| Dieldrin | |
|---|---|
| | |
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
(1a R ,2 R ,2a S ,3 S ,6 R ,6a R ,7 S ,7a S )-3,4,5,6,9,9-hexaklor -1a,2,2a ,3,6,6a,7,7a-oktahydro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3- b ]oxiren, 1,2,3,4,10,10-hexaklor-6,7-epoxi -1,4,4a,5,6,7,8,8a -oktahydro-1,4,5,8-dimetanonaftalen |
| Förkortningar | GEOD |
| Traditionella namn |
Dieldrin, dieldrin, dieldrin, insektalak, oktalox, förening 497, alvit, ENT 16.225 |
| Chem. formel | C12H8Cl6O _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast kristallint ämne |
| Molar massa | 380,909 ± 0,022 g/ mol |
| Densitet | 1,7469 g/cm³ |
| Termiska egenskaper | |
| Temperatur | |
| • smältning | 175-176°C |
| • kokande | 385°C |
| Ångtryck | 1,8 • 10 -7 mm Hg (20° C) |
| Kemiska egenskaper | |
| Löslighet | |
| • i vatten | 0,00002 g/100 ml |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 60-57-1 |
| PubChem | 3048 |
| Reg. EINECS-nummer | 200-484-5 |
| LEDER | ClC5(Cl)[C@]3(Cl)C(\Cl)=C(\Cl)[C@@]5(Cl)[C@H]4[C@H]1C[C@H]( [CH]2O[CH]12)[CH]34 |
| InChI | InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8.15)12(11, 17) 18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N |
| RTECS | IO1750000 |
| CHEBI | 34696 |
| ChemSpider | 10292746 |
| Säkerhet | |
| Begränsa koncentrationen | 0,005-0,01 mg/m 3 |
| LD 50 | 38,3 mg/kg (råttor, oralt) |
| Giftighet |
mycket giftigt för varmblodiga djur, extremt giftigt för kallblodiga djur och insekter och för människor (som en aerosol ). |
| ECB ikoner | |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Dieldrin är en klororganisk förening , ett epoxid- , aldrinderivat , en stereoisomer av endrin , en mycket giftig substans, en ovanligt stark multilateral insekticid [1] , en av de långlivade organiska föroreningarna .
Rent dieldrin är ett vitt kristallint ämne, dåligt lösligt i vatten , väl i opolära organiska lösningsmedel - bensen , toluen , hexan , dock är lösligheten mycket mindre än aldrin [2] , något löslig i mineraloljor, smältpunkt 175-176 ° C , ångtryck 1,8 10 −7 mm Hg . (20°C) [3] . Tekniskt dieldrin ser ut som ljusbruna flingor med lukten av naftalen och en smältpunkt på 150°C. Liksom aldrin är dieldrin kemiskt stabilt. Dess reaktioner bestäms till stor del av närvaron av en epoxigrupp . Pure HEOD är resistent mot alkalier och syror i låga koncentrationer, men reagerar med koncentrerade syror [4] .
dieldrin, som ursprungligen utvecklades på 1940-talet som ett alternativ till DDT , visade sig vara en mycket effektiv insekticid och användes flitigt i 20 år från 1950-talet till början av 1970-talet.
Uppkallad efter Otto Diels , som upptäckte diensyntesen med Kurt Alder . Den första kommersiella produktionen började i USA 1948 av J. Hyman & Co, Denver. Men i slutet av 70-talet försvann intresset för dieldrin snabbt, i många länder i världen skedde en gradvis nedgång i produktionen, och ett förbud mot användning i europeiska länder följde [4] . I Sovjetunionen ingick dieldrin ursprungligen i listan över förbjudna ämnen [3] .
På grund av dess höga toxicitet och förmåga att ackumuleras i livsmedelskedjor - bioackumulering , är det för närvarande förbjudet från produktion, försäljning och användning i de flesta länder i världen. Trots förbudet i Stockholmskonventionen produceras dieldrin fortfarande och används som insekticid i vissa länder: till exempel i Malaysia , Venezuela , Thailand och vissa afrikanska länder [4] . I Indien är dieldrin begränsad i produktion. I Australien användes dieldrin i veterinärmedicin under lång tid (fram till mitten av 1990-talet) [5] .
