Kamfer

Kamfer
Allmän
Systematiskt
namn
1,7,7-trimetylbicyklo-
[ 2.2.1]-heptan-2-on
Traditionella namn kamfer, kamfer
Chem. formel C10H16O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast
Molar massa 152,23 g/ mol
Densitet 0,990 g/cm³
Joniseringsenergi 8,76 ± 0,01 eV [1]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 179,75°C
 •  kokande 204°C
 •  blinkar 64°C
Explosiva gränser 0,6 ± 0,1 vol.% [1]
trippelpunkt 180,1 °C, 51,3 kPa
Specifik förångningsvärme 387,28 J/kg
Specifik fusionsvärme 34,75 K
Ångtryck 4 mmHg Konst. (70°C)
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,12 g/100 ml
 • i aceton 250 g/100 ml
 • i etanol 100 g/100 ml
 • i kloroform 100 g/100 ml
Rotation +41–44, -39–44°
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1 470
Strukturera
Dipolmoment 2,95  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 76-22-2
PubChem
Reg. EINECS-nummer 200-945-0
LEDER   CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
InChI   InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9.3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
RTECS EX1225000
CHEBI 36773
FN-nummer 2717
ChemSpider
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 3m
Giftighet ren kamfer är lågt giftig men farlig när den tas oralt
Riskfraser (R) R11 , R22 , R36/37/38 , R55
Säkerhetsfraser (S) S7 , S15 , S16 , S25 , S26
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Kamfer , föråldrad. kamfer ( lat.  Camphora ) är en terpenoid , en keton av terpenserien [ 2] .

Egenskaper

Färglösa , flyktiga kristaller med en karakteristisk lukt ; dåligt löslig i vatten, väl i organiska lösningsmedel med låg polaritet [3] , inklusive alkoholer ; existerar i form av två optiskt aktiva former (D- och L-former, t pl 178,5-179 ° C) och i form av en racemisk blandning (t pl = 178-178,5 ° C).

Får

Kamfer är vanligt i naturen, är en del av många eteriska oljor . Särskilt mycket av det i oljan av kamferlager ( Cinnamonum camphora ), basilika , malört , rosmarin . Eterisk olja av kamferlager på 1800-talet fungerade som huvudkällan för (d)-kamfer, naturlig (japansk) kamfer.

Applikation

Kamfer används inom medicin och aromaterapi (se nedan).

I början av 1900-talet användes kamfer i stor utsträckning vid tillverkning av vissa plaster , särskilt celluloid  , som mjukgörare för cellulosanitrat och acetat och som flegmatiseringsmedel för rökfritt pulver .

I islam är det sunnah att lägga till kamfer i vattnet vid den sista avtvättningen av den avlidne .

Under lång tid har kamfer, kamfer eterisk olja och kamferalkohol använts för att bekämpa malar och insekter [4] [5] .

I Kina och i hela Sydostasien användes kamfer som en rökelse, för vilken kamferkristaller placerades på heta kol i en rökelsebrännare.

I vissa delar av Indien, främst Bengalen och Orissa, används naturlig kamfer i matlagning som en krydda vid beredning av godis och mjölkpuddingar.

Naturlig kamfer, helst från Borneos, används i Robert Fitzroys kemiska stormglasbarometer .

På grund av sin höga kryoskopiska konstant används kamfer för att bestämma molekylvikten genom kryoskopi .

Medicinska applikationer

Inom medicinen används d- och L-kamfer; Racemisk kamfer är endast tillåten för extern användning på grund av ökad toxicitet på grund av möjlig kemisk kontaminering, som är förknippad med metoden för produktion av syntetisk kamfer.

Farmakologer anser kamfer som en representant för analeptika . När de injiceras under huden tonar kamferlösningar i vegetabilisk olja upp andningscentrumet , stimulerar det vasomotoriska centret i medulla oblongata . Det har också en direkt effekt på hjärtmuskeln, förbättrar metaboliska processer i den och ökar dess känslighet för påverkan av sympatiska nerver . Under påverkan av kamfer perifera blodkärl smala . Främjar separeringen av slem. Det är möjligt att kamfer hämmar trombocytaggregation , och därför rekommenderas den för användning för att förbättra mikrocirkulationen. Den klådstillande effekten av kamfer kan bero på att den, liksom mentol , selektivt aktiverar köldreceptorer .

