Anilin

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 9 oktober 2022; kontroller kräver 23 redigeringar .

Anilin

Allmän

Traditionella namn

Aminobensen
Anilin
Benzolamin
Fenylamin

Chem. formel

C6H5NH2 _ _ _ _ _ _

Råtta. formel

C6H7N _ _ _ _

Fysikaliska egenskaper

stat

färglös eller gulaktig vätska

Molar massa

93,1265 ± 0,0055 g/ mol

1,0217 g/cm³

43,3 N/m

3,71 Pa s

7,7 ± 0,1 eV

Ljudets hastighet i materien

1659 m/s

Termiska egenskaper

Temperatur

• smältning

-6,3°C

• kokande

184,13°C

• blinkar

158±1℉ och 76°C

• spontan antändning

562°C

Explosiva gränser

1,3 ± 0,1 vol%

Kritisk punkt

• temperatur

425,65°C

• tryck

5,134 MPa

Kritisk densitet

0,314 cm3/mol

Ångtryck

0,6 ± 0,1 mmHg

Kemiska egenskaper

Löslighet

• i vatten

3,6 g/100 ml

• i cyklohexan

66,7 (30,8°C)

Dielektricitetskonstanten

6,89

Optiska egenskaper

Brytningsindex

1,5863

Strukturera

Dipolmoment

1.53 D

Klassificering

200-539-3

NC1=CC=CC=Cl

InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N

RTECS

BW6650000

CHEBI

1547

Säkerhet

Begränsa koncentrationen

0,3 mg/m3

LD 50

9-12 mg/kg (katter, GI),
132 mg/kg (möss, GI)

Giftighet

Extremt giftigt för små däggdjur, mycket giftigt för människor , är ett hematotoxin (orsakar hemolys ).

ECB ikoner

NFPA 704

2 fyra ett POI

Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Mediafiler på Wikimedia Commons

Anilin (aminobensen, fenylamin) är en organisk förening med formeln C 6 H 5 N H 2 , förfadern till klassen av aromatiska aminer . Det är en färglös oljig vätska med en karakteristisk lukt , något tätare än vatten och dåligt löslig i den, löslig i organiska lösningsmedel. I luften oxiderar den snabbt och får en rödbrun färg. Mycket giftig . Namnet "anilin" kommer från namnet på en av växterna som innehåller indigo - Indigofera anil (det moderna internationella namnet på växten är Indigofera suffruticosa ).

Historik

Anilin erhölls först 1826 genom att destillera indigo med lime av den tyske kemisten Otto Unverdorben , som gav den namnet "kristallin".

1834 upptäckte Friedlieb Ferdinand Runge anilin i stenkolstjära och döpte det till "kyanol".

År 1840 erhöll Julius Fritzsche anilin genom att värma indigo med en lösning av kaliumhydroxid och kallade det "anilin".

År 1842 erhöll Nikolai Zinin anilin genom att reducera nitrobensen genom inverkan av ( NH 4 ) 2 S och kallade det "bensydame" .

År 1843 fastställde August Wilhelm Hoffmann identiteten för alla listade föreningar.

Industriell produktion av mauveinviolett färgämne baserad på anilin började 1856 .

Får

Inom industrin tillverkas anilin i två steg.

I det första steget nitreras bensen med en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra vid en temperatur av 50-60 ° C, som ett resultat bildas nitrobensen :

${\ce {C6H6 + HNO3 ->[H_2SO_4.50-60 C] C6H5NO2 + H2 O))$

I det andra steget hydreras nitrobensen vid en temperatur på 200–300 °C i närvaro av katalysatorer :

${\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3H_{2}\högerpil C_{6}H_{5}NH_{2}+2H_{2}O))$

För första gången utfördes reduktionen av nitrobensen med järn:

${\mathsf {4C_{6}H_{5}NO_{2}+9Fe+4H_{2}O\högerpil 4C_{6}H_{5}NH_{2}+3Fe_{3}O_{4))}$

Ett annat sätt att få anilin är reduktionen av nitroföreningar - Zinin-reaktion :

${\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3(NH_{4})_{2}S\högerpil C_{6}H_{5}NH_{2}+6NH_{3}+3S +2H_{2}O}}$

I anilin reduceras nitrobensen av zink i närvaro av överskott av saltsyra.

