Acesulfam

Acesulfam
Allmän
Systematiskt namn	Acesulfam kalium
Chem. formel	C 4 H 4 KNO 4 S
Fysikaliska egenskaper
stat	färglösa kristaller
Molar massa	201,242 g/ mol
Densitet	1,81 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	225°C
•  kokande	sönderdelas °C
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	270 (vid +20 °C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer	55589-62-3
PubChem	23683747
Reg. EINECS-nummer	259-715-3
LEDER	[K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI	InChI=1S/C4H5NO4S.K/c1-3-2-4(6)5-10(7.8)9-3;/h2H,1H3,(H,5.6);/q;+1/p-onWBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius	E950
CHEBI	184415
ChemSpider	11262939
Säkerhet
NFPA 704	ett ett 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Acesulfam (kaliumsalt av 2,2-dioxid 3,4-dihydro-6-metyl-1,2,3-oxatiazin-4-on) är ett sötningsmedel av syntetiskt ursprung, cirka 180-200 gånger sötare än sackaros (traditionell matlagning socker). Registrerad som livsmedelstillsats E950 i Europeiska unionen [1] . Det är ett vitt kristallint pulver, lättlösligt i vatten. Den upptäcktes av misstag 1967 av den tyske kemisten Karl Clauss i Hoechst [2] [3] .

Historik

Acesulfam utvecklades efter en oavsiktlig upptäckt av en liknande förening: 5,6-dimetyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on 2,2-dioxid 1967 av Karl Clauss och Harald Jensen vid Hoechst [2] [3] . Av misstag doppade han fingrarna i kemikalierna han arbetade med, och Klaus slickade dem för att ta upp en bit papper [4] . Klaus är uppfinnaren av ett amerikanskt patent utfärdat 1975 till innehavaren av Hoechst Aktiengesellschaft för en process för tillverkning av acesulfamkalium [5] . Efterföljande studier har visat att ett antal föreningar med samma grundläggande ringstruktur har olika sötma. 6-metyl-1,2,3-oxathiazin-4 (3H)-on 2,2-dioxid hade särskilt gynnsamma smakegenskaper och var relativt lätt att syntetisera, så det valdes för vidare forskning och fick sitt generiska namn - "acesulfame kalium » från Världshälsoorganisationen 1978 [2] . Acesulfamkalium godkändes först för användning som bordssötningsmedel i USA 1988 [6] .

Egenskaper

Acesulfamkalium är 200 gånger sötare än sackaros (vanligt socker), lika söt som aspartam , ungefär två tredjedelar så söt som sackarin och en tredjedel så söt som sukralos . Liksom sackarin har den en något bitter eftersmak, speciellt vid höga koncentrationer. Kraft Foods har patenterat användningen av natriumferulat för att maskera eftersmaken av ett sötningsmedel [7] . Acesulfam Kalium blandas ofta med andra sötningsmedel (vanligtvis sukralos eller aspartam). Dessa blandningar tros ge Acesulfame en mer sockerliknande smak, varvid varje sötningsmedel maskerar eftersmaken av den andra eller verkar synergistiskt för att göra blandningen sötare än dess individuella komponenter [8] . Acesulfamkalium har en mindre partikelstorlek än sackaros, vilket gör att det kan blandas med andra sötningsmedel mer enhetligt [9] .

Till skillnad från aspartam är acesulfamkalium stabilt när det värms upp även under svagt sura förhållanden, vilket gör det lämpligt som livsmedelstillsats i bakverk eller i livsmedel som kräver lång hållbarhet. Även om acesulfamkalium har en stabil hållbarhetstid kan det så småningom brytas ned till acetoacetamid, som är giftigt vid höga doser [10] . I kolsyrade drycker används det nästan alltid i kombination med ett annat sötningsmedel som aspartam eller sukralos. Det används också som sötningsmedel i proteinshakes och farmaceutiska produkter [11] , särskilt i fasta och flytande läkemedel, för att göra aktiva ingredienser mer välsmakande.

Säkerhet

Som med andra konstgjorda sötningsmedel finns det oro för säkerheten av acesulfamkalium. Food and Drug Administration (FDA) har godkänt dess allmänna användning som sötningsmedel och smakförstärkare. Kritiker hävdar ofta att acesulfamkalium inte förstås väl och kan vara cancerframkallande [12] . Sådana påståenden avvisas dock av Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) [13] och FDA [14] .

I vissa mediapublikationer om sötningsmedel hävdas det ofta att acesulfam kan orsaka cancer (enligt studier 1970) [15] , dock visade 9-månaders toxikologiska studier inget samband mellan användningen av acesulfam och sannolikheten för tumörer [16] .

FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA) fastställde 1990 det acceptabla dagliga intaget av acesulfamkalium till 15 mg/kg kroppsvikt [17] . Man tror att om denna dos observeras, har sötningsmedlet inte en skadlig effekt på människokroppen.

Syntes

Flera metoder används inom industrin för att syntetisera acesulfam. I nästan alla synteser används acetoättiksyraderivat  - dess estrar, eller diketen  - lakton av dess enolform , som reageras med aminosulfonsyraderivat , som en föregångare till fyrkolsfragmentet i metyloxatiazincykeln .

