Karrer, Paul

Paul Carrer
Paul Karrer
Födelsedatum 21 april 1889( 1889-04-21 )
Födelseort Moskva , ryska imperiet
Dödsdatum 18 juni 1971 (82 år)( 1971-06-18 )
En plats för döden Zürich , Schweiz
Land  Schweiz
Vetenskaplig sfär organisk kemi , biokemi
Arbetsplats Zürichs universitet
Alma mater Zürichs universitet
Utmärkelser och priser Nobelpriset Nobelpriset i kemi ( 1937 )
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Paul Karrer ( tyska:  Paul Karrer ; 21 april 1889 , Moskva , ryska imperiet  - 18 juni 1971 , Zürich , Schweiz ) var en schweizisk organisk kemist , matematiker och biokemist mest känd för sitt arbete relaterat till upptäckten av vitaminer . Nobelpristagare med W. N. Haworth (1937).

Biografi

Paul Carrer föddes den 21 april 1889 i Moskva i familjen till en schweizisk tandläkare. Hans far, Paul Karrer, efter vilken pojken var uppkallad, och hans mor, Julia Lerch, var från Teufenthal och Oberentfelden i kantonen Aargau . 1892 , vid tre års ålder, överfördes Paul Carrer till Schweiz , där familjen bodde fram till 1895 i staden Erlenbach nära Zürich .

Carrer tillbringade resten av sin barndom och ungdom i en liten by nära Aargau , varifrån han gick in i en grundskola i Möriken , sedan en gymnasieskola i Lenzburg och ett gymnasium i Aargau, utbildningen i den senare byggdes på principen "Studier, tänk och prata sedan." P. Karrer höll fast vid detta axiom resten av sitt liv. 1908 började P. Karrer studera kemi vid universitetet i Zürich, där Alfred Werner , grundaren av koordinationsteorin, var professor.

På bara 6 terminer tog Carrer sin doktorsexamen genom att studera koboltkomplexens kemi med A. Werner. År 1911 tog Carrer examen från universitetet i Zürich och hade redan vid den tiden lyckats bevisa sig själv som en framgångsrik vetenskapsman, samma år erbjöd A. Werner honom en assistenttjänst. Ett år senare uppmärksammades P. Carrers första publikation om organiska arsenikföreningar av P. Ehrlich , varefter Carrer bjöds in som assistent vid George Speyer-huset i Frankfurt am Main , där han senare blev medlem.

Under första världskriget tjänstgjorde Carrer kort i den schweiziska armén. 1915 blev P. Ehrlich sjuk och dog, P. Carrer valdes till chef för kemisk forskning vid George Speyer House och började arbeta med växtprodukter. År 1918 accepterade han ett erbjudande om att bli adjungerad professor vid universitetet i Zürich . Efter Werners död 1919 valdes Carrer till hans efterträdare, till professor och direktör för det kemiska institutet. Under hela sitt liv hedrade Carrer noggrant minnet av sina två lärare, Werner och Erlich.

Från 1950 till 1952 var Carrer rektor för universitetet i Zürich. 1959, vid 70 års ålder, överlät han ledningen av institutet till G. Schmidt. Paul Carrer dog den 18 juni 1971 efter en lång tids sjukdom vid åttiotre års ålder [1] .

Vetenskaplig forskning

Studieperiod av arsenikföreningar

År 1908 började Paul Karrer sin egen oberoende forskning om arsenikföreningar , som assistent till A. Werner i Zürich . Han erhöll arsenik azoföreningar och färgämnen baserade på fenazin från tidigare okända nitrosoaryl-arseniksyror (1), vars syntes han patenterade. Efter P. Ehrlichs inbjudan fortsatte han sin vetenskapliga verksamhet i Frankfurt och underordnade den följande princip:

...Trots det faktum att läkemedelsindustrin har utvecklats tack vare P. Ehrlichs anmärkningsvärda upptäckter och fram till de aromatiska föreningarna av arsenik, förblir många av de viktigaste läkemedlen outforskade ur kemisk synvinkel. Ett antal egenskaper som är välkända och beskrivna för bensen-, naftalen- och antracenderivat har ännu inte studerats för aromatiska arsenikföreningar. Därför vore det önskvärt att fylla i dessa luckor.