${\mathsf {Zn+2HCl\rightarrow ZnCl_{2}+H_{2}\uparrow }}$ ;

${\mathsf {C_{6}H_{5}NO_{2}+3H_{2}\högerpil C_{6}H_{5}NH_{2}+2H_{2}O))$ ;

Och detta överskott binder det resulterande anilinet till ett salt som kallas fenylammoniumklorid (anilin saltsyra):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\högerpil [C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}Cl^{-))))$ ;

Detta salt är lättlösligt i det resulterande vattnet och kan kristalliseras från det,

dessutom, efter behandling med alkali, ger fenylammoniumklorid anilin:

${\mathsf {[C_{6}H_{5}NH_{3}]^{+}Cl^{-}+Na^{+}OH^{-}{\xrightarrow[{}]{NaOH ,\ -NaCl}}\ C_{6}H_{5}NH_{2}+NaCl+H_{2}O}}$

Kemiska egenskaper

Anilin kännetecknas av reaktioner både vid aminogruppen och vid den aromatiska ringen. Funktionerna hos dessa reaktioner beror på atomernas ömsesidiga inflytande. Å ena sidan försvagar bensenringen aminogruppens grundläggande egenskaper jämfört med alifatiska aminer och till och med ammoniak. Å andra sidan, under påverkan av aminogruppen, blir bensenringen mer aktiv i substitutionsreaktioner än bensen. Det är väl halogenerat, nitrerat och sulfonerat. Till exempel reagerar anilin kraftigt med bromvatten och bildar 2,4,6-tribromanilin (vit fällning). Med HNO 2 ger diazoföreningar.

Oxidation

Till skillnad från alifatiska aminer oxideras aromatiska aminer lätt. Ett exempel är reaktionen av en kromblandning med anilin, vilket resulterar i bildandet av färgämnet " svart anilin ".

Den klassiska reaktionen av oxidation av anilin med kaliumdikromat i ett surt medium används ofta som en kvalitativ reaktion för anilin:

{\mathsf {6C_{6}H_{5}NH_{2}+4K_{2}Cr_{2}O_{7}+19H_{2}SO_{4}\högerpil ))

{\mathsf {6C_{6}H_{4}O_{2}+4K_{2}SO_{4}+4Cr_{2}(SO_{4})_{3}+3(NH_{4})_{ 2}SO_{4}+16H_{2}O}}

Den analytiska effekten i detta fall är utseendet på lösningens färg från mörkblå till svart. Som med de flesta anilinoxidationsreaktioner är produkterna olika kinoner .

En annan kvalitativ reaktion på anilin, som är mycket känslig, är oxidationen av anilin med blekmedel , där en violett färg uppträder [1] .

Elektrofila substitutionsreaktioner

Aminogruppen, som är en substituent av det första slaget, har en starkt aktiverande effekt på bensenringen, på grund av vilken oxidation av anilinmolekylen kan ske under nitrering. För att förhindra oxidation "skyddas" aminogruppen genom acylering före nitrering.

Reaktioner på kväve

Med salpetersyra bildar en diazoniumkatjon , till exempel:

${\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+NaNO_{2}+2HCl\högerpil C_{6}H_{5}N_{2}^{+}Cl^{-}+ NaCl+2H_{2}O}}$

Denna reaktion kan användas för att producera fenol om utspädd svavelsyra används istället för saltsyra:

${\mathsf {2C_{6}H_{5}NH_{2}+2NaNO_{2}+2H_{2}SO_{4}\högerpil (C_{6}H_{5}N_{2}^{ +})_{2}SO4^{2-}+Na_{2}SO_{4}+4H_{2}O\högerpil 2C_{6}H_{5}OH+2N_{2}\uparrow +Na_{2 }SO_{4}+H_{2}SO_{4}+2H_{2}O}}$

Där det först bildas samma diazoniumsalt, som vid upphettning i en utspädd vattenlösning hydrolyserar och sönderdelas till fenol, samtidigt som molekylärt kväve frigörs.

