Taurin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 april 2021; kontroller kräver 4 redigeringar .
Taurin
Allmän
Systematiskt
namn		 2-Aminoetansulfonsyra
Chem. formel C2H7NO3S _ _ _ _ _ _
Råtta. formel H 2 NC 2 H 4 SO 3 H
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 125,14 g/ mol
Densitet 1,734 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 305,0°C
Klassificering
Reg. CAS-nummer 107-35-7
PubChem 1123
Reg. EINECS-nummer 203-483-8
LEDER   NCCS(=O)(O)=O
InChI   InChI=1S/C2H7NO3S/c3-1-2-7(4,5)6/h1-3H2,(H,4,5,6)XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 15891
ChemSpider 1091
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Taurin  är en sulfonsyra som bildas i kroppen från aminosyran cystein [1] . Taurin kallas ofta för en svavelhaltig aminosyra och saknar en karboxylgrupp i molekylen . Det finns i små mängder i vävnader och galla hos djur och människor. Används som kosttillskott eller som läkemedel .

Namnet kommer från lat.  taurus (tjur), eftersom den först erhölls från oxgalla av de tyska forskarna Friedrich Tiedemann och Leopold Gmelin 1827 [ 2] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Vitt kristallint pulver, smälter under sönderdelning. Låt oss väl lösa upp i vatten, det är dåligt - i de flesta organiska lösningsmedel. Taurinmolekylen innehåller en sur sulfogrupp SO 3 H ( pH 1,5) och en basisk aminogrupp NH 2 ( pH 8,74), den isoelektriska punkten i vattenlösningar är 5,12 [3] . Under fysiologiska förhållanden ( pH 7,3) är joniseringsgraden av sulfogruppen 100 %, aminogruppen är 96,3 %, det vill säga taurin existerar under sådana förhållanden nästan helt i form av en zwitterjon [4] .

Biologisk roll

Taurin bildas i kroppen under den enzymatiska oxidationen av sulfhydrylgruppen SH i cystein med deltagande av cysteindioxygenas till cysteinsulfinsyra:

efterföljande dekarboxylering av cysteinsulfinsyra till hypotaurin:

och oxidation av hypotaurin till taurin:

Taurin bildar konjugat med gallsyror i levern ( acylerar dem vid aminogruppen ), de resulterande konjugaten (till exempel taurocholsyror och taurodeoxicholsyror) är en del av gallan och bidrar, eftersom de är ytaktiva ämnen , till emulgering av fetter i tarmen. .

Nyligen[ förtydliga ] Det har fastställts att i hjärnan spelar taurin rollen som en neurotransmittoraminosyra som hämmar synaptisk överföring , har antikonvulsiv aktivitet och har även en kardiotropisk effekt . Taurin hjälper till att förbättra energiprocesser, stimulerar läkningsprocesser [5] vid dystrofiska sjukdomar och processer som åtföljs av en betydande metabolisk störning i ögonvävnaderna.

De flesta däggdjur kan biosyntes av taurin, men hos katter är aktiviteten hos det enzymatiska systemet som dekarboxylerar cysteinsulfinsyra låg, och för dem är taurin en essentiell sulfonsyra, vars brist leder till retinal degeneration och kardiomyopati [6] .

Farmakologiska egenskaper

Taurin har en retinoskyddande, anti -starr och metabolisk effekt när det administreras lokalt. Vid systemisk exponering har taurin inte bara en metabolisk effekt, utan har också en leverskyddande effekt, kardiotoniska och hypotensiva egenskaper [7] [8] .

Det finns bevis för att taurin främjar bildandet av nya celler i hippocampus  , ett område i hjärnan som är förknippat med minne [9] [10] . Det främjar också hjärnregenerering vid slutna huvudskador [11]

Den har strålskyddande egenskaper [12] .

Får

I den industriella syntesen av taurin är utgångsmaterialet etanolamin  , en produkt av storskalig organisk syntes.

I det första steget förestras etanolamin med svavelsyra :

Sedan, under inverkan av natriumhydroxid , bildar etanolaminsulfat aziridin :

I det sista steget tillsätts svavelsyra till aziridin under inverkan av natriumsulfit i ett surt medium:

Den huvudsakliga kapaciteten för produktion av taurin för närvarande (2006) finns i Sydostasien, prisnivån varierar från 3 (Kina) till 5-12 US-dollar per 1 kg (Europa).

Applikation

Används inom medicin och livsmedelsindustrin. På senare år har det blivit en vanlig ingrediens i energidrycker och sportnäringsprodukter , såväl som i schampon.

I medicin

Taurin deltar i lipidmetabolismen , förbättrar energi och metaboliska processer, är en del av gallsyror (taurocholic, taurodeoxycholic), som bidrar till emulgering av fetter i tarmen. I det centrala nervsystemet fungerar det som en hämmande signalsubstans och har viss antikonvulsiv aktivitet. Bidrar till normalisering av metaboliska processer i ögats vävnader vid sjukdomar av dystrofisk natur.