Dieldrin framställdes genom epoxidering av aldrin . Epoxidering av aldrin uppnåddes genom reaktion med en persyra (för att bilda dieldrin och syra som en biprodukt) eller väteperoxid i närvaro av volframanhydrid som katalysator (för att bilda dieldrin och vatten ). Acetylhydroperoxid och bensenhydroperoxid användes vanligtvis som persyra. Persyraepoxidationsreaktionen fortskred utan katalysatorer eller med användning av en sur katalysator såsom svavelsyra eller fosforsyra . Katalysatorn för reaktionen med väteperoxid var vanligtvis volframtrioxid [4] . Reaktionsutbytet är upp till 90 % dieldrin [2] .
Dieldrin är grunden för förbehandlingen av färdiga ullprodukter . Liksom de flesta klorerade kolväteinsekticider dödar den genom att förlama insektens nervsystem [1] . Dessutom har den använts och används fortfarande inom folkhälsan för att förstöra flera arter av insekter (till exempel Anopheles ), som är bärare av sjukdomar [4] .
Dieldrin tillverkas i följande former:
Dieldrin är en mycket effektiv insekticid [1] , med kontakt och tarmverkan [6] . Den är effektivare än aldrin och DDT (2,5-3 gånger) i kampen mot jordinsekter som loppbaggen med långnos, nötknäpparlarver och skärmaskar [ 4 ] . Den har extremt hög toxicitet för gräshoppor , Diptera (särskilt myggor och flugor ), termiter , vissa arter av fjärilar och skalbaggar. Används även som frösås [3] .
Trots dess extremt höga toxicitet har dieldrin liten eller ingen effekt på många grupper av organismer, såsom vissa arter av bladlöss ( phylloxera ), kvalster , skalbaggar och hemipteraner . Så phylloxera verkar utveckla resistens mot dieldrin.
I slutet av 50-talet av förra seklet i USA :s södra delstater , under ledning av Department of Agriculture ( USDA ), genomfördes en storskalig kampanj för att utrota eldmyror med dieldrin. Kampanjen började i slutet av 1957. Trots kampanjens positiva resultat var resultatet mycket bedrövligt. Bönderna var de första som slog larm . Massiva dödsfall av fjäderfä och boskap började. Dieldrin föll i vattnet och många fiskarter som levde i floder och reservoarer i sydstaterna var på väg att dö ut. Fisken följdes av massdöden av amfibier , reptiler (några arter av ormar och ödlor ) och fåglar , många arter av vilka är praktiskt taget utdöda. Jägare klagade över fåglarnas slöa tillstånd, fiskare i Mexikanska golfen mötte för första gången problem med att fånga krabbor och räkor (krabbor och räkor dog i massor, som ett resultat av ackumuleringen av stora mängder dieldrin i vattnet). På grund av den allvarliga föroreningen av vatten och mark, samt den efterföljande massdöden av djur, var kampanjen tvungen att stoppas helt. Skadorna på miljön är fortfarande inte exakt kända, men effekten av dieldrin på miljön har tydligt påvisats [7] .
Dieldrin är mycket giftigt, giftigare än aldrin . Extremt giftigt för kallblodiga djur ( groddjur , fiskar ) och insekter . För människor är dieldrinpreparatet i form av en aerosol extremt farligt, den dödliga dosen minskar kraftigt och når LD 100 = 8-9 mg / kg, vilket är nära i toxicitet för cyanider . Visar mutagena egenskaper.
En potent giftig substans som övervägande påverkar det centrala nervsystemet (särskilt mitten av vagusnerven ); påverkar även inre organ ( lever , njurar ). Absorberas genom huden . Det är en lipofil förening [3] .
I de tidiga stadierna , huvudvärk , yrsel , svaghet och trötthet, illamående , kräkningar , buksmärtor, törst , dålig smak i munnen. Efter detta kan en kränkning av koordinationen av rörelser och den mentala sfären, depression, muskelryckningar, epileptiforma kramper (skum från munnen, utskjutande ögonglober , sammanknäppning av käkarna, uttalade konvulsiva rörelser i armar och ben, förlust av medvetande ) utveckla. I vissa fall beskrivs aggressivitet, desorientering, hörselnedsättning, irritabilitet, oförmåga att koncentrera tankarna, nedsatt känslighet etc. Vanligtvis observeras ett eller flera krampanfall. Vid en allvarlig form av förgiftning kan attackerna följa efter varandra. Allvarliga anfall kan utvecklas utan några prekursorer. Återhämtning sker relativt snabbt, även efter konvulsiva attacker. Vanligtvis noteras också svaghet, sömnlöshet , aptitlöshet under de kommande 2-3 dagarna. I vissa fall observerades svaghet, yrsel inom en månad [3] .
