Omättade fetter

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 28 december 2021; kontroller kräver 10 redigeringar .

Omättade fetter  - triglycerider av fettsyror , vars molekyler inkluderar rester av omättade fettsyror  - det vill säga i vilka det finns minst en dubbelkovalent bindning mellan kolatomer, i motsats till mättade fettsyror i molekyler där alla kovalenta bindningar mellan kolatomer kolatomer - solitära. Antalet dubbelbindningar i olika fettsyror av olika fetter är olika, om det bara finns en dubbelbindning i molekylen så kallas en sådan fettsyra enkelomättad och fleromättad om den innehåller mer än en dubbelbindning.

Omättade fetter har lägre smältpunkter än mättade fetter, så under normala förhållanden är de flytande oljor snarare än fasta ämnen.

Naturliga vegetabiliska fetter och oljor är till största delen omättade fetter, medan animaliska fetter till största delen är mättade fetter. Exempel på oljor som huvudsakligen består av omättade fetter är olivolja , solrosolja , linfröolja och många andra vegetabiliska oljor.

Kemisk struktur av omättade fetter

Omättade fetter är triglycerider av fettsyror. Eftersom triglyceridmolekylen innehåller tre syrarester kan dessa rester i allmänhet vara olika.

Dubbelbindningen mellan kolatomer är stel och tillåter inte rotation runt den, därför, i närvaro av en dubbelbindning i en molekyl, är rumsliga isomerer möjliga - cis- och trans-konfigurationer. I trans-konfigurationen är väteatomerna vid dubbelbindningens kolatomer belägna på motsatta sidor av dubbelbindningen. Exempel på trans- och cis-isomererna är elaidinsyra (en omättad fettsyra, trans-isomeren av oljesyra som har cis-konfigurationen). Trans-isomerer har en styvare rumslig struktur, därför är smältpunkterna för sådana fetter högre, eftersom i stereokemin av en dubbelbindning får kolkedjor en linjär struktur, medan cis-bindningsstrukturen får molekylen att böjas, därigenom utesluter en stel rumslig struktur.

Elaidinsyra,
transisomer 		Oljesyra,
cis-isomer

De flesta naturligt förekommande omättade fetterna är i cis-konfiguration, såsom oljesyra. Den låga viskositeten hos omättade fetter, som ingår i form av fosfolipider i lipidcellmembranet , ger det elasticitet.

Dubbelbindningens position i en fettsyramolekyl som ingår i en omättad fettmolekyl betecknas ibland med en grekisk bokstav eller ordet "omega" med en siffra som indikerar positionen för den första kolatomen med en dubbelbindning, räknat från kolvätesvansen på molekylen (omega är den sista bokstaven i det grekiska alfabetet). Till exempel omega-6, omega-3,6,9, så oljesyra är en omega-9 enkelomättad syra.

Närvaron av en dubbelbindning i molekylen av ett ämne ger det en ökad kemisk aktivitet - tillägg av kemiska radikaler till dubbelbindningen och polymerisation med öppningen av dubbelbindningen, och ju större den specifika andelen dubbelbindningar i fetter, ju mer de är benägna att oxidera. Detta förklarar i synnerhet oxidationen av omättade fetter med luftsyre, vilket gör att matolja "härsknar" över tiden och oljefärger "torkar ut" - bildandet av en stark film som ett resultat av oxidativ polymerisation av vegetabilisk olja, till exempel linolja . För att påskynda "torkningen" i oljan som används för oljefärger tillsätts oxidationsacceleratorer - torkmedel . För att förhindra härskning i ätliga oljor tillsätter vissa tillverkare antioxidanter  - livsmedelstillsatser E300-E399, främst tokoferolderivat  - vitaminer i grupp E används som antioxidant i ätliga oljor .

Antalet dubbelbindningar i en triglyceridmolekyl bestäms analytiskt med hjälp av halogenering - tillägg av halogenatomer till en dubbelbindning. Vanligtvis används jodering och graden av omättnad av oljan kännetecknas av jodtal .

