Krotonsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 4 december 2017; kontroller kräver 7 redigeringar .
Krotonsyra [1] [2]
Allmän
Systematiskt
namn		 trans -2-butensyra
Traditionella namn krotonsyra
Chem. formel C4H6O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat färglösa kristaller
Molar massa 86,08 g/ mol
Densitet 0,964 g/cm³
Joniseringsenergi 960 kJ/mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 71,4-71,7°C
 •  kokande 184,7°C
 •  blinkar 87°C
Explosiva gränser 2,2–15,1 %
Ångtryck 0,19 mmHg Konst.
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 4,676
Löslighet
 • i vatten 54,6 g/100 ml
 • i etanol 52,5 g/100 ml
 • i ättiksyra 53 g/100 ml
 • i toluen 37,5 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4228 (80°C)
Strukturera
Dipolmoment 2.13  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 107-93-7
PubChem 24847127
Reg. EINECS-nummer 203-533-9
LEDER   CC=CC(=O)O
InChI   InChI=1S/C4H6O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H,1H3,(H,5,6)/b3-2+LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N
RTECS GQ2900000
CHEBI 41131
ChemSpider 552744
Säkerhet
LD 50 0,4–0,8 g/kg (råttor, oralt)
Kort karaktär. fara (H) H302 , H312 , H314
säkerhetsåtgärder. (P) P280 , P305+P351+P338 , P310
GHS-piktogram Piktogram "Korrosion" av CGS-systemetPiktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Krotonsyra ( 2-butensyra ) CH 3 -CH=CH-COOH är en enbasisk omättad karboxylsyra . Den har fått sitt namn från växten Croton laxermedel ( Croton tiglium ), från vars olja en omättad syra isolerades, som i sammansättning motsvarade den skrivna formeln. Därefter visade det sig att sammansättningen av denna olja är mycket mer komplicerad och att den faktiska krotonsyran i krotonolja innehåller en liten mängd, men namnet fanns kvar.

Egenskaper

Färglösa kristaller. Finns i form av strukturella och geometriska isomerer . För transisomeren är smältpunkten 71,4-71,7°C, kokpunkten är 184,7°C; delvis löslig i vatten (17,6% vid 20°C, 6,56% vid 40°C) och även i dietyleter . För cis-isomeren (isokrotonsyra, β-krotonsyra, kvartenylsyra, allokrotonsyra, flytande krotonsyra, cis-beta-metylakrylsyra) är smältpunkten 15,5 ° C, kokpunkten är 169 ° C, denna isomer är lägre stabil och ändras till trans-isomeren vid upphettning. Den omvända omvandlingen sker med ultraviolett bestrålning. De strukturella isomererna av krotonsyra inkluderar metakrylsyra (2-metyl-2-propensyra) CH 2 =C(CH 3 )-COOH och vinylättiksyra (3-butensyra) CH 2 = CH−CH 2 −COOH.

Att vara i naturen

Krotonsyra är en mellanprodukt av biosyntes och oxidation av fettsyror i kroppen. Förutom krotonolja finns den i produkterna från torrdestillation av trä.

Applikation

Vissa derivat av krotonsyraamid är läkemedel [3] . Krotonsyrasampolymerer används i stor utsträckning inom pappersindustrin. En sampolymer med vinylacetat  är en ersättning för schellack . 4,6-dinitro-2-(1-metylheptyl)fenyleter (karatan) är en fungicid och akaricid . Det används för att erhålla syntetiska hartser, plaster, som tillsatser till smörjoljor, vid tillverkning av högkvalitativa elektriskt isolerande glastyger.

Anteckningar

  1. ↑ Dekanus JA Langes handbok i kemi. - McGraw-Hill, 1999. - ISBN 0-07-016384-7 .
  2. ↑ Sigma-Aldrich. Krotonsyra 98% Hämtad 7 juni 2013. Arkiverad från originalet 8 juni 2013.
  3. ↑ Derivat av isoxazol och krotonsyraamid . Hämtad 5 juni 2013. Arkiverad från originalet 26 september 2013.