I form av ögondroppar används taurin för dystrofiska lesioner i näthinnan , inklusive ärftlig tapetoretinal degeneration, hornhinnedystrofi , senil, diabetiker, traumatisk katarakt och strålningsstarr och hornhinneskador.

Inuti används de för kardiovaskulär insufficiens, för förgiftning med hjärtglykosider .

Taurin introduceras ofta i sammansättningen av komplexa läkemedel. Det är den huvudsakliga aktiva ingrediensen i preparaten Dibikor, Taufon, Tautonus [13] , Ergotex, japanska ögondroppar, såsom Sante FX NEO [1] .

Kosttillskott

Det används som en av komponenterna i kosttillskott för livsmedelsprodukter ( juicer , energidrycker ), såväl som för djurfoder. För katter är det en essentiell sulfonsyra och måste ingå i kattmat gjord av taurinrika ingredienser.

Taurin är en del av mjölkpulverblandningar för att mata barn.

Biverkningar

Taurin orsakar inte biverkningar hos en frisk vuxen individ till den rekommenderade dosen (upp till 3 gram per dag). Men personer med sjukdomar i njurar , mag-tarmkanalen , magsår och duodenalsår rekommenderas inte att använda taurin. [fjorton]

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 Taurin (Taurin) . Encyclopedia of Medicines and Pharmaceutical Products . Radarpatent. — Instruktion, tillämpning och formel.
  2. ↑ F. Tiedemann, L. Gmelin. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen  (neopr.)  // Annalen der Physik . - 1827. - T. 85 , nr 2 . - S. 326-337 . - doi : 10.1002/andp.18270850214 .
  3. ↑ Jacobsen, J.; Smith, L.; Biokemi och fysiologi av taurin och taurinderivat. Phys. Varv. 48; 1968
  4. ↑ Della Corte, L.; Taurin 4: Taurin och exciterande vävnader; Framsteg inom experimentell medicin och biologi 483; Plenum Press; New York, 2000
  5. ↑ Vad är reparativa processer? Snälla hjälp! - School Knowledge.com . Datum för åtkomst: 23 december 2014. Arkiverad från originalet 23 december 2014.
  6. ^ Hilton J. Tecken på biosyntes, funktion och brist på taurin hos katter. // Can Vet J. - 1988 juli. — Nr 29(7). - P. 598-599, 601.
  7. ↑ Statens läkemedelsregister. - T. II. Del 2. Typiska kliniska och farmakologiska artiklar (fr.om 1 april 2009). — M.: Med. fullmäktige, 2009.  : tidskrift.
  8. ↑ Sagara, M., Murakami, S., Mizushima, S. et al. Taurin i 24-timmars urinprover är omvänt relaterat till kardiovaskulära risker hos medelålders försökspersoner i 50 populationer av världen. // Taurin. - 2015. - Vol. 9. - s. 623-636.
  9. ↑ Gebara, E., Udry, F., Sultan, S. et al. Taurin ökar hippocampus neurogenes hos åldrande möss Arkiverad 30 november 2020 på Wayback Machine . // Stamcellsforskning. - 2015. - Vol. 14(3). - s. 369-379. — doi : 10.1016/j.scr.2015.04.001
  10. ↑ Toyoda, A., Koike, H., Nishihata, K. et al. Effekter av kronisk taurinadministration på genuttryck, proteinöversättning och fosforylering i råtta Hippocampus Arkiverad 18 juni 2018 på Wayback Machine . // Taurin. - 2015. - Vol. 9. - s. 473-480. - doi : 10.1007/978-3-319-15126-7_37
  11. ↑ Gu, Y., Zhao, Y., Qian, K. et al. Taurin dämpar skador på hippocampus och corpus callosum och förbättrar neurologisk återhämtning efter sluten huvudskada hos råttor. // Neurovetenskap. - 2015. - Vol. 291. - S. 331-340.
  12. ↑ Olav Albert Christophersen. Strålningsskydd efter kärnkraftsolyckor: en undersökning av förmodade mekanismer involverade i taurins strålskyddsverkan under och efter strålningsexponering // Microbial Ecology in Health and Disease. - 2012. - Vol. 23, nr. ett.
  13. ↑ Tautonus-kapslar (otillgänglig länk) . Datum för åtkomst: 18 november 2013. Arkiverad från originalet den 7 april 2015. 
  14. ↑ Andrew Shao, John N. Hathcock. Riskbedömning för aminosyrorna taurin, L-glutamin och L-arginin  // Regulatorisk toxikologi och farmakologi: RTP. — 2008-4. - T. 50 , nej. 3 . - S. 376-399 . — ISSN 0273-2300 . - doi : 10.1016/j.yrtph.2008.01.004 . Arkiverad från originalet den 25 april 2018.
 Aminosyror
Standard
icke-standard
se även