Ubiquinol

Ubiquinol

Allmän
Systematiskt
namn		 2-​[​(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)​-​3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-​dkametyltetrakonta- ​2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-​dekaenyl]-​5,6-​dimetoxi-​3-​metyl-​bensen-​1,4-​diol
Traditionella namn Rekonstituerad Q 10
dihydrokinon
Chem. formel C59H92O4 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat vitt pulver
Molar massa 865,38 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 45,6°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten praktiskt taget olöslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer 992-78-9
PubChem 6504740
LEDER   CC1=C(C(C(=C(C1O)OC)OC)O)CC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC =C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
InChI   InChI=1S/C59H94O4/c1-44(2)24-15-25-45(3)26-16-27-46(4)28-17-29-47(5)30-18-31-48( 6)32-19-33-49(7)34-20-35-50(8)36-21-37-51(9)38-22-39-52(10)40-23-41-53( 11)42-43-55-54(12)56(60)58(62-13)59(63-14)57(55)61/h24,26,28,30,32,34,36,38, 40,42,56-57,60-61H,15-23,25,27,29,31,33,35,37,39,41,43H2,1-14H3/b45-26+,46-28+, 47-30+,48-32+,49-34+,50-36+,51-38+,52-40+,53-42+GNZHTGOWPPDWPN-UPTCCGCDSA-N
ChemSpider 17216048
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Ubiquinol  är en reducerad form av ubikinon . Bär ytterligare två elektroner och två protoner. Faktum är att ubikinol kan betraktas som ubikinon, som har fäst en vätemolekyl till sig själv .

Naturlig ubiquinol är kemiskt 2,3-dimetoxi-5-metyl-6-fenyl-poly-1,4-bensokinol, med en svans av flera isoprenylgrupper (9-10 hos däggdjur ). Koenzym Q 10 finns i tre redoxformer , helt oxiderad ( ubikinon ), delvis reducerad ( semikinon eller ubisemikinon) och helt reducerad (ubiquinol). Ubiquinols funktioner som elektronbärare och antioxidant baseras på förmågan att donera och återfästa två elektroner, oxideras till ubikinon och reduceras till ubiquinol [1] [2] .

Egenskaper

Eftersom människokroppen kan syntetisera ubiquinol anses det inte vara ett vitamin [3] .

Biotillgänglighet

Det är känt att koenzym Q 10 inte absorberas väl av kroppen [4] . Eftersom ubiquinol har två extra väten, omvandlas dess två ketongrupper till hydroxylgrupper . Detta leder till en ökning av molekylens polaritet och är en betydande faktor för att öka biotillgängligheten av ubiquinol. När det tas oralt har ubikinol en betydligt större biotillgänglighet än ubikinon [5] .

Men det finns välrenommerade forskare som ifrågasätter slutsatsen om den större biotillgängligheten av ubiquinol. De anger att ubikinon (Q 10 ) i praktiken löses upp i lipidmiceller , som sedan levererar sin last till tarmväggens plasmamembran. Där löses micellerna upp och genom enkel diffusion kommer molekylerna in i tarmcellerna, och sedan genom lymfkärlen in i vensystemet. Eftersom ubiquinol och Q10 är ett redoxpar och snabbt kan omvandlas till varandra i kroppen är det inte helt klart vilken praktisk betydelse ubiquinol, som är mer hydrofilt än Q10 [6] , har för upptaget i kroppen.

Innehåll i livsmedel

Ubiquinol finns i olika mängder i olika livsmedel. Analys av ett antal produkter hittade ubiquinol i 66 av 70 artiklar. Totalt utgör det 46 % av det totala innehållet av koenzym Q 10 (i den japanska kosten). Följande tabell visar ett exempel på resultaten [7] .

Mat Ubiquinol (mcg/g) Ubiquinon (mcg/g)
Nötkött (axel) 5,36 25
Nötlever) 40,1 0,4
Fläsk (axel) 25.4 19.6
Fläsk (lår) 2,63 11.2
Kycklingbröst) 13.8 3.24
Makrill 0,52 10.1
Tonfisk (konserverad) 14.6 0,29
gulsvans 20.9 12.5
Broccoli 3,83 3.17
Persilja 5,91 1,57
Orange 0,88 0,14

Molekylära aspekter

Ubiquinol  är en bensokinol som är en reduktionsprodukt av ubikinon, även känt som koenzym Q 10 . Dess svans består av 10 isoprenenheter .