På grund av salpetersyrans instabilitet ersätts den ofta med alkalimetallnitrit i en sur miljö. Diazoniumsalter används för Sandmeyer-reaktionen .

Andra reaktioner

Hydrogenering av anilin i närvaro av en nickelkatalysator ger cyklohexylamin .

Anilin reagerar med saltsyra och bildar fenylammoniumklorid [2] :

{\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+HCl\högerpil [C_{6}H_{5}NH_{3}]Cl))

Anilin reagerar med brom och till och med bromvatten och bildar 2,4,6-tribromanilin [3] :

{\mathsf {C_{6}H_{5}NH_{2}+3Br_{2}\högerpil C_{6}H_{2}Br_{3}NH_{2}+3HBr))

Produktion och tillämpning

Initialt erhölls anilin genom reduktion av nitrobensen med molekylärt väte; det praktiska utbytet av anilin översteg inte 15 %. När koncentrerad saltsyra interagerade med järn frigjordes atomärt väte , som är mer kemiskt aktivt än molekylärt väte. Zininreaktionen är en effektivare metod för att erhålla anilin. Nitrobensen hälldes i reaktionsmassan , som reducerades till anilin.

Från och med 2002 används det mesta av världens anilinproduktion för att producera metyldiisocyanater , som sedan används för att göra polyuretaner . Anilin används också vid tillverkning av konstgjorda gummin , herbicider och färgämnen (violett färgämne mauveine ) [4] .

I Ryssland används det huvudsakligen som en mellanprodukt vid produktion av färgämnen , sprängämnen och mediciner ( sulfanilamidpreparat ), men på grund av den förväntade tillväxten i produktionen av polyuretaner är en betydande förändring i bilden möjlig på medellång sikt.

Biologiska egenskaper

Anilin är mycket giftigt . I höga koncentrationer har fenylamin en negativ effekt på det centrala nervsystemet . Blodgift , orsakar syresvält i kroppen på grund av bildandet av methemoglobin i blodet , hemolys och degenerativa förändringar i röda blodkroppar .

Anilin kommer in i kroppen genom att andas, i form av ångor, och även genom huden och slemhinnorna . Absorptionen genom huden förbättras genom att värma luften eller dricka alkohol .

Med mild anilinförgiftning observeras svaghet, yrsel , huvudvärk , cyanos i läppar , aurikler och naglar . Med måttlig förgiftning observeras också illamående , kräkningar , ibland en häpnadsväckande gång , och ökad hjärtfrekvens . Allvarliga fall av aminobensenförgiftning är extremt sällsynta .

Vid kronisk förgiftning med anilin (anilism) uppstår giftig hepatit , liksom neuropsykiatriska störningar , sömnstörningar, minnesförlust , etc.

Vid förgiftning med anilin är det först och främst nödvändigt att ta bort offret från förgiftningsfokus , tvätta med varmt (men inte varmt) vatten . Administrering av motgift ( metylenblått ), kardiovaskulära medel eller inandning av karbogen används också . Offret ska hållas lugnt.

Den högsta tillåtna koncentrationen av anilin i luften i arbetsområdet är 0,3 mg/m 3 [5] enligt GOST 313-77. I reservoarer (med deras industriella föroreningar) - MPC 0,1 mg/l (100 mg/m 3 ) [6] [7] .

I enlighet med GOST 12.1.007-76 tillhör aminobensen faroklass II [8] .

