Aziridin
| Aziridin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
Aziridin, etylenimin | ||
| Chem. formel | C2H5N _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 43 g/ mol | ||
| Densitet | 0,832 g/cm³ | ||
| Joniseringsenergi | 9,2 ± 0,1 eV [1] | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -74°C | ||
| • kokande | 57°C | ||
| • blinkar | -11°C | ||
| Explosiva gränser | 3,3 ± 0,1 vol.% [1] | ||
| Entalpi | |||
| • utbildning | 16,74 kJ/mol | ||
| Ångtryck | 160 ± 1 mmHg [ett] | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 8.01 [2] | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,4123 | ||
| Strukturera | |||
| Dipolmoment | 1,73 D (i bensen) | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 151-56-4 | ||
| PubChem | 9033 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 205-793-9 | ||
| LEDER | N1CC1 | ||
| InChI | InChI=1S/C2H5N/c1-2-3-1/h3H,1-2H2NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | KX5075000 | ||
| CHEBI | 30969 | ||
| ChemSpider | 8682 | ||
| Säkerhet | |||
| Giftighet | 14 mg/kg (råtta, po), 13 mg/kg (kanin, IM) | ||
| NFPA 704 |
3
fyra
3POI |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Aziridin (azacyklopropan, etylenimin) är en kväveinnehållande heterocyklisk förening . Avser cykliska aminer .
Egenskaper
Aziridin är en färglös, giftig, flyktig vätska med en karakteristisk aminlukt [3] . Lättlöslig i vatten och de flesta organiska lösningsmedel.
Aziridin är en mycket reaktiv förening. Det inträder i reaktioner både med öppningen och med bevarandet av cykeln.
Cykelbevarande reaktioner
Dessa reaktioner inkluderar huvudsakligen reaktionerna för bildning av koordinationsföreningar med metalljoner, såväl som reaktionerna av vätesubstitution i NH-bindningar:
Ringöppnande reaktioner
Reaktionerna av aziridin med ett antal ämnen med en aktiv väteatom fortskrider genom mekanismen för protonering av kväveatomen i aziridinmolekylen och efterföljande nukleofil attack på en av kolatomerna. I detta fall sker en additionsreaktion med ringöppning. Polymerisationsreaktionen av aziridin till polyetylenimin fortskrider enligt ett liknande schema:
Får
Aziridin framställs kommersiellt genom etanolamincykliseringsreaktionen . Mellanprodukten är 2-aminoetylsulfat:
Direkt omvandling av etanolamin i närvaro av niobkatalysatorer vid 380 o C ger också aziridin:
För att erhålla aziridin fungerar dessutom 1,2-dikloretan som råvara :
Applikation
Aziridin används vid framställning av polyetylenimin, aminoetylering av polymerer. Aziridinderivat används som tvärbindningsmedel vid framställning av polymerer.
Trietylenmelamin, etylenfosforamider och några andra derivat av etylenamin har förmågan att stoppa mitos i växt- och djurceller [4] .
Säkerhetsföreskrifter vid arbete med aziridin
Aziridin är giftigt, penetrerar lätt huden, orsakar allvarlig förgiftning, uppvisar teratogen och mutagen aktivitet.
På grund av aziridins toxicitet, flyktighet och frätande förmåga måste åtgärder vidtas för att fånga upp det (inom industrin är dessa skrubbrar sköljda med en vattenlösning av ammoniumtiosulfat ).
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0274.html
- ↑ Weast R. C. CRC Handbook of Chemistry and Physics (1st student edition) (engelska) / R. C. Weast - 1 - CRC Press , 1988. - ISBN 978-0-8493-0740-9
- ↑ Steuerle, Ulrich; Feuerhake, Robert. Aziridiner. Ulman's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Weinheim: Wiley-VCH., 2006.
- ↑ P.A. Gembitsky, N.M. Loim, D.S. Zhuk. Etylenamin: syntes, struktur, egenskaper.
Litteratur
- Tryptofan-Iatrochemistry // Kemisk uppslagsverk i 5 volymer. - M .: Great Russian Encyclopedia, 1998. - T. 5. - 784 sid.
| kvävehaltiga heterocykler | |
|---|---|
| Trinomial | |
| Fyrdubbla | |
| Femledad | |
| Sexledad |
|
| Sju medlemmar | |
| högre | |