Dimetylkarbonat
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 7 januari 2020; kontroller kräver 3 redigeringar .| Dimetylkarbonat [1] [2] | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Förkortningar | DMC | ||
| Chem. formel | C3H6O3 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 90,0774 g/ mol | ||
| Densitet | 1,070 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | −1 ± 10 °C [3] och 4 °C [4] | ||
| • kokande | 90,3°C | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,3687 ± 0,0001 [3] | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 616-38-6 | ||
| PubChem | 57651340 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 210-478-4 | ||
| LEDER | COC(=O)OC | ||
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 36596 | ||
| ChemSpider | 11526 | ||
| Säkerhet | |||
| Kort karaktär. fara (H) | H225 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P210 , P403+P235 | ||
| signalord | Farlig | ||
| GHS-piktogram |
 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Dimetylkarbonat är ett organiskt ämne, en ester av kolsyra och metanol . I organisk syntes används det huvudsakligen som ett elektrofilt reagens för att införa en metoxikarbonylgrupp i föreningar.
Får
Dimetylkarbonat framställs av fosgen och metanol . Den moderna produktionsmetoden är oxikarbonylering: kolmonoxid reageras med metanol i närvaro av syre. Kommersiellt dimetylkarbonat kan renas genom destillation över kalciumhydrid [1] .
Struktur och fysikaliska egenskaper
Dimetylkarbonat är en färglös vätska. Det är blandbart med alkoholer , estrar , etrar . Lösligheten i vatten är 13,9 g per 100 g vatten vid 20°C. Dimetylkarbonat är mycket brandfarligt och kan orsaka irritation i ögon, hud och andningsvägar [1] .
Kemiska egenskaper
Dimetylkarbonat används i organisk syntes som ett elektrofilt reagens för införande av en metoxikarbonylgrupp. Enolatjonerna som den reagerar med genereras vanligtvis genom att tillsätta baser som natriumhydrid (ibland blandad med kaliumhydrid ), alkoholater , litiumdiisopropylamid till föreningar med en rörlig proton . Den sista av de listade baserna är särskilt lämpliga, eftersom den helt omvandlar substratet till enolatjonen och eliminerar möjligheten för enolatjonens reaktion med det återstående substratet [1] .
Så ketoner kan omvandlas till β-ketoestrar och sedan - med upprepad metoxikarbonylering - till malonater . Aryl- och alkylcyanider, nitroföreningar och isonitriler genomgår också en liknande reaktion . Karboxylsyror kan också metoxikarbonyleras : i detta fall bildas monoestrar av malonsyror och två ekvivalenter bas måste användas. Dimetylkarbonat reagerar med Grignard-reagens och bildar estrar [1] .
Anjoner som erhålls genom direkt metallering av aromatiska föreningar går också in i metoxikarbonyleringsreaktionen med deltagande av dimetylkarbonat . Aminer och hydraziner reagerar med dimetylkarbonat för att ge motsvarande karbamater och karbazater [1] .
Anteckningar
- ↑ 1 2 3 4 5 6 EROS, 2015 .
- ↑ Dimetylkarbonat . _ Sigma Aldrich. Hämtad: 7 januari 2020.
- ↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (engelska) / W. M. Haynes - 95 - Boca Raton : CRC Press , 2014. - P. 3-206. — ISBN 978-1-4822-0868-9
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
Litteratur
- Dietylkarbonat (engelska) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. - Wiley, 2015. - doi : 10.1002/047084289X.rd180.pub2 .