Metylenblå

Metylenblått ( lat.  Methylenum coeruleum ; N,N,N',N'-tetrametyltioninkloridtrihydrat, 3,7-bisdimetylaminofenotiazinklorid, metylblått, metylenblått ) är ett färgämne. Det är mörkgröna kristaller med bronsglans.

Bruttoformel (Hill-system): C 16 H 18 ClN 3 S eller i form av C 16 H 18 ClN 3 S H 2 O kristallint hydrat.

Historik

Metylenblått syntetiserades första gången 1876 av Heinrich Caro , arbetande för BASF . Därmed lade han grunden för utvecklingen av fenotiazinernas kemi [2] .

Fysiska egenskaper

Något lösligt i vatten, etanol , praktiskt taget olösligt i dietyleter och kloroform . Lätt att återställa: E 0 \u003d +0,53 V. I vattenlösningar absorberar den monomera formen ljus vid en våglängd på λ max \u003d 668 nm, dimeren - i λ max \u003d 612 nm; dimeriseringskonstant K dim = 5,00⋅103 ( pH 4-5,5).

Vid låga temperaturer blir den metylenblå lösningen lila.

Får

Erhållen från N,N-dimetylanilin [3] .

Applikation

Ekologisk basiskt tiazinfärg , används för att färga bomull , ull och siden ljusblått, men färgen förstörs av ljus. Inom analytisk kemi används det för att bestämma klorater , perklorater , kvicksilverkatjoner , tenn , magnesium , kalcium , kobolt , kadmium .

Inom medicin används det som ett antiseptiskt medel för behandling av infektioner i munhålan och könsorganen. Hänvisar till WHO:s lista över viktiga läkemedel för behandling av methemoglobinemi ( ett motgift mot cyanid- , kolmonoxid- och vätesulfidförgiftning ). Det finns rapporter om hög effektivitet av denna förening vid behandling av Alzheimers sjukdom [4] [5] . Inom onkologi är det en kraftfull fotosensibilisator, som är särskilt aktiv när den utsätts för ljus och bidrar till att förstöra patologiska celler.

Det används i mikroskopi som färgämne, eftersom metylenblått intensivt färgar vissa vävnader i en levande organism. Cheslav Khentsinsky , som arbetade vid Odessa Medical University, utvecklade på grundval av eosin 1888 en metod för dubbelfärgning av blodkroppar och blodparasiter, vilket gjorde det möjligt att identifiera blodparasiter, särskilt malariapatogener , och 1889 försvarade han sin doktorsavhandling om detta ämne "On the study of malaria microorganisms" [6] . Det användes först för färgning av nervvävnad (1889) av M. D. Lavdovsky [7] .

Som ett resultat av denna utveckling blev det det första ämnet som användes i medicin som inte fanns tidigare i vilda djur.

I akvariehandeln används det ganska ofta under inkubation av ägg som ett antiseptiskt medel.

Vid vattenbehandling används det vid testning av aktivt kol enligt GOST 4453-74 [8] .

Inom fotografering kan den användas som en desensibilisator i betydande utspädning. Vid höga koncentrationer, istället för en desensibiliserande effekt, har den beslöja [9] .

Metylenblått har länge använts inom medicinen som motgift mot vissa toxiner [10] . Metylenblått har potential som symtomatisk behandling av sepsis [11] [12] [13] [14] .

Sommaren 2020 dök det upp publikationer i ryska populära medier om att försök på människor påstås ha visat att en vattenlösning av metylenblått färgämne, som används antingen oralt eller inhalerat, snabbt kan förstöra SARS-CoV-2- coronaviruset i kroppen [15] . Enligt dessa publikationer ökar också en lösning av metylenblått dess aktivitet med 10 gånger när den utsätts för rött ljus ( fotodynamisk terapi ) med en våglängd på 665 nm på området av nasofarynx och bröstkorg [15] [16] . Med tanke på att vi bara talar om publikationer i populära medier, och inte i vetenskapliga tidskrifter, och att en fullfjädrad klinisk studie inte har genomförts, måste teorin om effektiviteten av behandlingen av coronavirusinfektion med denna metod behandlas med extrem varning.

Även metylenblått används för kolmonoxidförgiftning, för behandling av methemoglobinemi , infektioner i genitourinary system , septisk chock, malaria och som ett antiviralt läkemedel [17] [18] .

Kontraindikationer

Metylenblått är en monoaminoxidashämmare , så dess interna användning när man tar antidepressiva medel av gruppen selektiva serotoninåterupptagshämmare kan leda till utvecklingen av serotonergt syndrom [19] [20] [21] .

