Etylenglykol

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 mars 2022; kontroller kräver 3 redigeringar .
etylenglykol
Allmän
Systematiskt
namn		 etandiol-1,2
Traditionella namn 1,2-dihydroxietan,
etylenglykol,
1,2-dihydroxietan,
1,2-etandiol
Chem. formel C2H6O2 _ _ _ _ _
Råtta. formel C2H4 ( OH ) 2 _
Fysikaliska egenskaper
stat färglös , luktfri vätska med sötaktig smak
Molar massa 62,068 g/ mol
Densitet 1,113 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -12,9°C
 •  kokande 197,3°C
 •  blinkar 111°C
Explosiva gränser 3,2 ± 0,1 vol.% [3]
Entalpi
 •  kokande 50,5 kJ/mol [1] och 57,4 kJ/mol [2]
Ångtryck 7900 MPa [4]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 15,1 ± 0,1 [4]
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4318
Klassificering
Reg. CAS-nummer 107-21-1
PubChem 174
Reg. EINECS-nummer 203-473-3
LEDER   OCCO
InChI   InChI=1S/C2H6O2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS KW2975000
CHEBI 30742
ChemSpider 13835235
Säkerhet
Begränsa koncentrationen 5 mg/m 3
LD 50 470 mg/kg (råttor, oralt)
Giftighet har en allmän toxisk effekt
Riskfraser (R) R22
Kort karaktär. fara (H) H302
säkerhetsåtgärder. (P) P264 , P270 , P301+P312 , P330 , P501
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemetPiktogram "Skull and crossbones" av CGS-systemetGHS hälsofara piktogram
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Etylenglykol ( 1,2-dihydrooxietan [5] , 1,2-dioxietan, etandiol-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH är en syrehaltig organisk förening , tvåvärd alkohol , en av representanterna för polyoler ( flervärda alkoholer ). När det är renat är det en klar, färglös vätska med en lätt oljig konsistens. Den är luktfri och har en sötaktig smak.

Ej frätande för aluminium och rostfritt stål . Ämnet är giftigt, explosivt och brandfarligt. Oavsiktligt intag av etylenglykol i höga koncentrationer [6] kan leda till förgiftning [7] .

Upptäcktens och produktionens historia

Etylenglykol erhölls först 1859 av den franske kemisten Wurz från etylenglykoldiacetat genom förtvålning med kaliumhydroxid och 1860 genom hydratisering av etylenoxid . Den hittade inte utbredd användning förrän första världskriget , då den tillverkades i Tyskland av dikloretan för användning som ersättning för glycerin vid tillverkning av sprängämnen.

I USA startade semi-industriell produktion 1917 genom etylenklorhydrin . Den första storskaliga produktionen började med byggandet av en fabrik 1925 nära South Charleston ( West Virginia , USA) av Carbide and Carbon Chemicals Co. ( engelska ). År 1929 användes etylenglykol av praktiskt taget alla dynamittillverkare .

1937 började Carbide den första storskaliga produktionen baserad på gasfasoxidation av etylen till etylenoxid . Carbides monopol på denna process fortsatte till 1953.

Får

Inom industrin erhålls etylenglykol genom hydratisering av etylenoxid vid 10 atm och 190 – 200°C eller vid 1 atm och 50 – 100°C i närvaro av 0,1 – 0,5 % svavelsyra eller fosforsyra, vilket uppnår 90 % utbyte. Biprodukter är dietylenglykol , trietylenglykol och en liten mängd högre polymerhomologer av etylenglykol.

Applikation

På grund av dess låga kostnad har etylenglykol funnit bred användning inom teknik.

1,3-dioxolaner kan också erhållas genom reaktion av etylenglykol med karbonylföreningar i närvaro av trimetylklorsilan [8] eller dimetylsulfat - DMF -komplex [9] 1,3-dioxalan är resistent mot nukleofiler och baser. Den ursprungliga karbonylföreningen regenereras lätt i närvaro av syra och vatten.

Etylenglykol används också:

Rengöring och dränering

Torka med 4A molekylsikt, kalciumsulfathemihydrat , natriumsulfat , Mg + I2 , fraktionerad destillation under reducerat tryck, azeotropisk destillation med bensen . Renheten hos den resulterande produkten bestäms lätt av densiteten.

Tabell över densitet av vattenlösningar av etylenglykol, 20 ° C

Koncentration % trettio 35 40 45 femtio 55 60
Densitet, g/ml 1.050 1,058 1,067 1,074 1,082 1,090 1,098

Säkerhetsåtgärder

Etylenglykol är ett brännbart ämne. Flampunkten för ångorna är 120 °C. Självantändningstemperatur 380 °C. Temperaturgränser för antändning av ångor i luft, °C: nedre - 112, övre - 124. Gränser för antändning av ångor i luft från nedre till övre, 3,8 – 6,4 % (i volym).

Etylenglykol är måttligt giftigt [10] [11] . Beroende på graden av påverkan på kroppen tillhör den ämnen i den 3:e faroklassen.

Den dödliga dosen med ett enstaka oralt intag är 100–300 ml etylenglykol (1,5–5 ml/kg kroppsvikt) [12] . Den har en relativt låg flyktighet vid normala temperaturer, ångorna är inte lika giftiga och är bara farliga om de andas in kroniskt, men irritation och hosta signalerar fara. Motgift mot etylenglykolförgiftning är etanol och 4-metylpyrazol [13] .

Det metaboliseras i kroppen genom oxidation till glykolsyraaldehyd och vidare till glykolsyra, som sedan sönderdelas till myrsyra och koldioxid. Det oxideras också delvis till oxalsyra , vars salter orsakar skador på njurvävnaden och urinledarna. Etylenglykol och dess metaboliter utsöndras i urinen [14] .

Se även

Anteckningar

  1. ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
  2. ↑ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
  3. ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
  4. ↑ 1 2 http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
  5. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_Etylenglykol och dess egenskaper
  6. ↑ Monografi om de potentiella mänskliga reproduktions- och utvecklingseffekterna av etylenglykol (länk ej tillgänglig) . Hämtad 8 januari 2009. Arkiverad från originalet 13 januari 2009. 
  7. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_Ethylene Glycol
  8. ↑ SYNTHESIS 1983, nr 3, sid 203-205
  9. ↑ Liebigs Annalen Chemie 1979, s 1362-1369
  10. ↑ CDC - Databasen för nödsituationer för säkerhet och hälsa: Systemiskt medel: ETHYLENE GLYCOL - NIOSH . Hämtad 24 januari 2018. Arkiverad från originalet 26 december 2017.
  11. ↑ Arkiverad kopia (länk ej tillgänglig) . Hämtad 24 januari 2018. Arkiverad från originalet 15 oktober 2018. 
  12. ↑ E. Yu. Bonitenko et al. Förgiftning av etylenglykol och dess estrar Arkivexemplar daterad 5 mars 2016 på Wayback Machine  - St. Petersburg: "Publishing House of the Research Institute of Chemistry of St. Petersburg State University", 2003 - Medline.Ru 
  13. ↑ Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfranks toxikologiska nödsituationer. 8:e upplagan . - McGraw Hill, 2006. - S. 1460, 1465. - 2170 sid. — ISBN 0071437630 .
  14. ↑ V. F. Kramarenko. Toxikologisk kemi. - K . : Vyscha skola, 1989. - 447 sid. - 6000 exemplar.  - ISBN 5-11-000148-0 .

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk
I bibliografiska kataloger