Undecylensyra

Undecylensyra

Allmän
Systematiskt
namn		 Udec-10-ensyra
Traditionella namn 10-undecensyra
Chem. formel CH2CH ( CH2 ) 8COOH _ _
Fysikaliska egenskaper
stat flytande
Molar massa 184,27 g/ mol
Densitet 0,912 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 23°C
 •  kokande 275°C
 • nedbrytning 295°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten 0,00737 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 112-38-9
PubChem 5634
Reg. EINECS-nummer 203-965-8
LEDER   C=CCCCCCCCCC(=O)O
InChI   1/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 35045
FN-nummer K3D86KJ24N
ChemSpider 10771160
Säkerhet
Kort karaktär. fara (H) H315 , H319 , H412
säkerhetsåtgärder. (P) P273 , P280 , P302 , P352 , P305 , P351 , P338
signalord Fara
GHS-piktogram Piktogram "Utropstecken" för CGS-systemet
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons


Undecylensyra (10-undecensyra) är en organisk förening med formeln CH 2 \u003d CH (CH 2 ) 8 COOH, en representant för monobasiska omättade karboxylsyror. Det används främst för tillverkning av nylon -11 och svampdödande läkemedel, produkter för personlig vård, kosmetika och parfymer [1] . Salter och estrar av undecylensyra är kända som undecylenater.

Fysiska egenskaper

Undecylensyra är en färglös, oljig, tjock vätska eller fast substans (beroende på rumstemperatur) [2] , mycket dåligt löslig i vatten, men löslig i vissa organiska lösningsmedel. Dess densitet under standardförhållanden är 0,912 g/cm³, smältpunkt +23 °C, kokpunkt +275 °C. [2]

Får

Undecylensyra erhålls genom pyrolys av ricinolsyra, som erhålls från ricinolja . Först erhålls metylester från ricinolsyra, som genomgår krackning vid en temperatur på 500–600 ° C för att bilda en blandning av undecylensyrametylester och heptanal. Den resulterande estern separeras sedan från heptanal och hydrolyseras [1] [3] :

Undecylensyra förekommer också naturligt; den har hittats i betydande mängder i den sydasiatiska växten Salicornia brachiata . [fyra]

Användning

Inom industrin syntetiseras 11-aminoundekansyra från undecylensyra, som används för att producera nylon-11. [ett]

Undecylensyra reduceras till undecylenaldehyd, som används i parfymer. För att göra detta omvandlas syran först till syrakloriden, vilket möjliggör selektiv reduktion. [5]

Undecylensyra har en fungistatisk effekt på dermatofyter av släktet Trichophyton , Epidermophyton , Microsporum [6] , därför är det en ingrediens i vissa läkemedel för behandling av svampinfektioner i huden, såsom mykos, ringorm, herpes zoster, ringorm. Det är en komponent i schampon mot mjäll och svampdödande kosmetiska preparat, som ett svampmedel är det en del av protesens foder . Mekanismen för svampdödande verkan är baserad på undertryckandet av morfogenes - undecylensyra hämmar bildningen av svamphyfer genom att hämma biosyntesen av fettsyror .

Undecylensyra är godkänd av U.S. Food and Drug Administration för lokal användning och är listad som ett godkänt läkemedel. [7]

I vetenskaplig forskning används undecylensyra, som en a,ω-bifunktionell förening med en terminal dubbelbindning och en karboxylgrupp , ibland som ett kopplingsmedel. Till exempel, vid tillverkning av kiselbaserade biosensorer, binder kiselomvandlarytor till den terminala dubbelbindningen av undecylensyra (bildar en Si-C-bindning), vilket lämnar karboxylsyragrupperna tillgängliga för vidhäftning av biomolekyler (t.ex. proteiner ). [åtta]

Fara

Undecylensyra orsakar allvarlig hud- och ögonirritation. Skadligt för vattenlevande organismer med långvariga effekter. [2]

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 3 David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry , 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  2. ↑ 1 2 3 10-Undecensäure  (tyska) . GESTIS-Stoffdatenbank . Hämtad: 18 mars 2021.
  3. ↑ A. Chauvel, G. Lefebvre. Kapitel 2 // Petrokemiska processer: Tekniska och ekonomiska egenskaper. - Paris, 1989. - S. 277. - ISBN 2-7108-0563-4 .
  4. ↑ Undecenoic acid Arkiverad 6 mars 2021 på Wayback Machine bei PlantFA Database, abgerufen den 29 november 2017.
  5. ↑ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber. Aldehyder, alifatiska. DOI : 10.1002/14356007.a01_321.pub2 .
  6. ↑ Undecylensyra + Zinkundecylenat (Acidum undecylenicum + Zinci undecylenas) . radar . Hämtad 18 mars 2021. Arkiverad från originalet 24 oktober 2020.
  7. ↑ Publisher FDA Arkiverad 13 april 2021 på Wayback Machine CFR Titel 21, Volym 5, Kapitel 1, Underkapitel D, Del 333, Underdel C, Sec. (§333.210)
  8. ↑ A. Moraillon; AC Gouget-Laemmel; F. Ozanam; J.-N. Chazalviel (2008). "Amidering av monolager på kisel i fysiologiska buffertar: En kvantitativ IR-studie". J Phys. Chem. C. _ 112 (18): 7158-7167. DOI : 10.1021/jp7119922 .
  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk