Propanal

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 10 november 2020; kontroller kräver 8 redigeringar .
Propanal
Allmän
Systematiskt
namn		 propionaldehyd, propionaldehyd
Traditionella namn propanal
Chem. formel CH3CH2CHO _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 58,1 g/ mol
Densitet 0,81 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning -81°C
 •  kokande 48,8°C
 •  blinkar -30°C
 •  spontan antändning 207°C
Explosiva gränser 2,6–17,0 %
Ångtryck 31,3 kPa 20°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 16,7 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,3636
Strukturera
Dipolmoment 2,52  D
Klassificering
Reg. CAS-nummer 123-38-6
PubChem 527
Reg. EINECS-nummer 204-623-0
LEDER   CCC=O
InChI   InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N
RTECS UE0350000
CHEBI 17153
FN-nummer 1275
ChemSpider 512
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 3 2 2
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Propanal (propionaldehyd, propionaldehyd) är en aldehyd av propionsyra . Det är en isomer av aceton .

Fysiska egenskaper

Färglös vätska med en karakteristisk lukt. Blandbar med många organiska lösningsmedel (till exempel alkohol), bildar en azeotrop blandning med vatten (kokpunkt 47,8 ° C, 98,1 % propanal). Fördelningskoefficient oktanol/vatten som lg Pow: 0,83

Får

Inom industrin erhålls det huvudsakligen genom hydroformylering av eten , med syntesgas (en blandning av kolmonoxid och väte ) i närvaro av rodium- eller koboltkarbonyl :

,

samt oxidationen av butan-propanfraktionen:

.

Kan också erhållas genom dehydrering av 1-propanol på en silverkatalysator vid 400 °C:

.

Laboratoriemetoden för framställning är baserad på partiell oxidation av propanol-1 med kaliumdikromat i närvaro av svavelsyra . Samtidigt tillsätts en lösning av kaliumdikromat i utspädd svavelsyra till kokande propanol. Ångorna passerar genom en återloppskylare inställd i en vinkel på 45° och kyld med vatten vid en temperatur på upp till 60°C. Således återförs den oreagerade propanolen-1 tillbaka till reaktionskärlet och propanalångan förs bort. Fäst på toppen av återflödeskondensorn är en nedåtgående kondensor kyld av kallt vatten där propanal kondenserar. Reaktionsutbytet når 50 % [1] .

Det kan också erhållas genom isomerisering av propylenoxid över silikagel vid 300 °C [2] och hydrering av akrolein [3] :

.

Applikation

I organisk syntes

Kondensation med tert-butylamin ger CH 3 CH 2 CH=N - t -Bu, som är en triatomisk byggsten . Under verkan av LDA deprotoneras den, vilket bildar CH3CHLiCH =N - t -Bu. Detta ämne interagerar vidare på ett kontrollerat sätt med aldehyder .

Säkerhet

Det har en narkotisk och irriterande effekt, påverkar andningsorganen, parenkymala organ, hematopoiesis [4] . Absorberas väl genom intakt hud. Irriterar huden och orsakar nekros vid långvarig kontakt . Vid kontakt med ögonen - kraftig irritation, brännskador på hornhinnan [4] . För råttor med intragastrisk administrering är LD50 1410 mg/kg. MPC r. h. - 5 mg/ m3 ; par, faroklass - 3. SKOR a. i. - 0,01 mg/m 3 [5] . MPC m. - 0,015 mg/ m3 . Propanal är en av metaboliterna av propylenglykol i kroppen (bildas i mycket små mängder).

brännbar Explosionsgränser för ångor i luft: 2,6-17,0 vol.%.

MPC i luften i arbetsområdet - 5 mg/m 3 (max en gång) [6] . Och doftuppfattningströskeln kan nå till exempel 240 mg/m 3 [7] . Hos vissa personer var tröskeln betydligt högre än medelvärdet. Därför kan det förväntas att användningen av ofta använda filtrerande RPE i kombination med " filterbyte när masken luktar" (som nästan alltid rekommenderas i Ryska federationen av RPE-leverantörer) kommer att leda till överdriven exponering för giftig [8] propionaldehyd ångor på åtminstone en del arbetare - på grund av det försenade bytet av gasmaskfilter . För att skydda mot propanal bör en mycket effektivare förändring av teknik och metoder för kollektivt skydd användas .

Anteckningar

  1. ↑ Synteser av ekologiska preparat. Samling 2. M .: Utländsk litteratur, 1949, s. 424.
  2. ↑ Hurd CD, Meinert RN : Propionaldehyd. I: Organic Syntheses. v. 12, 1932, sid. 65
  3. ↑ Sabatier P., Senderens J.-B.: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogenation" i Ann. fys. chim. (8) 1905, v. 4, sid. 398
  4. ↑ 1 2 Skadliga ämnen i industrin, 7:e upplagan, Leningrad, "Chemistry" 1976, T. 1., S. 512
  5. ↑ GN 2.1.6.2309-07 Ungefärliga säkra exponeringsnivåer (SHL) av föroreningar i den atmosfäriska luften i befolkade områden. . Hämtad 10 november 2020. Arkiverad från originalet 3 november 2020.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . nr 1819. Propionaldehyd (propanal) // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 125. - 170 sid. - (Sanitära regler). Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine
  7. ↑ Pliska V. och G. Janicek. Die Veranderungen der Wahrnehmungsschwellen - Konzentration der Riechstoffe in Einiger Homologischen Serien  (tyska)  // Heymans Institute of Pharmacology Archives internationales de pharmacodynamie et de therapie. - Gent (Belgien), 1965. - Vol. 156. - S. 211-216. — ISSN 0003-9780 .
  8. ↑ ICCB International Labour Organization . MKCB nr 0550. Propionaldehyd. Propanal . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Hämtad: 12 november 2019.
 Aldehyder
Begränsa
Obegränsat
aromatisk
Heterocyklisk