Pinahrom

Pinakrom (1,1'-dietyl-6,6'-dietoxi-2,4'-cyaninjodid) är en organisk förening , ett metinfärgämne med den kemiska formeln C 27 H 31 N 2 O 2 I. Används som en syra -basindikator , som även tidigare använts inom fotografering som en optisk sensibilisator .

Pinachrome ska inte förväxlas med andra relaterade föreningar: Pinachrome violett och Pinachrome blå (Pinachrome blå, ett derivat av pinacyanol ).

Historik

Efter upptäckten 1902 av den sensibiliserande kraften hos etylrött , det första cyaninfärgämnet som producerats i industriell skala sedan slutet av 1800-talet, började sökandet efter mer effektiva långvågs-sensibilisatorer. Miethe och Traube försökte uppnå detta genom att förlänga den N-substituerade kedjan med olika alkylsubstituenter, men deras försök misslyckades. Som ett resultat efterträddes den maximala sensibiliseringen av etylrött, som låg vid 520-570 nm., av Ernst Königgenom att göra molekylen tyngre genom att införa olika substituenter vid 6,6'-positionerna av isocyaninmolekylen. Detta tillvägagångssätt ledde till skapandet av pinakrom såväl som andra relaterade färgämnen: pinaverdol , ortokrom T och pinakromviolett . Men alla dessa färgämnen blev snabbt föråldrade och ersattes av mer effektiva föreningar [2] [3] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Mörkgrönt kristallint pulver. Svag bas. Låglöslig i vatten, löslig i alkohol, saltsyra [4] [5] . Används vanligtvis som jodid, den kan också isoleras som andra salter, men namnet pinakrom syftar bara på jodiden [5] .

Sensibiliserar fotografiska emulsioner upp till 640 nm med ett maximum i intervallet 540-615 nm [6] .

Får

Pinakrom erhålls från 6-etoxikinolin på vanligt sätt genom att erhålla cyaninfärgämnen. Proceduren för att erhålla pinakrom och andra relaterade föreningar beskrivs i det tyska patentet DE167770 [7] utfärdat 1903 [8] .

Applikation

Den användes som en syra-basindikator med en övergångsgräns på 5,6-8,0 pH från en svagt rosa färg till violett [9] [4] . För detta ändamål bereds en 0,1 % lösning av ämnet i etanol [5] .

Inom fotografering användes den som en pankromatisk sensibilisator för de gula och orangea delarna av spektrumet. För sensibilisering av fotografiska material användes pinakrom vanligtvis i en blandning med andra sensibilisatorer för att skapa en kontinuerlig känslighetskurva, eftersom känslighetsbandet för varje sensibilisator individuellt är ganska smalt. När pinakrom används som enda sensibilisator kan spädningar i storleksordningen 1:50 000 användas, som till exempel i receptet för pinakromsensibilisator för fotografiska plattor [10] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 ChemSpider - 2007.
2. ↑ Venkataraman, 1957 , sid. 1310-1312.
3. ↑ Mees, 1942 , sid. 971-972.
4. ↑ 1 2 Kolthoff, 1928 , sid. 1604.
5. ↑ 1 2 3 Townshend et al, 1993 , sid. 804.
6. ↑ Glafkides, 1958 , sid. 792.
7. ↑ Hoechst .
8. ↑ Mees, 1942 , sid. 971-972, 985.
9. ↑ Nikolsky, 1967 , sid. 362.
10. ↑ Ioffe, 1929 , sid. 333-335.

Litteratur

• Venkataraman K. Kemi av syntetiska färgämnen. - L . : Statens vetenskapliga och tekniska förlag för kemisk litteratur, 1957. - T. 2.
• Nikolsky B.P. Handbok för en kemist . - L . : Förlag "Chemistry", Leningrad filial, 1967. - T. 4.
• Teknik för fysiskt experiment / red. Ioffe A.F. - M., L.: Statens förlag, 1929.
• Glafkides P. Fotografisk kemi. - London: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.
• Kolthoff IM Användningen av pinachrom som en färgindikator  (engelska)  // Journal of the American Chemical Society: journal. - 1928. - Utgåva. 50 , nr 6 . - S. 1604-1608 . - doi : 10.1021/ja01393a011 .
• Mees, CEK Theory of photographic process  . — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Townshend A., Burns DT, Guilbault GG, Lobinsky R. et al. Dictionary of Analytical Reagents  . — Chapman & Hall, 1993.

Länkar

• Tyska patentet DE 167770: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen der Cyaninreihe  (tyska) . Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning i Höchst a. M. (26 maj 1903). Hämtad: 5 december 2017.