I samarbete med P. Ehrlich , skaparen av den antisyfilitiska "drogen 606" , undersökte Karrer kemin hos salvarsanlösningar . Trots det faktum att salvarsan vid den tiden redan hade använts framgångsrikt i klinisk praxis i flera år, var dess struktur fortfarande ett mysterium. Så Karrer studerade Salvarsan-komplex med salter av guld och silver för att fastställa läkemedlets struktur [2] . Dessutom visade det sig under forskningen att kopparkomplexet av salvarsan visar god experimentell och klinisk aktivitet på spirillabakterier och parasitiska encelliga familjer av trypanosomer , silversalvarsan (3, formeln föreslogs av Karrer) introducerades senare i medicinsk praxis av I. G. Farben. Denna fascination med organiska derivat av arsenik Carrera varade omkring åtta år, kulminerade 1916 och gav honom 15 publikationer och 8 patent [3] .

Kolhydratstudieperiod

I Frankfurt 1916 började Carrer arbeta med ett nytt ämne - studiet av kolhydrater. Utvecklingen på detta område fortsatte fram till 1955.

Glykosider
  • Enligt Carrers studier är den mest föredragna metoden för glykosidering reaktionen av alkoholer med acetobromglukos i närvaro av Ag2CO3 med bildning av acetylerade alkylglykosider och efterföljande alkalisk hydrolys av acetylgrupper. När man använder fenoler istället för alkoholer erhålls acetylerade arylglykosider [1] .
  • Carrer visade ett intressant drag av reaktionen av silversalter av o-hydroxi-, o-aminokarboxylsyror , såväl som α-hydroxikarboxylsyror med acetobromglukos: förutom de förväntade acetylerade sockerestrarna bildas också acetylerade syror. I vissa fall observeras också bildandet av disubstituerade produkter [4] .

Vid det här laget hade P. Karrer redan blivit vald till professor och direktör för det kemiska institutet i Zürich. Han förändrade radikalt karaktären på forskning som bedrivs vid institutet, ersatte forskning om oorganiska ämnen med forskning om naturliga produkter: han startade arbete med syntes av naturliga glykosider.

  • Carrer föreslog en elegant metod för separation av racemat baserat på hans arbete med växelverkan mellan silversaltet av D/L-mandelsyra och andra liknande racemat med acetobromglukos. Han visade att endast en av enantiomererna reagerar som ett resultat av reaktionen [5] .
  • År 1924 erhölls glykosylpyridin av Carrer genom syrahydrolys av en acetylerad förening erhållen genom reaktion av pyridin med acetobromglukos. Således erhölls föreningar, till den klass som sådana aktiva protonbärare som NAD + och NADP + tillhör [6] .
Mono- och disackarider
  • Forskning på mono- och disackarider började 1920. Redan 1921 utvecklades en metod för syntes av sockeranhydrider , i synnerhet en så viktig metod som levoglucosan . Alkalisk hydrolys av acetylerad tetraammoniumsackaridbromid leder till bildningen av den önskade anhydriden [7] .
  • Diagrammet nedan illustrerar tydligt den mikrometod som beskrevs av Carrère i hans senaste arbete om sockerarter för att bestämma ringstrukturen hos nukleosider . Strukturen som blir resultatet av en sådan splittring av alkohol, till exempel glycerol , framställs genom papperskromatografi [9] .
Polysackarider
  • Arbetet med att studera polysackarider Carrer började 1920, vilket resulterade i 46 publikationer senare kombinerade till en monografi. Början lades efter Karerres erkännande av de antaganden om polysackariders makromolekylära struktur som G. Staudinger lade fram.
  • För första gången genomfördes kitinhydrolysreaktionen framgångsrikt , vilket ledde till produktionen av N-acetylglukosamin, vilket bevisade att acetylgruppen var bunden till kväveatomen . Samma studier visade att glukosamin tillhör D-aminosyraserien, vilket fastställdes genom att mäta rotationsvinkeln [10] .

Andra världskriget blev inte ett hinder för P. Carreras vetenskapliga aktivitet, det var vid denna tid som han fick blandade estrar av polysvavelsyror och karboximetylcellulosa [1] .

Studieperiod av aminosyror och proteiner

Åren 1916-1955 präglades av upptäckter inom området aminosyror och proteiner.