Kemisk analys av sammansättningen av fettsyror av fetter utförs med gaskromatografimetoder efter hydrolys av triglycerider (nedbrytning av fettmolekyler till glycerol och fettsyror) och omvandling av fettsyror till metylflyktiga eller lågkokande estrar [1] eller tunna -skiktskromatografimetoder [ 2] .

Att vara i naturen

Nästan alla oljor av vegetabiliskt ursprung domineras av omättade fetter. Vissa jordbruksgrödor, som kallas oljeväxter, odlas speciellt i industriell skala för att producera vegetabilisk olja . Sådana grödor inkluderar främst solros , raps , olivträd , avokado , nötter och andra grödor. Vid användning och bearbetning av vissa industrigrödor är vegetabilisk olja en biprodukt, till exempel bomullsfröolja  - bomullsfröolja och linfröolja  - linolja .

Trots dominansen av enkelomättade och fleromättade fetter i vegetabiliska oljor innehåller de också alltid en viss andel mättade fetter, till exempel i solrosolja är andelen mättade fetter 10-12% .

Innehållet av olika fettsyror i vissa oljor och fetter visas i figuren.

Animaliska produkter - ister , kött, animaliskt fett innehåller också både mättade och i mindre utsträckning omättade fetter.

Omättade fetters roll i kost och hälsoeffekter

Allmän information

Närvaron av en dubbelbindning minskar kaloriinnehållet i fetter något. Men på grund av tendensen att oxidera interagerar omättade fetter, när de metaboliseras i kroppen, med kemiskt aktiva radikaler och peroxidföreningar , vilket enligt många läkare kan provocera fram cancer .

Mättade fetter är mindre mottagliga för oxidation, så de är att föredra i långvariga livsmedelsprodukter vid rumstemperatur i oförseglad förpackning.

Rollen för fleromättade fetter

Att ersätta mättade fetter med omättade fetter hjälper till att sänka totalkolesterol och lågdensitetslipoproteinkolesterolnivåer i blodet [3] , men medan både enkelomättade och fleromättade fetter kan ersätta mättade fetter i kosten, bör transomättade fetter inte vara höga i kosten .

Även om fleromättade fetter noteras för att vara skyddande mot arytmier , fann en studie av postmenopausala kvinnor med ett relativt lågt fettintag i kosten att fleromättade fetter var positivt associerade med progressionen av åderförkalkning , medan enkelomättade fetter inte var det [4] . [2] Detta beror förmodligen på den större benägenheten hos fleromättade fetter till lipidperoxidation, vilket blockerar E-vitaminerna [5] .

Rollen av omättade dietära fetter i insulinresistens

Incidensen av insulinresistens minskas genom användning av dieter med hög halt av enkelomättade fetter (särskilt fetter med höga halter av oljesyra), medan dieter med hög halt av fleromättade fetter (särskilt höga mängder arakidonsyra ), såväl som mättade fetter (som arakidonsyra) ) öka denna risk.

Dessa förhållanden kan indexeras i mänskliga skelettmuskelfosfolipider såväl som i andra vävnader. Detta samband mellan dietfetter och insulinresistens antas vara sekundärt till sambandet mellan insulinresistens och inflammation, som delvis drivs av fettkvoterna i kosten av omega-3, omega-6, omega-9, med omega-3 och omega. -9 anses vara antiinflammatoriska ämnen och omega-6-fetter har pro-inflammatoriska egenskaper som många andra ämnen, medan polyfenoler och deras derivat har antiinflammatoriska egenskaper [6] . Medan fetter har både inflammatoriska och antiinflammatoriska egenskaper, är båda typerna av fett biologiskt viktiga. I USA gynnar de flesta dieter omega-6-fetter, vilket framgår av minskad inflammation och ökad insulinresistens [ 7] . Men dessa fynd motsäger nyare forskning som fann att fleromättade fetter skyddar mot insulinresistens.