Arbetssäkerhet

Den mänskliga anilinlukttröskeln kan till exempel vara 0,37-2,82 mg/m 3 [9] ; 3,8 mg/m 3 [10] . MPC för aminobensen i luften i arbetsområdet [11] 0,3 mg/m 3 (maximalt enstaka) och 0,1 mg/m 3 (genomsnittlig förskjutning under 8 timmar ).

Anteckningar

↑ Oxidation av anilin med blekmedelslösning . Enhetlig samling av digitala utbildningsresurser. Hämtad 14 augusti 2017. Arkiverad från originalet 14 augusti 2017. (obestämd)
↑ Tsvetkov L.A. § 36. Aminer // Organisk kemi. Lärobok för årskurs 10. — 20:e uppl. - M . : Education , 1981. - S. 171-175.
↑ Gabrielyan O.S. § 16. Aminer. Anilin // Kemi. Årskurs 10. Grundnivå: lärobok. för allmänbildning institutioner. - 4:e uppl. - M. : Bustard, 2008. - S. 116-121.
↑ Anilin (engelska) (otillgänglig länk) . www.the-innovation-group.com (19 februari 2002). — Anilinproducenter pris kapacitet marknaden efterfrågan konsumtion produktionstillväxt använder outlook nd, The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Tillträdesdatum: 14 augusti 2017. Arkiverad från originalet 19 februari 2002.
↑ GOST 313-77 Arkivexemplar daterad 13 augusti 2020 på Wayback Machine Technical anilin. Specifikationer (med ändringsförslag nr 1, 2, 3).
↑ Anilin // Angola - Barzas. - M . : Soviet Encyclopedia, 1970. - S. 32-33. - ( Great Soviet Encyclopedia : [i 30 volymer] / chefredaktör A. M. Prokhorov ; 1969-1978, v. 2).
↑ GOST 12.1.005-76 Arkiverad 28 februari 2020 på Wayback Machine Occupational Safety Standards System (SSBT). Arbetsområde luft. Allmänna sanitära och hygieniska krav.
↑ GOST 5819-78 Arkivexemplar daterad 13 maj 2021 på Wayback Machine Aniline. Specifikationer (med ändringsförslag 1).
↑ Tkachev P.G. Material för de hygieniska egenskaperna hos anilin som luftförorening / Ryazanov V.A., Goldberg M.S. (red). — Högsta tillåtna koncentrationer av luftföroreningar. - Moskva: Förlaget "Medicine", 1964. - S. 41-58. — 204 sid. — (Nummer 8). - 2800 exemplar.
↑ Gregory Leonardos, David Kendall & Nancy Barnard. Lukttröskelbestämningar av 53 Odorant Chemicals // Air & Waste Management Association Journal of the Air & Waste Management Association. - Taylor & Francis, 1969. - Februari (vol. 19 ( iss. 2 ). - P. 91-95. - ISSN 1096-2247 . - doi : 10.1080/00022470.1969.10466465 .
↑ (Rospotrebnadzor) . nr 54 // GN 2.2.5.3532-18 "Maximala tillåtna koncentrationer (MPC) av skadliga ämnen i luften i arbetsområdet" / godkänd av A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 7. - 170 sid. - (Sanitära regler). (ryska) Arkiverad 12 juni 2020 på Wayback Machine

Litteratur

Artemenko A.I. Organisk kemi. - M . : "Högstadiet", 1987. - 430 s.

Länkar

Anilin // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron : i 86 volymer (82 volymer och 4 ytterligare). - St Petersburg. 1890-1907.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor katalanska stor kines Stor ryss Great Soviet (1 upplaga) Brockhaus och Efron Litet Brockhaus och Efron Britannica (9:e) Britannica (11:e) Britannica (online) Britannica (online) Universalis
I bibliografiska kataloger	BNF : 12359525w GND : 4142482-7 J9U : 987007294056505171 LCCN : sh85005157 NKC : ph669733