Sorbinsyra

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 17 oktober 2020; kontroller kräver 2 redigeringar .

Sorbinsyra

Allmän

Systematiskt
namn

trans,trans -2,4-hexadiensyra

Traditionella namn

Sorbinsyra

Chem. formel

C6H8O2 _ _ _ _ _

Fysikaliska egenskaper

stat

vita kristaller

Molar massa

112,1265 ± 0,006 g/ mol

Densitet

1,204 g/cm³

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

134°C

• kokande

228 °C (med sönderdelning)
(153 °C vid 50 mmHg) °C

Kemiska egenskaper

Syradissociationskonstant

pK_{a}

4,77 (vid 25°C)

Löslighet

• i vatten

0,16 (20°C)

Klassificering

203-768-7

CC=CC=CC(O)O

InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N

CHEBI

Säkerhet

7360 (råttor, oral)

lätt giftig, irriterar slemhinnor

NFPA 704

ett 2 0

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Sorbinsyra (av lat. Sorbus - "bergsaska") är en organisk förening , trans, trans-2,4-hexadiensyra, som används som konserveringsmedel för livsmedel . Det är en färglös fast substans (kristaller), lätt löslig i vatten och lätt sublimerande med den kemiska formeln . Sorbinsyra isolerades först från de omogna bären från Sorbus aucuparia (bergsaska), därav dess namn. $\mathrm {C} _{6}\mathrm {H} _{8}\mathrm {O} _{2}\$

Registrerad som livsmedelstillsats E200 .

Historik

Sorbinsyra isolerades 1859 av A. V. Hoffman genom destillation av bergaskaolja [1] . Hoffmann omvandlade parasorbinsyra till sorbinsyra genom hydrolys . Dess antimikrobiella aktivitet upptäcktes i slutet av 1930- och 1940-talen, och sorbinsyra blev kommersiellt tillgänglig i slutet av 1940- och 1950-talen. Sedan 1980-talet har sorbinsyra och dess salter använts som Clostridium botulinum -hämmare i köttprodukter som ersättning för användningen av nitriter , som kan producera cancerframkallande nitrosaminer [2] .

Egenskaper

Med ett pKa på 4,76 är sorbinsyra ungefär lika sur som ättiksyra .

Sorbinsyra och dess salter, särskilt kaliumsorbat (E202) och kalciumsorbat, är antimikrobiella medel som ofta används som konserveringsmedel i mat och dryck för att förhindra tillväxt av mögel , jäst och svampar . I allmänhet är salter föredragna framför syraformen eftersom de är mer lösliga i vatten, men den aktiva formen är syran. Det optimala pH -värdet för antimikrobiell aktivitet är under pH 6,5. Sorbater används vanligtvis i koncentrationer mellan 0,025 % och 0,10 %. Tillsatsen av sorbatsalter till maten kommer dock att resultera i en liten ökning av matens pH, så pH-justering kan behövas för att garantera säkerheten [3] .

Vissa mögelsvampar (särskilt vissa stammar av Trichoderma och Penicillium ) och jästsvampar kan neutralisera sorbater genom dekarboxylering och bildar trans - pentadien-1,3 . Pentadien uppträder som en typisk fotogen- eller petroleumlukt . Andra avgiftningsreaktioner inkluderar reduktion till 4 -hexenol och 4 -hexensyra [4] .

Syntes

Det syntetiserades första gången 1900 av Oskar Döbner av Knoevenagel kondensation av malonsyra och krotonaldehyd i pyridin [5] :

{\ce {CH3-CH=CH-CHO + HOOC-CH2-COOH -> CH3-CH=CH-CH=CH-COOH))

För närvarande produceras sorbinsyra industriellt genom kondensation av keten med krotonaldehyd i närvaro av sura katalysatorer (till exempel BF3 ), den resulterande 3 - hydroxihexensyralaktonen hydrolyseras ytterligare och dehydratiseras till sorbinsyra.

Applikation

Det används som livsmedelstillsats , tillhör gruppen konserveringsmedel, är tillåtet i Ryssland och europeiska länder.

Det används för att konservera och förhindra gjutning av läsk, fruktjuicer, bageri, konfektyrprodukter (marmelad, sylt, marmelad, krämer), såväl som granulär kaviar, ostar, halvrökta korvar och vid produktion av kondenserad mjölk för att förhindra dess mörkare (förhindrar utvecklingen av chokladbrunt mögel).

Det används också för bearbetning av livsmedelsförpackningsmaterial.

Sorbinsyra kan även användas som tillsats för kallt gummi och som mellanprodukt vid framställning av vissa mjukgörare och smörjmedel.