Aminosyror
  • Studiet av aminosyror och proteiner initierades av Carrers observation av den Waldenska omkastningen i α-aminosyror. Han uppmärksammade det faktum att L -glutaminsyra under inverkan av nitrosylklorid förvandlas till D-kloroglutarsyra, som i närvaro av silveroxid (II) är i jämvikt med L-hydroxiglutarsyra [11] .
  • Carrers vidare forskning inom detta område syftade till att belysa konfigurationerna av de återstående aminosyrorna som isolerats från albumin. Baserat på resultaten av hans arbete drog han slutsatsen att alla mänskliga essentiella aminosyror tillhör L-serien [11] .
  • Under perioden 1948-1949 återvände P. Karrer till aminosyror. Alla aminosyraestrar reducerades systematiskt med Li[AlH 4 ] [12] . Så leucin gav leucinol.
Ekorrar

1924-1925 genomfördes ett arbete för att isolera två toxinproteiner. Ricin har isolerats från ricinfrön. Det andra isolerade proteinet var krotin.

För många delar av organisk kemi föll inom ramen för P. Karrers intressen för att säga att han vid någon period av sitt liv var engagerad i en sak. Carrer var en utmärkt vetenskapsman och mentor, han hade en vetenskaplig känsla som aldrig svikit honom, men först och främst var han en utmärkt syntetisk kemist, ägnade mycket uppmärksamhet åt de spektroskopiska egenskaperna hos ämnen och isoleringsmetoder, av vilka han förbättrade och introducerade några. i bred praktik: selektiv adsorption av R. Wilstetter, ultracentrifugering enligt T. Svedberg, kromatografisk analys enligt M. Tsvet [1] . 1926-1927 studerade P. Karrer aktivt lecitiner och tanniner. De av honom erhållna tanninerna separerades i olika fraktioner genom selektiv adsorption på aluminiumhydroxid, upprepad 60 gånger; de skilde sig från varandra i rotation och innehåll av gallsyra. Carrer var den första som fick kristallint tannin [13] .

Studieperiod av aromatiska strukturer

Kanske, tack vare sitt samarbete med P. Ehrlich, strävade Karrer mycket ofta efter farmaceutiska mål i sina verk. 1920 isolerade han några dihydroakridiner med starka antiseptiska egenskaper. Under efterföljande år, efter att ha syntetiserat beståndsdelarna i den manliga sköldkörteln, kunde han förklara orsakerna till dess medicinska verkan. Han fann att floroglucinol i reaktion med isocapronitril bildar floroisokaprofenon, som, när den testades på bandmaskar, visade anthelmintisk aktivitet jämförbar med aktiviteten av filixinsyra [14] .

Bestämning av strukturen för skvalen

Skvalen  är ett triterpenkolväte, brett spritt i djur- och växtriket, och är huvudkomponenten i levern hos vissa hajarter. Carrer visade att kondensationen av två molekyler farnesylbromid i närvaro av magnesium leder till en produkt som efter rening kan omvandlas, på samma sätt som naturlig skvalen, till en blandning av kristallina hexahydroklorider med en karakteristisk Tm = 143-145°.

Senare utförde I. Heilbron, som arbetade med skvalen erhållen på detta sätt, dess oxidativa sönderdelning, varav det tydligt framgick att squalen inkluderade strukturelementet farnesyl. Detta bekräftade bara det arbete som tidigare publicerats av P. Karrer [15] .

Upptäckt av nya reaktioner

  • Reaktion av halogenderivat med koppar i närvaro av pyridin [16] .
  • Oxidationsreaktionen av α-diketoner , o-kinoner med perftalsyra till anhydrider av motsvarande dikarboxylsyror [17] .
  • Oxidationsreaktionen av α-keto-karboxylsyror till monoestrar av motsvarande anhydrider [17] .
  • En serie transformationer upptäckt av P. Karrer:

När N-metyl-4,7-fenantrolinjodid NaBH 4 påverkas erhålls ett orto-dihydroderivat, som vid destillation övergår till ett para-dihydroderivat, som kan erhållas direkt genom behandling av N-metyl-4 , 7 - fenantrolinjodid Na2SO4 [ 18] .

• Från estern av α-cyklogeransyra syntetiserades saffranal i fem steg, ett medel som ger den karakteristiska aromen av motsvarande krydda [19] .

Forskningsperiod för andra naturliga färgämnen än karotenoider

Antocyaniner

Carrers intresse för färgade ämnens kemiska strukturer ledde honom 1925 till ett nytt område av vetenskaplig verksamhet. Efter R. Wilstetter (1913) och R. Robinson (1920), började P. Karrer studera antocyanernas kemi . Han gav ett betydande bidrag till utvecklingen av analytiska metoder som hjälper till att fastställa strukturen av antocyaniner, till exempel positionerna för sackarid- och metoxigrupper. En av metoderna för att bestämma sackaridgruppens position är baserad på den milda oxidationen av antocyanin [20] :

Med hjälp av exemplet med malvinklorid visades det att H 2 O 2 oxiderar antocyanin och bildar malvon i detta fall. Metoden för att bestämma strukturen i detta fall bygger på det faktum att sackaridgruppen, medan sackaridgruppen i 5:e positionen, kopplad till den aromatiska ringen genom en glykosidbindning, endast kan förstöras genom syrahydrolys [20] .

