatten | ∞ | ||
| • i alkohol | ∞ | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,43 | ||
| Strukturera | |||
| Dipolmoment | 3,82 D | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 68-12-2 | ||
| PubChem | 6228 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-679-5 | ||
| LEDER | CN(C)C=O | ||
| InChI | InChI=1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | LQ2100000 | ||
| CHEBI | 17741 | ||
| FN-nummer | 2265 | ||
| ChemSpider | 5993 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 4,2 mg/kg (möss, oralt) | ||
| NFPA 704 |
2
2
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
N,N-dimetylformamid (dimetylformamid, DMF, DMF) är en organisk förening med formeln (CH 3 ) 2 NC(O)H. En färglös ganska trögflytande vätska med en lätt specifik "fiskig" lukt på grund av närvaron av en nedbrytningsprodukt - dimetylamin . I sin rena form har den praktiskt taget ingen lukt.
Struktur och egenskaper
På grund av närvaron av två resonansformer i dimetylformamid reduceras C=O- bindningsordningen och C-N ökas. I det infraröda spektrumet observeras således en minskning av frekvensen av karbonylgruppen (1675 cm – 1 ) jämfört med den för den fria gruppen. På grund av den delvis dubbla naturen hos kväve-kolbindningen, vid rumstemperatur, hämmas rotation runt den i PMR - tidsskalan . I detta fall observeras två signaler (singlets) av metylgruppen med en intensitet på 3 protoner δ 2,97 och 2,88, istället för en singlett med 6 protoner.
DMF är blandbart med de flesta organiska lösningsmedel utom kolväten . Ett ofta använt lösningsmedel för att utföra kemiska reaktioner och rena ämnen genom omkristallisation på grund av dess höga löslighet för både organiska föreningar och vissa oorganiska salter . DMF är ett polärt aprotiskt lösningsmedel med hög kokpunkt. Det främjar reaktioner med en polär mekanism, såsom SN 2 -reaktioner. Inte resistent mot starka syror och baser , vilket resulterar i hydrolys , speciellt vid höga temperaturer. Dielektricitetskonstanten är 36,71.
Får
- enligt reaktionen mellan dimetylamin och kolmonoxid i metanol (100-150 ° C, 2,5-20 MPa) i närvaro av natriummetoxid eller metallkarbonyler :
- reaktion av metylformiat med dimetylamin (80-120 °C och 0,1-0,4 MPa):
- reaktion av myrsyra med dimetylamin:
Rening
Rå dimetylformamid, innehållande mindre mängder fukt, dimetylamin , dimetylammoniumformiat och monometylformamid , renas genom vakuumdestillation . Vatten och myrsyraföroreningar avlägsnas också genom omrörning eller skakning med kaliumhydroxid och efterföljande destillation över BaO eller CaO .
Applikation
- som lösningsmedel vid framställning av polyakrylnitrilfiber ( nitron ) och andra polymerer
- för att lösa upp färgämnen vid färgning av läder, papper, trä, viskos , etc.
- för absorption av HCl , SO 2 och andra sura gaser
- tillsammans med acetonitril är ett vanligt använt lösningsmedel i EPR- spektroskopi
- som lösningsmedel vid restaurering av konstnärliga konstverk, båda gjorda i temperateknik och oljemålning.
- för att erhålla aldehyder enligt Vilsmeier:
och Bouveau:
- för spektroskopiska studier i det nära infraröda området
- vid syra-bastitrering av svaga syror i icke-vattenhaltiga medier (som medium)
- som en del av IPP-8 för första hjälpen vid skada av droppande giftiga ämnen
Säkerhet
Reaktionen med natriumhydrid i DMF är något farlig. Exotermisk nedbrytning över 26°C har rapporterats. I laboratorieförhållanden löses detta problem genom att använda isbad. Flera incidenter har rapporterats i pilotanläggningar som använder dessa reagenser.
Toxicitet
Det har en ganska stark irriterande effekt på slemhinnor och hud. Den tränger in i kroppen och uppvisar en resorptiv effekt: den skadar levern och njurarna. Det centrala nervsystemet är svagt deprimerande. Förgiftning är möjlig som ett resultat av intag av ämnet och dess absorption från hudens yta. En ungefärlig dödlig dos är 10 g. DMF irriterar huden och slemhinnorna, penetrerar genom intakt hud och uppvisar generella toxiska och embryotoxiska effekter på kroppen.
Vid akut och kronisk förgiftning skadas centrala nervsystemet, hjärt-kärlsystemet, levern, njurarna, blodförändringar inträffar [1]
Det antas att DMF är cancerframkallande , och uppkomsten av medfödda patologier tillskrivs det också . För många reaktioner kan den ersättas med dimetylsulfoxid . Irriterar slemhinnorna i ögonen. MPC i luften i arbetsområdet för N,N-dimetylformamid är 10 mg/m³.
Anteckningar
- ↑ Odoshashvili, D. G. Om frågan om hygienisk bedömning av luftföroreningar i atmosfären med dimetylformamid // Högsta tillåtna koncentrationer av luftföroreningar: årsbok / Utg.: Ryazanov V. A. - M . : Statens förlag för medicinsk litteratur, 1963. - Utgåva. 7. - S. 52-65. — 127 sid. - 2000 exemplar.
Litteratur
- Yakushkin, M. I. Petrokemistens referensbok / M. I. Yakushkin, V. I. Kotov. - L. , 1978. - T. 2. - S. 295-297.
- Gordon, A. Chemist's Companion / A. Gordon, R. Ford. — M .: Mir, 1976. — 544 sid.
- Ny handbok för kemist och tekniker: radioaktiva ämnen. Skadliga ämnen. Hygieniska normer / Kap. ed. A. V. Moskvin. - St Petersburg. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 sid.