Reduktionen av ubikinon till ubikinol sker i komplex I och II i elektrontransportkedjan . Cytokrom bc 1 - komplexet oxiderar ubiquinol till ubiquinone, och NADH-dehydrogenaskomplexet utför den omvända reaktionen. När ubiquinol binder till cytokrom bc-komplexet minskar pKa för fenolgruppen så mycket att protonen joniseras och en fenolatanjon bildas [8] [9] [10] .

Semikinon bildas när en kinon förlorar en proton och en elektron under dehydreringen av hydrokinon med dess övergång till kinon eller när en elektron och en proton läggs till kinon. Denna radikal är ett viktigt övergångssteg i minskningen av ubikinon under andning [11] .

Anteckningar

  1. ↑ Mellors A., Tappel AL Hämningen av mitokondriell peroxidation av ubiquinone och ubiquinol  // The  Journal of Biological Chemistry  : journal. - 1966. - Vol. 241 , nr. 19 . - P. 4353-4356 . — PMID 5922959 .
  2. ↑ Mellors A., Tappel A.L.; Mellors. Kinoner och kinoler som hämmare av lipidperoxidation  (engelska)  // Lipider : journal. - 1966. - Vol. 1 , nej. 4 . - S. 282-284 . - doi : 10.1007/BF02531617 . — PMID 17805631 .
  3. ↑ Banerjee R. Redox Biokemi  (neopr.) . - John Wiley & Sons , 2007. - P. 35. - ISBN 978-0-470-17732-7 .
  4. ↑ James Andrew M., Cochemé Helena M., Smith Robin AJ, Murphy Michael P. Interaktioner mellan Mitochondria-riktade och Untargeted Ubiquinones with the Mitochondrial Respiratory Chain and Reactive Oxygen Species: Implikationer för användningen av exogena ubiquinoner som terapier och experimentella verktyg  ( Engelska)  // Journal of Biological Chemistry  : tidskrift. - 2005. - Vol. 280 , nr. 22 . - P. 21295-21312 . - doi : 10.1074/jbc.M501527200 . — PMID 15788391 .
  5. ↑ Hosoe, Kazunori; Kitano, Mitsuaki; Kishida, Hideyuki; Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kitahara, Mikio. Studie om säkerhet och biotillgänglighet av ubiquinol (Kaneka QH™) efter enstaka och 4 veckors multipel oral administrering till friska frivilliga  // Regulatory  Toxicology and Pharmacology : journal. - 2007. - Vol. 47 , nr. 1 . - S. 19-28 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2006.07.001 . — PMID 16919858 .
  6. ↑ William Judy. Koenzym Q10 fakta eller fiktion . Thorne Research. Hämtad 9 december 2013. Arkiverad från originalet 10 augusti 2013.
  7. ↑ Kubo, Hiroshi; Fujii, Kenji; Kawabe, Taizo; Matsumoto, Shuka; Kishida, Hideyuki; Hosoe, Kazunori. Matinnehåll av ubiquinol-10 och ubiquinone-10 i den japanska kosten  //  Journal of Food Composition and Analysis : journal. - 2008. - Vol. 21 , nr. 3 . - S. 199-210 . - doi : 10.1016/j.jfca.2007.10.003 .
  8. ↑ Slater EC  Q -cykeln, en allestädes närvarande mekanism för elektronöverföring  // Trends in Biochemical Sciences : journal. - Cell Press , 1983. - Vol. 8 , nr. 7 . - s. 239-242 . - doi : 10.1016/0968-0004(83)90348-1 .
  9. ↑ Trumpower BL Cytokrom bc1-komplex av mikroorganismer  //  Microbiology and Molecular Biology Reviews : journal. — American Society for Microbiology, 1990. - Juni ( vol. 54 , nr 2 ). - S. 101-129 . — PMID 2163487 .
  10. ↑ Bernard L. Trumpower. The Protonmotive Q Cycle  (engelska)  // The Journal of Biological Chemistry  : tidskrift. - 1990. - Vol. 265 , nr. 20 . - P. 11409-11412 . — PMID 2164001 .
  11. ↑ Buettner, GR, Song Y. Termodynamiska och kinetiska överväganden för reaktionen av semikinonradikaler för att bilda superoxid och väteperoxid  //  Friradikalbiologi och medicin: tidskrift. - 2010. - 15 september ( vol. 49 , nr 6 ). - P. 919-962 . - doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2010.05.009 . — PMID 20493944 .