Glyoxal

Glyoxal
Allmän
Systematiskt namn	ethandial
Traditionella namn	oxalaldehyd
Chem. formel	OCHCHO
Råtta. formel	C2H2O2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat	flytande
Molar massa	58,04 g/ mol
Densitet	1,27 g/cm³
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	15°C
•  kokande	51°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	600 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex	1,3826
Klassificering
Reg. CAS-nummer	107-22-2
PubChem	7860
Reg. EINECS-nummer	203-474-9
LEDER	O=CC=O
InChI	InChI=1S/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2HLEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	34779
ChemSpider	7572
Säkerhet
NFPA 704	ett 2 ett
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Glyoxal är en organisk förening , oxalsyradialdehyd , en gul vätska med formalinlukt. Det är den enklaste dialdehyden .

Produktion

I laboratoriet framställs glyoxal genom oxidation av acetaldehyd med selensyra . [ett]

Inom industrin erhålls glyoxal på två sätt. Antingen genom gasfasoxidation av etylenglykol i närvaro av en silver- eller kopparkatalysator, eller genom vätskefasoxidation av acetaldehyd med salpetersyra . Vanligare är oxidation i gasfasen.

Den årliga produktionsvolymen är ~220 000 ton.

Den första kommersiella produktionen började i Lamotte, Frankrike 1960 och ägs nu av Clariant. En enda stor tillverkare är BASF i Ludwigshafen am Rhein , Tyskland, med en kapacitet på 60 000 ton/år. Det finns bara två glyoxalväxter i Amerika (Geismer, LA och Charlotte, NC). Betydande produktion har nyligen påbörjats i Kina. Kommersiell glyoxal levereras som en 40% lösning.

I Ryssland produceras glyoxal av det enda företaget Novochem (Novochem), med en kapacitet på 1500 ton/år i Tomsk och sedan september 2012 i Biysk [2] .

Att erhålla vattenfri glyoxal innebär att värma fasta glyoxalhydrater med fosforpentoxid och kondensera ångor i en köldfälla.

Kemiska egenskaper

Karbonylgrupperna i glyoxal har uttalade elektrofila egenskaper. Med vatten bildar glyoxal ett dihydrat som blir färglöst från gult.

Under inverkan av alkali genomgår glyoxal en intramolekylär Cannizzaro-reaktion , som förvandlas till motsvarande salt av glykolsyra .

I närvaro av kaliumklorid i luften oxideras den till rhodisonsyra.

En sur lösning av kaliumpermanganat eller väteperoxid oxideras till myrsyra . Alkalisk lösning av kaliumpermanganat till oxalsyra . Hydrogenering på palladium (Pd/C) ger etylenglykol . Med alkoholer i närvaro av en syra erhålls mono- eller diacetaler. Med urea bildar den 4,5-dihydroxiimidazolidin-2-on (1) och glyoxalureid (2).

Applikation

Det används för att ge olöslighet och som ett korskopplingsmedel i polymerkemi:

• proteiner (hudgarvningsprocess)
• kollagen
• cellulosaderivat (textilier)
• hydrokolloider
• stärkelse (pappersbeläggning)

Glyoxal är ett textilhjälpämne som ger veckbeständighet mot bomulls- och viskosmaterial; hydrofoberande komponent i kompositioner för impregnering av papper och läder. Glyoxal och glyoxalsulfat används för att göra karfärger. [3]

Glyoxal är en värdefull byggsten i organisk syntes, särskilt i syntesen av heterocykler som imidazol . Den vanliga formen av detta reagens som används i laboratorier är 1,4-dioxan-2,3-diol bis - hemacetal med etylenglykol . Den är tillgänglig kommersiellt.

Beteende i lösning

Glyoxal tillhandahålls vanligtvis som en 40% vattenlösning. Liksom andra lägre aldehyder bildar glyoxal hydrater. Dessutom kondenserar hydraterna för att bilda en serie oligomerer vars strukturer förblir okända. För de flesta tillämpningar är exakt kunskap om dessa oligomerer irrelevant. Åtminstone två typer av hydrater är tillgängliga kommersiellt och är fasta ämnen.

• glyoxaldimer, dihydrat: [(CHO) 2 ] 2 (H2O ) 2,1,4 - dioxan-trans-2,3-diol (CAS# 4845-50-5, smp 91–95°C)
• glyoxaltrimer, dihydrat: [(CHO) 2 ] 3 ( H2O ) 2 (CAS# 4405-13-4) . Inte hygroskopisk.

Det har visat sig att vid en koncentration av mindre än 1M existerar glyoxal huvudsakligen som en monomer eller dess hydrater, OCHCHO, OCHCH(OH) 2 eller (HO) 2CHCH (OH) 2 .

Vid en koncentration >1M dominerar dimeren. Dessa dimerer är med största sannolikhet dioxolaner med formeln [(HO) CH ] 2O2CHCHO . Dimer och trimer kan fällas ut på grund av låg löslighet under 15°C.

Säkerhet

Håll borta från direkt solljus. Irriterar huden. Verksamheten utförs i ett dragskåp.

Anteckningar

1. ↑ Metodik i organiska synteser (nedlänk) . Hämtad 25 juni 2009. Arkiverad från originalet 23 maj 2009. (obestämd) 
2. ↑ Biysk glyoxal . Hämtad 7 oktober 2012. Arkiverad från originalet 14 oktober 2012. (obestämd)
3. ↑ Chemical Encyclopedia, T1, 1988, Sov. uppslagsverk", s. 583

Länkar

• Kolotov S.S. , Mendeleev D.I. Glyoxal // Encyclopedic Dictionary of Brockhaus and Efron  : i 86 volymer (82 volymer och ytterligare 4). - St Petersburg. 1890-1907.