Användningen av omkristallisations- och kromatografimetoder gav P. Carrer rätt att dra slutsatsen att färgen på ett bär eller en blomma alltid är det totala bidraget från flera färgämnen. Dessutom beror färgen på föreningen på mediets surhet.

Flavonoler

Carrer var den första som visade möjligheten till interkonverteringar av antocyaniner och motsvarande flavonoler .

Färgämnen var föremål för forskning av Carrera fram till 1932. Särskilt värt att notera är hans gemensamma arbete med R. Schweiser om pterin- och pteridinfärgämnen, och arbetet med M. Viscontini om fluorescerande föreningar från ögat på den svartbukiga Drosophila. Omfattningen av hans arbete talar för sig själv, bland annat isolerade och studerade han följande färgämnen: monascin, laktaroviolin, kinoner av släktet Fuerstia och diterpenpigment av bladen coleon A och coleon B, crocin [1] .

Period av forskning om karotenoider

Arbetet med crocin 1927 fick Carrera att börja forska om karotenoider. Karotenoider inkluderar två huvudgrupper av strukturellt besläktade ämnen: karotener och xantofyller.

Han riktade sin uppmärksamhet mot detta område nästan samtidigt som Kuhn, vilket gav deras förhållande en konkurrenskraftig karaktär. 1930 upptäckte Carrer strukturen hos lykopen, tomatens färgämne. Etableringen av karotenoidstrukturen föregicks av en parallell serie av oxidativa nedbrytningsreaktioner med användning av O 3 , K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 och hydrering med väte [15] .

Perhydrolycopen var den första karotenoiden för vilken en struktur bestående av fyra isoprengrupper föreslogs. Baserat på detta antagande utfördes syntesen av föreningen [21] framgångsrikt .

Genom att studera morotspigmentet erhöll Carrer och Kuhn optiskt inaktivt β-karoten och optiskt aktivt α-karoten. Karrer etablerade deras struktur genom att utföra en ozonolysreaktion. Resultaten av dessa studier gjorde det möjligt för P. Carrer att föreslå att β-karoten är en komponent i vitamin A [22] .

Carrer genomförde också forskning om pigmentet av majs, zeaxantin (β-karoten-3,3'-diol), pigmentet av blad och äggula - lutein (α-karoten-3,3'-diol), upptäckte strukturen av retrodehydro -beta-karoten-3, 3'-diol, rhodoxantin omvandlades till zeaxantin, deras kemiska egenskaper studerades. Därefter var Karrer engagerad i studien av karotenoider av fotosyntetiska bakterier [23] .

1950 var Carrer och Eugster de första att syntetisera kristallint β-karoten med användning av C8-dion och acetylenkarbinol som initiala föreningar. Det syntetiska schemat baserades på Grignard-reaktionen . Hydrogenering och efterföljande isomerisering ledde till produktion av β-karoten [1] .

Studieperiod för fettlösliga vitaminer

Periodstudie av vattenlösliga vitaminer och koenzymer

Vitamin C och B2 Koenzymer

Studieperiod av vattenlösliga alkaloider

Pedagogisk verksamhet

Carrer drev sitt relativt lilla institut. Till slutet av sitt liv förblev han universitetet i Zürich trogen. Hans elever har alltid inspirerats av hans engagemang för sitt arbete. Trots sin höga position och brist på tid gjorde Carrer allt för att besöka var och en av sina kollegor och elever ett par gånger om dagen. Många av hans elever fick jobb inom industriell produktion, och några av dem nådde till och med de högsta posterna. Några av hans assistenter blev föreläsare eller började sin egen akademiska karriär.

I sina memoarer, endast avsedda för hans familj, skrev Carrer:

Jag tillbringade mina lyckligaste år med mina elever och delade deras sorg och glädje.