Se även

• Strålande blå FCF
• Romanovsky-Wright färgämne
• metylviolett

Anteckningar

1. ↑ Metylenblått
2. ↑ Derek Burton, W. David Ollis. Sexledade heterocykler // General Organic Chemistry = Comprehensive Organic Chemistry / Ed. N. K. Kochetkova. - M .: Chemistry, 1985. - T. 9. - S. 627-635. — 800 s.
3. ↑ Eltsov, 1985 , sid. 166-167.
4. ↑ Lauren Gravitz. Droger: Ett trassligt nät av  mål  // Nature . - 2011. - Vol. 475 . -P.S9- S11 . - doi : 10.1038/475S9a .
5. ↑ D.X. Medina, A. Caccamo, S. Oddo. Metylenblått sänker Aβ-nivåer och räddar tidig kognitiv brist genom att öka proteasomaktiviteten  //  Hjärnpatologi. - 2011. - Vol. 21 , nr. 2 . - S. 140-149 . - doi : 10.1111/j.1750-3639.2010.00430.x .
6. ↑ Referenser Chenzinsky C: Zur lehre von mikroorganismus des malaria-fiebers. Zentralbl Bakteriol 83:457, 1888 och Chenzinsky C. I. "Om läran om malarias mikroorganismer." Diss. Odessa, 1889. i artikeln av A. V. Bezrukov "På 120-årsdagen av upptäckten av Romanovsky-effekten" . Hämtad 26 juni 2020. Arkiverad från originalet 27 november 2021. (obestämd)
7. ↑ Sutulov L. S. Lavdovsky Mikhail Dormidontovich  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovsky . - 3:e uppl. - M .  : Soviet Encyclopedia , 1980. - T. 12: Kryokirurgi - Lenegr. — 536 sid. : sjuk.
8. ↑ GOST 4453-74 Arkiverad 23 januari 2015 på Wayback Machine .
9. ↑ Terenin, 1947 , sid. 298.
10. ↑ Ryazhenov V.V. , Chrusjtjov N.G. Metylenblått  // Big Medical Encyclopedia  : i 30 volymer  / kap. ed. B.V. Petrovsky . - 3:e uppl. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1981. - T. 15: Melanom - Mudrov. — 576 sid. : sjuk.
11. ↑ The Black Queen Hypothesis _ Moshkin Yu. M.
12. ↑ Tristan de Jong, Victor Guryev, Yury M. Moshkin . Upptäckt av farmaceutiskt målbara vägar och förutsägelse av överlevnad för lunginflammation och sepsispatienter ur synvinkeln av ensemblegenbrus , 11 april 2020
13. ↑ Forskare har föreslagit en metod för att behandla patienter med allvarlig COVID-19 Arkivkopia daterad 12 juli 2020 på Wayback Machine // Artikel daterad 27 april 2020, ICG SB RAS .
14. ↑ "Methylene blue" kan användas för symptomatisk behandling av COVID-19
15. ↑ 1 2 Forskare från Sechenov University har avslöjat effektiviteten av metylenblått vid behandling av coronavirus Arkivkopia av 16 december 2020 på Wayback Machine 31 juli 2020
16. ↑ "Blå" mot coronavirus: hur upptäckten av ryska forskare dök ut Arkivkopia av 2 augusti 2020 på Wayback Machine // Artikel i RBC . E. Oliyarnik.
17. ↑ Personer som smittats av coronavirus erbjöds att behandlas med en blå färglösning
18. ↑ Behandling av coronavirus med blått avslöjade " Kulibins syndrom " E. Pichugina
19. ↑ Metylenblått: risk för att utveckla serotonergt syndrom när det används tillsammans med serotoninåterupptagshämmare. - FGBU NTsESMP vid hälsoministeriet . www.regmed.ru _ Hämtad 9 juli 2020. Arkiverad från originalet 9 juli 2020. (obestämd)
20. ↑ Kombinerad användning av metylenblått med serotoninåterupptagshämmare - risken att utveckla serotonergt syndrom . www.rlsnet.ru _ Hämtad 9 juli 2020. Arkiverad från originalet 12 juli 2020. (obestämd)
21. ↑
    1. . Metylenblått och risken för serotonintoxicitet . Anesthesia Patient Safety Foundation . Hämtad 9 juli 2020. Arkiverad från originalet 9 juli 2020.  

Litteratur

• Laboratorieverkstad om syntes av intermediärer och färgämnen / red. Eltsova A. V. - L . : Leningrad-"Kemi", 1985.
• Terenin AN Fotokemi av färgämnen och relaterade organiska föreningar. - L . : Förlag för USSR:s vetenskapsakademi, 1947.
• Kemisk encyklopedisk ordbok. Ed. Knunyants I. L., Moskva: Soviet Encyclopedia, 1983. S. 331-332
• Belikov VG Lärobok i farmaceutisk kemi. M.: Medicin, 1979. S. 328

Ordböcker och uppslagsverk	Stor dansk Stor norsk Stor ryss Great Soviet (1 upplaga) Brockhaus och Efron Cyril och Methodius Britannica (online) Universalis
I bibliografiska kataloger	J9U : 987007529312605171 LCCN : sh85084425