Hälsoeffekter av transfetter

Fetter som innehåller en betydande mängd trans-omättade fettsyror kallas transfetter .

Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet ( EFSA ) erkänner i sitt tillkännagivande att överdriven konsumtion av omättade transfettsyror ökar risken för hjärt- och kärlsjukdomar och betonar behovet av att endast äta små mängder av dem, oavsett deras källa. Det bör finnas en fortsatt minskning eller minskning av mängden trans-omättade fettsyror i många livsmedel. När det är möjligt ska de helst ersättas med omättade cis-fettsyror snarare än mättade fettsyror [8] .

Flera studier visar att även mycket låga doser av trans-omättade fettsyror signifikant ökar risken för hjärt-kärlsjukdom och åderförkalkning, orsaken till detta är fortfarande okänd [9] .

Speciellt visar en studie [10] gjord 1997 att med ett lika stort intag av kolhydrater ökar en ökning på 5 % av intaget av mättat fett risken för kranskärlssjukdom med 17 % , och en 5 % ökning av intaget av transomättat fett ökar riskerar sjukdom med 93 % .

I USA verkar forskarvärlden hålla med. Enligt källan [11] .

Cirka 30 % av det naturliga fettet omvandlas till trans-omättade fetter. I USA utgör transomättade fetter 2 till 4 % av kalorierna i kosten. För att minska hälsorisker bör trans-omättade fetter (nästan 0,5 % av det totala kaloriintaget) nästan helt elimineras från kosten, det skulle vara viktigt att vidta lagstiftningsåtgärder för att minska deras konsumtion av följande fyra huvudskäl:

  1. De skadliga effekterna av transomättade fetter är bättre etablerade än för nästan alla andra näringsämnen.
  2. Mycket låga doser av transomättade fetter ökar signifikant risken för hjärt-kärlsjukdom.
  3. Konsumenter kan inte uppskatta mängden trans-omättade fetter som serveras till dem på restauranger.
  4. Transomättade fetter kan lätt ersättas i kosten. Att begränsa deras användning i livsmedelsindustrin och restauranger kommer inte att bli dyrt och kommer inte att påverka smaken på maten nämnvärt. Detta har visats i både Danmark och Nederländerna .

Den franska myndigheten för livsmedelssäkerhet ( AFSSA ) rekommenderar att man minskar andelen transfettsyror till ett gram per hundra gram såld produkt och rekommenderar systematisk märkning av dem [12] .

Den naturliga källan till transfetter är mejeriprodukter (från 2,5 till 6,4 % av den totala mjölkfetthalten [13] ), fett och kött från idisslare – fetter från nötkött och lamm (nötkött – cirka 4,5 % , lamm – cirka 2 % ) .

Den största mängden transfetter finns dock i industriella livsmedel - i bröd (från 4 till 21 g transfettsyror per 100 g fett), kulinariska bakverk (från 24 % till 35 % ), i kex (från 0,1 % till 17 % ), smördeg (från 16 % till 61 % ), bakverk (från 12 % till 36 % ) [14] .

