1,4-butandiol
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 25 januari 2021; kontroller kräver 6 redigeringar .| 1,4-butandiol | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
butan-1,4-diol | ||
| Chem. formel | C4H10O2 | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 90,121 g/ mol | ||
| Densitet | 1,017 g/cm³ | ||
| Ytspänning | 0,0446 N/m | ||
| Dynamisk viskositet | 0,0849 Pa s | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 20°C | ||
| • kokande | 235°C | ||
| • blinkar | 121°C | ||
| • spontan antändning | 350°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 14.5 | ||
| Löslighet | |||
| • i vatten | blandad | ||
| • i etanol, aceton | löslig | ||
| • i eter, CCl 4 | lagom | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,446 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 110-63-4 | ||
| PubChem | 8064 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 203-786-5 | ||
| LEDER | OCCCCO | ||
| InChI | InChI=1S/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H2WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK0525000 | ||
| CHEBI | 41189 | ||
| ChemSpider | 13835209 | ||
| Säkerhet | |||
| LD 50 | 1525 mg/kg (råttor, oralt) | ||
| Riskfraser (R) | R22 | ||
| Säkerhetsfraser (S) | S36 | ||
| Kort karaktär. fara (H) | H302 , H336 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P301+P312 , P330 | ||
| signalord | försiktigt | ||
| GHS-piktogram |
 |
||
| NFPA 704 |
ett
ett
0 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
1,4-butandiol är en tvåvärd alkohol , en färglös trögflytande vätska.
Kemiska egenskaper
- Interagerar med karboxylsyror (i närvaro av en katalysator), anhydrider och syraklorider av karboxylsyror bildar estrar . Med dikarboxylsyror bildar den linjära polyestrar , dessutom fortskrider reaktionen med oxal- , bärnstens- , adipinsyror lätt och utan katalysator.
- Vid upphettning med ammoniak eller primära aminer till 200-400 ℃ i närvaro av Al 2 O 3 eller ThO 2 ger motsvarande pyrrolidiner .
- När den värms upp med vätesulfid , bildar den tetrahydrotiofen.
- När vattenlösningar av 1,4-butandiol upphettas i närvaro av fosforsyra bildas tetrahydrofuran .
- Upphettning av 1,4-butandylol med väteklorid ger 1,4-diklorbutan.
Får
- 1,4-butandiol erhålls genom hydrering av 1,4-butyndiol i en vattenlösning vid en temperatur på 110–130 ℃ och ett tryck på 200–300 atmosfärer i närvaro av en katalysator [1] . 1,4-Butyndiol erhålls i sin tur genom interaktion av formaldehyd med acetylen vid förhöjt tryck med användning av tungmetallacetylenider som katalysator [2] :
- Propylenoxid omvandlas till allylalkohol , som sedan hydroformyleras till 4-hydroxibutyraldehyd. Hydrogenering av den senare ger 1,4-butandiol [3] .
- Från maleinsyraanhydrid , som omvandlas till metylester, sedan hydreras. Det finns också andra sätt att syntetisera från butadien , allylacetat, bärnstenssyra [4] .
- En metod har också utvecklats med användning av genetiskt modifierade organismer [5] .
Applikation
Används för att få:
- γ-butyrolakton genom dehydrocyklisering i flytande (vid 200 ℃) eller gasfas (vid 250 ℃) i närvaro av en katalysator [1] ;
- tetrahydrofuran ;
- polyuretaner genom interaktion med diisocyanater [6] .
- som lösningsmedel i industrin.
- för att förbättra vätbarheten av hål
1,4-butandiol (vid en koncentration av 15% eller mer) ingår i tabell II i listan över prekursorer, vars cirkulation i Ryska federationen är begränsad och för vilka kontrollåtgärder har fastställts i enlighet med den ryska lagstiftningen Ryska federationens federation och internationella fördrag ( Lista IV ) [7] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 Yukelson, 1968 , sid. 472.
- ↑ Yukelson, 1968 , sid. 470.
- ↑ ACS Patent Watch - 7 december 2009 (otillgänglig länk) , The American Chemical Society
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3:e upplagan), 2011, sid. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
- ↑ USA-patent : 8067214 . Hämtad 30 april 2022. Arkiverad från originalet 23 maj 2020.
- ↑ Bratsykhin E. A., Shulgina E. S. Teknik för plast: Lärobok för tekniska skolor. - 3:e uppl., reviderad. och ytterligare .. - L . : Chemistry, 1982. - S. 237.
- ↑ Dekret från Ryska federationens regering av den 3 juni 2010 nr 398 Arkivexemplar av den 30 juni 2016 på Wayback Machine Arkiverad den 30 juni 2016.
Litteratur
- Yukelson II Teknik för grundläggande organisk syntes. - M . : Kemi, 1968. - 848 sid. — 30 000 exemplar.
- Knunyants I. L. Chemical encyclopedia. - Sovjetiskt uppslagsverk. - M .: Kemi, 1988. - T. 1. - S. 334. - 625 sid.