Dosering

smör, margariner - 30-60 g / 100 kg produkt;
ostar - 60-100 g / 100 kg produkt;
fiskprodukter - 100-200 g / 100 kg produkt;
rökt korv - 200-400 g / 100 kg malet kött;
kokt korv - 50-80 g / 100 kg malet kött;
surkål - 100 g / 100 kg produkt;
sylt, sylt, marmelad etc. - 50-150 g / 100 kg produkt;
frukt- och bärpuré - 50-60 g / 100 kg produkt;
halvfärdig äppeljuice - 50 g / 100 kg av produkten;
halvfärdig druvjuice - 50-60 g / 100 kg produkt;
godis, våffelfyllningar, nougat, praliner, choklad - 80-150 g / 100 kg produkt;
mjölkonfektyr (jästfri) - 100-200 g / 100 kg produkt;
halvfärdiga konfektyrprodukter (deg) - 200-300 g / 100 kg produkt;
oljekräm - 200 g / 100 kg produkt;
bröd och bageriprodukter - 150-200 g / 100 kg mjöl.

Säkerhet

Sorbinsyra och dess salter har mycket låg toxicitet och cancerogenicitet för däggdjur. Hennes LD 50 uppskattas vara mellan 7,4 och 10 g/kg kroppsvikt [6] . Sorbinsyra har godkänts som en säker ingrediens av Food and Drug Administration (FDA), European Food Safety Authority (EFSA) och FAO/WHO:s expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA).

Sorbinsyra anses " allmänt erkänd som säker " (GRAS) av FDA i USA som ett humant kosttillskott [7] . Det ingår i kommissionens förordning (EU) nr 231/2012 som en säker livsmedelstillsats och är kategoriserad som "Andra tillsatser än färgämnen och sötningsmedel" [8] . Enligt JECFA är det acceptabla dagliga intaget (ADI) av sorbinsyra 25 mg/kg kroppsvikt [9] .

En rapport från 2008 visade att sorbinsyra kan orsaka allergiska reaktioner såsom dermatit [10] .

Se även

Kosttillskott
Livsmedelstillsatser E200-E299 : en grupp konserveringsmedel

Litteratur

Luke E., Yager M. Konserveringsmedel i livsmedelsindustrin: egenskaper och tillämpningar. St Petersburg: GIORD, 1998.

Anteckningar

↑ Hofmann, A. W. (1859). "Neue flüchtige Säure der Vogelbeeren" [Ny flyktig syra av rönnbär]. Annalen der Chemie und Pharmacie ]. 110 (2): 129-140. DOI : 10.1002/jlac.18591100202 . Hofmann namngav sorbinsyra på sid. 133: "Ich schlage für die krystallinische Säure den Namen Sorbinsäure vor, wodurch ein alter Name der in den Vogelbeeren gefundenen Aepfelsäure neue Bedeutung gewinnt." (För den kristallina syran föreslår jag namnet "sorbinsyra", varvid ett gammalt namn på äppelsyran som finns i rönnbär får ny betydelse.)
↑ Antimikrobiella system för naturlig mat / AS Naidu. - 2000. - S. 637. - ISBN 0-8493-2047-X .
↑ Sorbinsyra (E200) - Översikt, användningsområden, biverkningar och mer . HealthKnight (21 maj 2022). Hämtad: 4 augusti 2022. (obestämd)
↑ Kinderlerer JL, Hatton P.V. (1990). "Svampmetaboliter av sorbinsyra". Food Addit Contam . 7 (5): 657-69. DOI : 10.1080/02652039009373931 . PMID 2253810 .
↑ Jie Jack Li, EJ Corey . Namnreaktioner för homologering, sid. 480.
↑ Erich Lück, Martin Jager, Nico Raczek (2000), Sorbic Acid , Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim: Wiley-VCH, ISBN 3527306730 , DOI 10.1002/14356007.724 .
↑ CFR - Code of Federal Regulations Titel 21 . FDA . Tillträdesdatum: 14 oktober 2022. (obestämd)
↑ Kommissionens förordning (EU) nr 1129/2011 av den 11 november 2011 om ändring av bilaga II till Europaparlamentets och rådets förordning (EG) nr 1333/2008 genom att upprätta en unionsförteckning över livsmedelstillsatser .
↑ Världshälsoorganisationen. SORBINSYRA // Gemensamma FAO/WHO:s expertkommitté för livsmedelstillsatser.
↑ A. Grange-Prunier, M. Bezier, G. Perceau, P. Bernard. [Tobakskontaktdermatit orsakad av känslighet för sorbinsyra ] // Annales De Dermatologie Et De Venereologie. — 2008-02. - T. 135 , nr. 2 . — s. 135–138 . — ISSN 0151-9638 . - doi : 10.1016/j.ander.2007.05.001 .