Applicera högervridande naturlig d-kamfer, extraherad från kamferträdet, eller halvsyntetisk, vänstervridande L-kamfer, erhållen från granolja . Racemisk kamfer används endast för utvärtes bruk.

När de appliceras topiskt har kamferpreparat en kylande, irriterande och delvis antiseptisk effekt. De används som en del av salvor och gnidningar för inflammatoriska processer, reumatism , etc. Ett exempel är kamferolja för utvärtes bruk ( Solutio Camphorae oleosae ad usum externum ):

Dessutom används kamferlagerolja i aromaterapi (men bara "vit" eterisk olja) - en av de tre fraktionerna av originaloljan.

I början av 1900-talet trodde man att endast naturlig (dextrorotatorisk) d-kamfer hade en terapeutisk effekt, då bevisades det att syntetiska produkter - vänstervridande och racemisk kamfer inte har en signifikant skillnad från verkan av den naturliga formen . Kamfer förbättrar alveolär ventilation, pulmonellt blodflöde och myokardfunktion . I berättelsecykeln av M. A. Bulgakov " Notes of a Young Doctor " nämns kamfer ofta som något av största vikt i en läkares första hjälpen-kit - handlingen utspelar sig från slutet av 1917.

Kamferlösningar används i komplex terapi för akut och kronisk hjärtsvikt, kollaps och andningsdepression; lunginflammation och andra infektionssjukdomar, vid förgiftning med sömntabletter och narkotiska läkemedel som motgift .

Av kamferderivaten används 3-bromkamfer som lugnande medel inom medicinen .

Kamferpreparat
  • Kamferlösning i olja 20% för injektion (Solutio Camphorae oleosae 20% pro injectionibus). 20% lösning av kamfer i fet ( persika eller oliv ) olja.

Registreringen av detta läkemedel i Ryssland har avslutats. [6] [7]

  • Kamferolja 10% lösning av kamfer i solrosolja. Externt för att gnugga med artrit , reumatism m.m.
  • Kamfersalva (Unguentum Camphoratum): kamfer - 10 g, medicinsk vaselin - 54 g, medicinsk paraffin - 8 g, vattenfri lanolin - 28 g. Extern för att gnugga med muskelsmärta, reumatism , artrit , etc.
  • Kamferalkohol (Spiritus Camphoratus): kamfer - 10 g, alkohol 90% - 70 ml, vatten - upp till 100 ml. Appliceras utvändigt för att gnugga och förhindra liggsår.
  • Kamferalkohol 2% (antiseptisk och svag lokalbedövning).
  • En lösning av kamfer och salicylsyraalkohol (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (kamfer - 50 g, salicylsyra  - 10 g, 70% alkohol - upp till 1 l).
  • Camphocin (Camphocinum). Liniment : kamfer - 15 g, salicylsyra - 3 g, ricinolja  - 5 g, renad terpentinolja - 10 g, metylsalicylat - 10 g,  paprikatinktur  - upp till 100 g. Gnugga med reumatism , artrit .
  • Droppar " Denta " för att lindra tandvärk (Guttae "Denta"): Klorhydrat och kamfer - 33,3 g vardera, 95% alkohol - upp till 100 ml. Applicera 2-3 droppar (på en bomullsrondell) på den värkande tanden.
  • Tanddroppar : kamfer - 6,4 g, myntaolja  - 3,1 g, valerianatinktur  - upp till 100 g.
  • Camphomen och Kameton  - aerosoler för extern användning vid sjukdomar i de övre luftvägarna.
  • Ingår i beredningen av bromkamfer .
  • Kamferfen-vätska för antiseptisk behandling av rotkanaler (P-klorfenol; DL-kamfer; tymol; dexametason.)
Kontraindikationer

Användning av kamfer är kontraindicerat vid epilepsi och en tendens till konvulsiva reaktioner.

