| Selenometionin | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Chem. formel | C5H11NO2Se _ _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 196,106 g/ mol | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 1464-42-2 | ||
| PubChem | 15103 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 215-977-0 | ||
| LEDER | C[Se]CCC(C(=O)O)N | ||
| InChI | InChI=1S/C5H11NO2Se/c1-9-3-2-4(6)5(7)8/h4H,2-3.6H2.1H3,(H,7.8)RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | EK7713840 | ||
| CHEBI | 27585 | ||
| ChemSpider | 14375 | ||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Selenometionin är en naturlig aminosyra som innehåller selen . L - enantiomeren av selenometionin, känd som Se-Met (SEM), är en viktig dietkälla för selen. Det finns i paranötter , spannmål , sojabönor och andra baljväxter . Se -metylselenocystein eller dess y-glutamylderivat är den viktigaste källan till selen; det finns i sparris , lök och kål [1] .
In vivo inkorporeras selenometionin ibland slumpmässigt i peptidkedjan istället för metionin . Selenometionin oxideras snabbt [2] . Dess antioxidantaktivitet beror på dess förmåga att neutralisera reaktiva syrearter . Selen och metionin spelar också separata roller i bildandet och återvinningen av glutation , en viktig endogen antioxidant i många organismer, inklusive människor.
Selen och svavel är kalkogener , och deras kemiska egenskaper är i stort sett lika, så ersättning av metionin mot selenometionin har endast begränsad effekt på proteinstruktur och funktion . Men inkorporering av selenometionin i vävnadsproteiner och keratin hos nötkreatur, fåglar och fiskar [3] orsakar alkalisk sjukdom ( alkalos ).
Alkalisk sjukdom kännetecknas av avmagring, håravfall, missbildning och förlust av hovar, förlust av vitalitet och erosion av lederna i långa ben.
För syntesen av racemisk selenometionin används a-bromo-y-butyrolakton. Halogenen ersätts av en aminogrupp genom reaktion med ammoniak. Det resulterande bromväte neutraliseras med bariumhydroxid. Vid surgöring med svavelsyra bildas a-amino-y-butyrolaktonhydrobromid. Reaktion av dess ring med kaliumacetat och etanol producerar diketopiperazin, som samtidigt är en diol med två primära hydroxylgrupper. Nukleofil ersättning med kaliummetylselenid och efterföljande syrabehandling producerar sedan (RS)-selenometionin [4] .
Införandet av selenometionin i proteiner istället för metionin underlättar bestämningen av proteinstrukturen genom röntgendiffraktionsanalys med användning av enkel- eller multi-våglängds anomal dispersion [5] . Inkluderandet av en tung atom, som till exempel en selenatom, i proteinsammansättningen gör det möjligt att lösa fasproblemet med röntgendiffraktionsanalys [6] .
Det har föreslagits att selenometionin, som är den organiska formen av selen, absorberas lättare av människokroppen än selenit (den oorganiska formen) [7] . I kliniska prövningar visade sig selenometionin absorberas 19 % bättre än selenit [7] .
Anticancereffekten av selenometionin tros bero på dess förmåga att enzymatiskt (av enzymet metioninas) klyvas till metaneselenol (CH 3 SeH), som tros spela en extremt viktig roll i kampen mot cancer [8] [9] .
Tillsatsen av selenometionin (0,3 och 0,7 mg/kg DL-SeMet) till kosten förbättrade avsevärt tillväxthastigheten, antioxidantkapaciteten och selenhalten i blodplasman hos smågrisar [10] .
| Aminosyror | |
|---|---|
| Standard | |
| icke-standard | |
| se även | |