| Askaridol | |
|---|---|
| Systematiskt namn | 1-metyl-4-(1-metyletyl)-2,3-dioxabicyklo[2.2.2]okt-5-en |
| Kemisk formel | C10H16O2 _ _ _ _ _ |
| Utseende | flytande |
| Egenskaper | |
| Molar massa | 168,23 g / mol |
| Smält temperatur | 3,3 [1] °C |
| Koktemperatur | 40 °C (313,15 K) |
| Densitet | 1,010 g/cm³ |
| Klassificering | |
| CAS registreringsnummer | 512-85-6 |
| PubChem | 10545 |
| Kod LEENDE | O1OC2(\C=C/C1(C)CC2)C(C)C |
| Där det inte anges ges data under standardförhållanden (25 °C, 100 kPa). | |
Askaridol är en naturlig organisk förening klassificerad som en bicyklisk monoterpen med en bryggad peroxogrupp. Föreningen är en färglös vätska med skarp lukt och smak, löslig i de flesta organiska lösningsmedel. Det är en instabil förening, som de flesta organiska peroxider med låg molekylvikt , som kan explodera när den värms upp eller reagerar med organiska syror . Ascaridol bestämmer den specifika aromen hos den chilenska peumusen och är huvudkomponenten i Dysphania ambrosioides- oljan . Ascaridol är en komponent i naturmedicin, en tonic för drycker och mat i det latinamerikanska köket . Som en del av oljan används ascaridol i anthelmintiska preparat som tar bort parasitmaskar från växter, husdjur och människor.
Ascaridol har länge ansetts vara en organisk peroxid av naturligt ursprung. År 1908 isolerade Hutig föreningen från Mari- växten , gav den ett namn, beskrev föreningens explosiva natur och bestämde dess kemiska formel som C 10 H 16 O 2 . Hutig noterade skillnaden mellan ascaridol och aldehyder , ketoner eller fenoler , vilket gjorde det möjligt för honom att karakterisera föreningen som icke- alkohol . När de reagerades med svavelsyra , eller när de reagerades med pulveriserad zink och ättiksyra, var reaktionsprodukterna cymen [2] [3] . Dessa uppgifter bekräftades i en detaljerad studie av I. K. Nilson 1911; i synnerhet bekräftades det att ascaridol exploderar vid upphettning, när det reagerar med svavelsyra, saltsyra , salpetersyra , fosforsyra . Nelson visade att föreningen innehöll antingen en hydroxyl- eller en karbonylgrupp och att den vid oxidation av järnsulfat bildade askaridolglykol (C 10 H 18 O 3 ). Den senare föreningen är mer stabil än ascaridol och har en högre smältpunkt (64 °C), kokpunkt (272 °C) och en densitet på 1,098 g/cm³. Nelson bestämde nästan korrekt ascaridolmolekylens struktur , men felet var att peroxogruppen enligt hans åsikt inte passerade genom ringen, utan hängde ihop med andra kolatomer som inte ingick i ringen [4] . Den korrekta strukturen bestämdes av Otto Wallach 1912 [5] [6] [7] .
Den första laboratoriesyntesen utfördes av Günter Schenk och Karl Ziegler . Syntes utfördes på grund av reaktionen av a -terpinen med syre i klorofyll och i ljus. Denna reaktion producerar singlettsyre , som reagerar med Diels-Alders reaktionsmekanism med diensystemet i terpinen [ 7] [8] [9] . Sedan 1945 har denna reaktion använts i den industriella syntesen av ascaridol i Tyskland. Sedan användes denna förening som ett billigt läkemedel mot inälvsmaskar [10] .
Ascaridol är en färglös vätska. Föreningen är giftig. Över 130 °C exploderar. Avger giftiga och möjligen cancerframkallande ångor vid upphettning [1] [5] [11] .
Den specifika aromen av det chilenska boldoträdet ( Peumus boldus ) kommer från ascaridol. Ascaridol är också huvudkomponenten i doftande mari ( Dysphania ambrosioides ) [12] [13] [14] , där dess vanliga koncentration är 16-70 % i eterisk olja [15] [16] . Halten av ascaridol i växter beror på växtförhållandena och är maximal när förhållandet kväve till fosfor är 1:4. Koncentrationen av föreningen ändras när växtens frön når mognad [17] .
Ascaridol används främst som ett anthelmintikum. På grund av denna egenskap gavs namnet på föreningen för att hedra släktet parasitmaskar Ascaris . I början av 1900-talet Sammansättningen har varit det primära botemedlet mot tarmparasiter hos människor, katter, hundar, får, höns, hästar och grisar, och den finner fortfarande sin användning inom djurhållning, särskilt i latinamerikanska länder. Doseringen bestämdes av innehållet av ascaridol i oljan, vilket beräknades genom Nelsons experiment 1920. Senare ersattes metoden av modern gaskromatografi och masspektrometri [18] . Maskar och deras larver dör när de placeras i en vattenlösning av ascaridol (ca 0,0015 volymprocent) under 18 (10 ° C), 12 (16 ° C) eller 6 timmar (18-21 ° C). Under tiden, i 15 eller fler timmar vid en temperatur på 21 ° C, skadas inte rötter och stjälkar av iris- , flox- , sedumväxter i en sådan lösning [11] .
Epazotolja har traditionellt använts för att smaksätta rätter och förhindra gasbildning från baljväxter som innehåller livsmedel [16] . Oljan är en del av styrkande drycker och tinkturer mot tarmparasiter och vid behandling av astma , artrit , dysenteri , malaria och nervsjukdomar. Inom folkmedicinen används det i Nord- och Sydamerika, Kina, Turkiet [17] [18] .
Användningen av ascaridol i människokroppen är begränsad på grund av ascaridols toxicitet och rekommenderas därför inte. I stora doser orsakar epazotolja irritation av hud , slemhinnor , illamående , kräkningar , förstoppning , huvudvärk , yrsel , tinnitus, tillfällig dövhet och blindhet . Långvarig exponering orsakar depression och delirium i centrala nervsystemet , vilket utvecklas till kramper och koma . Långtidseffekter orsakar lungödem (vätskeansamling i lungorna), hematuri och albuminuri (närvaro av röda blodkroppar respektive proteiner i urinen) och gulsot . En dödlig dos olja har rapporterats som en tesked för en 14 månader gammal baby (omedelbart) och 1 ml dagligen i tre veckor för barn under två år. Ascaridol orsakade en cancerogen effekt hos råttor [16] .