Lagring

Förvaring: på en plats skyddad från ljus.

Applikation inom teknik

  • Som mjukgörare användes kamfer i stor utsträckning vid tillverkning av celluloid (särskilt aktiv från 1930 till 1960). Med utvecklingen av nya plaster , såväl som på grund av brandfarlighet och flyktighet, tvingades den nästan helt bort från denna marknad.
  • Det används för närvarande som mjukgörare för bearbetning av torra fotografiska filmer och filmer och för restaureringsarbeten med vissa plaster. [åtta]
  • Inom tekniken används en lösning av kamfer med terpentin för att blöta borrar vid glasborrning.

Kemiska egenskaper

De flesta ketonreaktioner är karakteristiska för kamfer . Kamfer kan reduceras till isoborneol med hjälp av natriumborhydrid .

Säkerhet

Det maximala innehållet i den omgivande luften enligt den amerikanska standarden ( OSHA ) är 2 mg/m³ (analog av MPC )

Kamfer är giftigt. [9] MPC [10] 3 mg/m 3 (max en gång). Samtidigt kan doftuppfattningströskeln nå till exempel 32 mg/m 3 [11] . Därför kan det förväntas att användningen av allmänt använda filtrerande RPE i kombination med " filterbyte när lukten dyker upp under masken" (som nästan alltid rekommenderas i Ryska federationen av RPE-leverantörer) kommer att leda till överdriven exponering för kamferångor för åtminstone vissa arbetare - för försenat byte av gasfilter . Betydligt effektivare tekniker och medel för kollektivt skydd bör användas för att skydda mot detta ämne .

Anteckningar

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0096.html
  2. Saratikov A.S. Kamfer  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovskij . - 3:e uppl. - Moskva: Soviet Encyclopedia , 1979. - T. 10. Kabakov - Coalescence . — 528 sid. - 150 300 exemplar.
  3. Kamfer // Kazakstan. Nationalencyklopedin . - Almaty: Kazakiska uppslagsverk , 2005. - T. III. — ISBN 9965-9746-4-0 .  (CC BY SA 3.0)
  4. En ny upptäckt av alla hemligheter ... , eller en komplett manualbok ... / Samlad och översatt av S.P. . - M . : Typ. Reshetnikova, 1830. - S. 194. - XXIV, 284 sid.
  5. Guide för hemmafruar, hushållerskor, hushållerskor och kockar , sammanställd av K. Avdeva. - St Petersburg. : Sorts. K. Zhernakova, 1846. - S. 75. - VIII, 96 sid.
  6. Vidal. Kamferinjektion i olivolja 20 % . vidal.ru (16 april 2020). Hämtad 3 maj 2021. Arkiverad från originalet 3 maj 2021.
  7. Statens läkemedelsregister . grls.rosminzdrav.ru . Hämtad 3 maj 2021. Arkiverad från originalet 3 maj 2021.
  8. Kamfer // Foto-bioteknik: Encyclopedia / Ch. ed. E. A. Iofis . — M .: Soviet Encyclopedia , 1981. — 447 sid.
  9. ICCB International Labour Organization . MKHB nr 1021. Kamfer . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hämtad 12 november 2019. Arkiverad från originalet 27 september 2020.
  10. (Rospotrebnadzor) . nr 2040. 1,7,7-Trimetylbicyklo[2.2.1]heptan-2-on (Camphor) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. . Popova . - Moskva, 2018. - S. 140. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
  11. S. Morimura. Untersuchung über den Geruchssinn  (tyska)  // The Tohoku Journal of Experimental Medicine. - Sendai (Miyagi, Japan): Tohoku University Medical Press, 1934. - 2 januari (vol. 22 ( H. 5-6 ). - P. 417-448. - ISSN 0040-8727 . - doi : 10.1620/tjem. Arkiverad från originalet den 12 november 2019. 22.417 .

Litteratur

  • Rudakov G. A. , Kemi och teknologi för kamfer, 2:a upplagan, M. , 1976
  • The Merck Index , 7:e upplagan, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

C01