Anteckningar

  1. ↑ Aizpurua-Olaizola O., Ormazabal M., Vallejo A., Olivares M., Navarro P., Etxebarria N., Usobiaga A. . Optimering av superkritisk vätska i följd av extraktioner av fettsyror och polyfenoler från Vitis vinifera druvavfall  //  Journal of Food Science : journal. - 2015. - Januari ( vol. 80 , nr 1 ). - P. E101-7 . - doi : 10.1111/1750-3841.12715 . — PMID 25471637 .
  2. ↑ Breuer B., Stuhlfauth T., Fock HP. . Separation av fettsyror eller metylestrar inklusive positionella och geometriska isomerer genom aluminiumoxidargentering tunnskiktskromatografi  //  Journal of Chromatography Science : journal. - 1987. - Juli ( vol. 25 , nr 7 ). - s. 302-306 . - doi : 10.1093/chromsci/25.7.302 . — PMID 3611285 .
  3. ↑ Catapano AL, Reiner Z., De Backer G., Graham I., Taskinen MR, Wiklund O., Agewall S., Alegria E., Chapman MJ, Durrington P., Erdine S., Halcox J., Hobbs R. , Kjekshus J., Perrone Filardi P., Riccardi G., Storey RF, Wood D. ESC/EAS Riktlinjer för hantering av dyslipidemi: Task Force for hantering av dyslipidemier av European Society of Cardiology (ESC) och European Society of Cardiology (ESC) Atherosclerosis Society (EAS  )  // Atherosclerosis : tidskrift. - 2011. - Juli ( vol. 217 Suppl 1 , nr 14 ). - P.S1-44 . - doi : 10.1016/j.atherosclerosis.2011.06.012 . — PMID 21723445 .
  4. ↑ Mozaffarian D., Rimm EB, Herrington DM Dietfetter, kolhydrater och progression av koronar ateroskleros hos postmenopausala kvinnor  // The American  Journal of Clinical Nutrition : journal. - 2004. - November ( vol. 80 , nr 5 ). - P. 1175-1184 . - doi : 10.1093/ajcn/80.5.1175 . — PMID 15531663 .
  5. ↑ Leibovitz B., Hu ML, Tappel AL Kosttillskott av vitamin E, betakaroten, koenzym Q10 och selen skyddar vävnader mot lipidperoxidation i råttvävnadsskivor  // The  Journal of Nutrition : journal. - 1990. - Januari ( vol. 120 , nr 1 ). - S. 97-104 . - doi : 10.1093/jn/120.1.97 . — PMID 2303916 .
  6. ↑ Ekaterina Kirpichnikova. Oxidativ stress och inflammation:  polyfenolernas roll  ? . Internettidskrift "Actual Endocrinology" (17 februari 2017). Hämtad 28 juni 2022. Arkiverad från originalet 18 juni 2022.
  7. ↑ Storlien LH, Baur LA, Kriketos AD, Pan DA, Cooney GJ, Jenkins AB, Calvert GD, Campbell LV Dietary fats and insulin  action //  Diabetologia : journal. - 1996. - Juni ( vol. 39 , nr 6 ). - s. 621-631 . - doi : 10.1007/BF00418533 . — PMID 8781757 .
  8. ↑ EFSA , " Avis du groupe scientifique sur les produits diététiques, la nutrition et les allergies sur une question de la Commission relative à la presence d'acides gras insaturés trans dans les aliments et aux effets sur la santé humaine de la consommation d'acides gras insaturés trans Arkiverad 2 juli 2019 på Wayback Machine ”, Fråga nr EFSA-Q-2003-022, juli 2004
  9. ↑ La relation entre risk cardiovasculaire et consommation alimentaire d'Acide Gras Insaturés Trans est étudiée depuis longtemps. Elle est bien documentée aujourd'hui. Risques et benefices pour la santé des acides gras insaturés trans apportés par les aliments. Rekommendationer Arkiverade 3 april 2009 på Wayback Machine
  10. ↑ Hu FB, Stampfer MJ, Manson JE "Dietary fat intake and the risk of coronary heart disease in women", N Engl J Med , 1997, 337 : 1491-1499
  11. ↑ Le danger des graisses insatures trans . Dariush Mozaffarian, professor à la faculté de médecine et à l'école de santé publique de Harvard . Hämtad 14 december 2019. Arkiverad från originalet 20 januari 2012.
  12. ↑ (franska) Agence Française de Sécurité Sanitaire des Aliments, Afssa, Risques et bénéfices des acides gras trans apportés par les aliments - Rekommendationer (inte tillgänglig länk) , april 2005.  
  13. ↑ Graisses du lait et athérosclérose Arkiverad 11 december 2007 på Wayback Machine , Pr. Olivier Ziegler
  14. ↑ Analyzes faites en 1999, citées dans : Frågor - réponses sur les acides gras trans, Afssa  (ej tillgänglig länk)

Se även