Hos människor noterades en hög känslighet för dieldrin och utveckling av sensibilisering . Så, vid sekundär kontakt med dieldrin efter ett månatligt intervall, observerades förgiftning redan under de första dagarna av arbetet. Offren har svaghet, yrsel , muskelryckningar , kramper och medvetslöshet. Attackerna varade från 1 minut till 2 timmar, gång på gång under dagen. Med daglig administrering av 10-15 och 211 mikrogram dieldrin per dag till frivilliga under lång tid, upptäcktes ingen toxisk effekt av dieldrin [8] .
Inverkan av dieldrin på den generativa funktionen hos varmblodiga djur avslöjades. En kränkning av reproduktionsfunktionen hos råttor, såväl som en teratogen effekt, observerades när dieldrin matades till råttor i en dos av 10 mg per 1 kg mat. Penetrerar genom moderkakan . När det lades till marsvinsfoder orsakade det döda av gravida honor och missfall [9] .
dieldrins lokala verkan är svagt uttryckt. Det penetrerar väl genom huden i ren form eller i form av lösningar , emulsioner , damm .
Väl absorberad från mag-tarmkanalen . Redan efter 5 timmar detekteras den maximala koncentrationen i blodet, efter 24 timmar - endast spår, och efter 48 timmar försvinner dieldrin från blodet . I blodet finns det främst i serumet . Långsamt metaboliseras i däggdjur till en rad oidentifierade produkter. När man kommer in i magen eller genom huden ackumuleras huvudmängden i fettvävnad - 24 och 48 timmar efter en dos på 25 mg / kg i mesenteriskt fett 70 och 116 mg / kg, i andra vävnader 3-20 mg / kg [10 ] . Utsöndras långsamt från kroppen, finns i djurens organ även 9 månader efter behandling med dieldrin. Det utsöndras huvudsakligen med avföring, uppenbarligen både i form av metaboliter och oförändrat dieldrin. Det utsöndras under lång tid i mjölk från kor . När dieldrin kommer in ökar dess innehåll i mjölk [3] .
Magsköljning med 5-10 liter vatten med tillsats av adsorberande ämnen ( bränd magnesia , aktivt kol ) eller dricka mycket vatten, följt av konstgjorda kräkningar - mekanisk irritation av tungroten, injektion av 1 mg 1% apomorfin lösning . Tarmrengöring ( hävertlavemang ), laxermedel med saltlösning. Hjärt- och lugnande medel . Syre. kalciumglukonat . Med fenomenen excitation används barbiturater : luminal 0,1 g; barbamil 0,1 g; kloralhydrat 0,01 g. För kramper - kloralhydrat inuti 0,5 g eller i form av lavemang - 1,0 g), intramuskulärt 10,0 ml av en 25% lösning av magnesiumsulfat, gnugga lemmarna, ett varmt bad. Intravenöst glukonat eller kalciumklorid 5 ml 10% lösning). Vid andnöd - syreinandning , alternera med inandning av karbogen i 5-10 minuter); intravenöst - 1 ml. 1% lösning av lobelin eller 1 ml. cytiton . Använd inte epinefrin och morfin . Brådskande sjukhusvård krävs [3] .
Att arbeta med dieldrin kräver extrem försiktighet, för att undvika förgiftning utförs alla procedurer ( utsädesbehandling , sprayning av aerosoler , applicering av en blandning av dieldrin med gödningsmedel i jorden , etc.) med handskar och speciella kemikaliedräkter med RPE [3] . Signifikant volatilitet av dieldrin från områden som behandlats med läkemedlet noterades [2] . Användning av dieldrin i sumpiga områden är strängt förbjudet . Dieldrin förvaras i metallbehållare på mörka, svala och torra platser långt från sötvattenreservoarer [ 4] .
Dieldrin, liksom aldrin , har ett antal negativa egenskaper som kan leda till en miljökatastrof :
Genom beslut i Stockholmskonventionen av den 23 maj 2001 har den ett globalt förbud mot produktion, försäljning och användning [12] .
Melnikov, N. N. Pesticider. Kemi, teknik och tillämpning. - M . : Chemistry, 1987. - 712 sid.