Huvudverk

  • 1042 artiklar, 78 patent.
  • "Einführung in die Chemie der polymeren Kohlenhydrate" - en introduktion till kolhydraternas kemi, en bok utgiven av P. Karrer 1925.
  • "Lehrbuch der organischen Chemie" - en introduktion till organisk kemi, en bok utgiven av P. Karrer 1928
  • 1948 publicerades tillsammans med E. Jucker Paul Carrers monografi "Carotenoids".

Vetenskapliga landvinningar

1923  - konfigurationen av alla aminosyror som härrör från proteiner fastställs

1930  - den symmetriska formeln för lykopen, β-karoten och skvalen bestämdes

1931  - strukturen av vitamin A ( retinol ) etablerades

1935  - syntes av vitamin B2 ( riboflavin ) genomfördes

1938  - syntes av vitamin E (d, l-α-tokoferol) utfördes

1939  - preparativ syntes av vitamin K1 ( naftokinon ) genomfördes

1942  - grunden lades för att etablera strukturen av nikotinamidadenindinukleotid ( NAD )

1948  - upptäckt av ett stort antal karotenoidepoxider

1950  - en metod för syntes av kolväten av karotentyp utvecklades

1958  - strukturen bestämdes och en partiell syntes av toxiferin och relaterade alkaloider utfördes

1958  - Canthaxanthin syntetiserades från β-karoten

Heder och utmärkelser

1937 tilldelades Carrère Nobelpriset i kemi för sin forskning om karotenoider och flaviner och för sin upptäckt av vitamin A och B2 . Han delade detta pris med den engelske kemisten WN Haworth, som var känd för sin forskning om kolhydrater och C - vitamin .

Minne

Med anledning av Carrers 70-årsdag upprättades årliga läsningar uppkallade efter Paul Carrer, där en vald forskare rapporterade om sitt livs verk och mottog Paul Carrers guldmedalj . Dessutom grundade P. Karrer Fritz Hoffmann-La Rocher Foundation for the Promotion of Interdisciplinary Seminars in Schweiz och Chemistry Scholarship Fund.

Paul Carrer firade sin åttioårsdag med ett symposium och en historisk utställning på Institute of Chemistry.

1979 döpte International Astronomical Union en krater på månens bortre sida efter Paul Carrera.

Familj

1914 gifte sig Paul Carrer med dottern till chefen för en psykiatrisk klinik, som han varit kär i länge, Helen Frolich. I detta lyckliga äktenskap fick de tre söner, men en av dem dog kort efter födseln. Carrer rankade åren i Frankfurt som den mest inspirerande perioden i sitt liv.

Av hälsoskäl var Carrer tvungen att leva ett mätt liv. Carrer levde ganska enkelt, även om han var en ganska rik man. Han hade ett stort hus i Zürichberg, men i brist på bil reste han till institutet med kollektivtrafik.

Personliga egenskaper

Paul Carrer var en man av medellängd och lätt byggnad. Bakom denna yttre förfining låg en ostoppbar och orubblig vilja i kombination med ett briljant intellekt. Han var känd för sin punktlighet, ansvarskänsla och absoluta pålitlighet. Han var en välutbildad och väluppfostrad person, hans intressen låg inte bara inom naturvetenskap, utan även inom humaniora. Alla som hade turen att lära känna honom slogs av hans självdisciplin, flit, återhållsamhet och vänlighet.

Carerra hade utmärkta relationer med kollegor inom kemi och närliggande områden som biokemi, biologi, farmakologi och medicin.