Sålunda kan acesulfam syntetiseras genom eterkondensation av fluorsulfonylisocyanat FSO2NCO och tert-butylacetoättiksyraester följt av cyklisering under inverkan av kaliumhydroxid. En metod för syntes av acesulfam från trietylammoniumsalt och diketen beskrivs också: i det första steget öppnas oxetanringen för att bilda acetoättiksyraamid, som sedan cykliseras genom inverkan av svavelsyraanhydrid:

Anteckningar

1. ↑ Konsoliderad text: Kommissionens förordning (EU) nr 1129/2011 av den 11 november 2011 om ändring av bilaga II till Europaparlamentets och rådets förordning (EG) nr 1333/2008 genom att upprätta en unionsförteckning över  livsmedelstillsatser .
2. ↑ 1 2 3 Alternativa sötningsmedel / Lyn O'Brien-Nabors. — CRC Press, 2016-04-19. — ISBN 978-0-429-10908-9 .
3. ↑ 1 2 Bioteknik och livsmedelsingredienser . - New York: Van Nostrand Reinhold, 1991. - xiii, 577 sidor sid. - ISBN 0-442-00272-6 , 978-0-442-00272-5.
4. ↑ David E. Newton. matkemi . — New York: Facts On File, 2007. — xii, 212 sidor sid. - ISBN 978-0-8160-5277-6 , 0-8160-5277-8.
5. ↑ A. LINKIES, DB REUSCHLING. ChemInform Abstract: En ny metod för framställning av 6-metyl-1,2,3-oxatiazin-4(3H)-on 2,2-dioxidkaliumsalt (acesulfam K).  // ChemInform. — 1990-09-11. - T. 21 , nej. 37 . — ISSN 0931-7597 . - doi : 10.1002/chin.199037228 .
6. ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. Den potentiella toxiciteten hos artificiella sötningsmedel  // AAOHN Journal. — 2008-06. - T. 56 , nej. 6 . — S. 251–261 . — ISSN 0891-0162 . - doi : 10.1177/216507990805600604 .
7. ↑ USA-patent: 5336513 . web.archive.org (4 oktober 2017). Hämtad: 23 december 2021. (obestämd)
8. ↑ Deis RC (november 2006). "Anpassa söthetsprofiler". design av livsmedelsprodukter. Arkiverad från originalet 11 augusti 2014. Hämtad 16 maj 2018.
9. ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. Pulverflödet och de kompakta mekaniska egenskaperna hos sackaros och tre högintensiva sötningsmedel som används i tuggtabletter  // International Journal of Pharmaceutics. — 2003-05. - T. 257 , nr. 1-2 . — S. 227–236 . — ISSN 0378-5173 . - doi : 10.1016/s0378-5173(03)00144-3 .
10. ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Bestämning av effekterna av vissa artificiella sötningsmedel på mänskliga perifera lymfocyter med hjälp av kometanalysen  // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. — 2014-10-31. - T. 6 , nej. 8 . — S. 147–153 . — ISSN 2006-9820 . - doi : 10.5897/jtehs2014.0313 .
11. ↑ WHO - Prekvalificering av medicinska produkter (IVD, mediciner, vacciner och immuniseringsanordningar, vektorkontroll  ) . WHO - Prekvalificering av medicinska produkter (IVD, läkemedel, vacciner och immuniseringsanordningar, vektorkontroll) . Hämtad 23 december 2021. Arkiverad från originalet 22 december 2021.
12. ↑ Myra L. Karstadt. Testning behövs för Acesulfame Kalium, ett artificiellt sötningsmedel  // Miljöhälsoperspektiv. — 2006-09. - T. 114 , nr. 9 . — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924 . - doi : 10.1289/ehp.114-a516a .
13. ↑ Bam Creative. Sötningsmedel och cancer-cancer myt  . Cancer Council Western Australia . Hämtad 23 december 2021. Arkiverad från originalet 23 december 2021.
14. ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Lågkalori sötningsmedel och andra sockerersättningar: En översyn av säkerhetsfrågorna  //  Omfattande recensioner inom livsmedelsvetenskap och livsmedelssäkerhet. - 2006. - Vol. 5 , iss. 2 . — S. 35–47 . — ISSN 1541-4337 . - doi : 10.1111/j.1541-4337.2006.tb00081.x . Arkiverad från originalet den 17 oktober 2021.
15. ↑ Detaljerade egenskaper för vissa kosttillskott Arkiverad 5 mars 2016 på Wayback Machine // National Genetic Security Association : "Studier utförda 1970 visade att acesulfam-K kan orsaka cancer."
16. ↑ US National Toxicology Program (NTP). Resultaten av studien av acesulfamkalium för toxicitet och cancerogenicitet. (inte tillgänglig länk) . Nationella hälsoinstitut. Hämtad 28 oktober 2016. Arkiverad från originalet 28 oktober 2016. (obestämd) 
17. ↑ Världshälsoorganisationen. ACESULFAME POTASSIUM  //  Gemensamma FAO/WHO:s expertkommitté för livsmedelstillsatser.

Se även

• Fruktos
• stevia
• aspartam
• Sackarin

Litteratur

• Krutoshikova A., Uger M. "Naturliga och syntetiska söta ämnen". — M.: Mir, 1988

Ordböcker och uppslagsverk	Britannica (online)
I bibliografiska kataloger	GND : 4276931-0 J9U : 987007553705705171 LCCN : sh91001992