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Isler O. Paul Karrer (21 april 1889- 18 juni 1971) // Biografiska memoarer av stipendiater från det kungliga samfundet, 1978, v. 24, sid. 245-321 [1] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  2. ↑ Karrer P. Die Konstitution der Arseno-metallverbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 1919, v. 52, nr 11, sid. 2319-2324 [2] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  3. ↑ Ehrlich P., Karrer P. Über Arseno-stibino-und Arseno-bismuto-Verbindungen // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1913, v. 46, nr 3, sid. 3564-3569 [3] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  4. ↑ Karrer P., Nägeli C., Weidmann H. Synthetische Glucoside (III) und ein Beitrag zur Konstitution innerer Komplexsalze // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nr 1, sid. 242-265 [4] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  5. ↑ Karrer P., Nägeli C., Smirnoff AP Smirnoff AP Glucoside X. Ueber den Umsatz von d, l-Acetobrom-glucose mit dem Silbersalz der d, l-Mandelsäure // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nr 1, sid. 141-146 [5] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  6. ↑ Karrer P., Widmer A., ​​​​Staub J. Weitere Mitteilung über den Umsatz von Acetohalogenzuckern mit tertiären Basen // Helvetica Chimica Acta, 1924, v.7, No. 1, sid. 519-527 [6] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  7. ↑ Karrer P. et al. Eine neue Methode zur Gewinnung von Anhydrozuckern // Helvetica Chimica Acta, 1921, v. 4, nr 1, sid. 817-820 [7] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  8. ↑ Karrer P., Büchi J. Reduktionsprodukte von disacchariden: maltit, lactit, cellobit // Helvetica Chimica Acta, 1937, v.20, nr 1, sid. 86-90 [8] Arkiverad 3 januari 2017 på Wayback Machine
  9. ↑ Viscontini M., Hoch D., Karrer P. Mikromethode zur Bestimmung der Ringstruktur des Zuckerrestes bei Nucleosiden // Helvetica Chimica Acta, 1955, v. 38, nr 3, sid. 642-645 [9] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  10. ↑ Karrer P., Hofmann A. Polysaccharide XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin und Chitosan I // Helvetica Chimica Acta, 1929, v. 12, nr. 1, sid. 616-637 [10] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  11. ↑ 1 2 Karrer P., Schlosser A. Untersuchungen über die Konfiguration der Aminosäuren I // Helvetica Chimica Acta, 1923, v. 6, nr 1, sid. 411-418 [11] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  12. ↑ Karrer P., Portmann P. Reduktion von L-Tryptofan-methylester mit LiAlH4 // Helvetica Chimica Acta, 1949, v. 32, nr 3, sid. 1034-1035 [12] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  13. ↑ Karrer P., Salomon HR Krystallisierte synthetische Gerbstoffe I // Helvetica Chimica Acta, 1922, v. 5, nr 1, sid. 108-123 [13] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  14. ↑ Karrer P. Über Oxycarbonylverbindungen II. Synthetische Versuche in der Filixgruppe // Helvetica Chimica Acta, 1919, v. 2, nr 1, sid. 466-481 [14] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  15. ↑ 1 2 Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Constitution des Lycopins und Carotins // Helvetica Chimica Acta, 1930, v. 13, nr 5, sid. 1084-1099 [15] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  16. ↑ Karrer P. et al. Über den Umsatz organischer Halogenverbindungen mit Kupfer bei Anwesenheit von Pyridin // Helvetica Chimica Acta, 1928, v.11, nr 1, sid. 233-239 [16] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  17. ↑ 1 2 Karrer P., Schwyzer R., Neuwirth A. Oxydation von 4-Methyl-o-benzochinon zu cis-cis-β-Methyl-muconsäure-anhydrid // Helvetica Chimica Acta, 1948, v. 31, nr 5, sid. 1210-1214 [17] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  18. ↑ Traber W., Hubmann M., Karrer P. Reduktionsprodukte des N-Methyl-p-phenanthrolin-monojodmethylats, Isochinolin-N-oxids und Phenanthridin-N-oxids // Helvetica Chimica Acta, 1960, v. 43, nr 1, sid. 265-269 [18] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  19. ↑ Garbers CF, Schmid H., Karrer P. Modifikation der C-Methylbestimmungsmethode bei Verwendung kleinster Substanzmengen // Helvetica Chimica Acta, 1954, v. 37, nr 4, 1336-1338 [19] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  20. ↑ 1 2 Karrer P., De Meuron G. Pflanzenfarbstoffe XL. Zur Kenntnis des oxidativ Abbaus der Anthocyane. Constitution des Malvons // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nr 1, 507-512 [20] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  21. ↑ Karrer P. et al. Pflanzenfarbstoffe XXIX. Die Symmetrisch Lycopinformel. Perhydro-lycopin // Helvetica Chimica Acta, 1931, v. 14, nr 1, sid. 435-438 [21] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  22. ↑ Karrer P., Schöpp K., Morf R. Pflanzenfarbstoffe XLII. Zur Kenntnis der isomeren Carotine und hre Beziehungen zum Wachstumsvitamin A // Helvetica Chimica Acta, 1932, v. 15, nr 1, sid. 1158-1165 [22] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine
  23. ↑ Karrer P., Eugster CH Synthese von Carotinoiden II. Totalsynthese des β-Carotins I // Helvetica Chimica Acta, 1950, v. 33, nr 5, sid. 1172-1174 [23] Arkiverad 4 januari 2017 på Wayback Machine

Länkar

  Gå till Wikidata-objektet  Tematiska platser
Ordböcker och uppslagsverk
Släktforskning och nekropol