Porfin

Porfin (från grekiska πορφύρα  - lila ) - organiskt ämne , naturligt pigment , aromatisk makrocykel .

Historik

Porfinformeln föreslogs av F. Küster 1913 (enligt andra källor - 1912). Han föreslog att porfin består av fyra pyrrolringar förbundna med metinbroar till en makrocykel. Hans Fischer kritiserade denna formel och erbjöd sin egen version. Kuster erkände kritiken och övergav sin formel 1921, men senare experimentella experiment av Fischer själv bekräftade riktigheten av Kusters originalversion. Syntesen av ett antal av de viktigaste porfyrinerna, i synnerhet hemin , utfördes under andra hälften av 1920-talet av Hans Fischer, och själva syntesen av porfin utfördes 1935 av honom [1] [2] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Mörkröda kristaller. Sönderdelas vid 360 ° C. Dåligt lösligt i organiska lösningsmedel, lösligt i syror, olösligt i alkalier [3] .

Porfinets resonansstrukturer kan avbildas enligt följande:

Porfiner och porfyriner

Huvudartikeln  är " Porfyriner ".

Porfinkärnan finns i en mängd olika naturliga och syntetiska föreningar som kallas porfiner . Om porfiner innehåller kolvätesubstituenter i pyrrol- eller pyrroleninringarna, kallas de porfyriner .

Får

Syntesen utförs från α-pyrrolealdehyd och myrsyra vid upphettning [2] . Reaktionsutbytet är ca 1%.

Porfin kan också erhållas från metallsubstituerade porfiner genom att reducera dem i saltsyra .

Syntes i naturen

Syntes av porfin i naturen sker i omogna röda blodkroppar och etiolerade löv på växter när de utsätts för ljus. Ättiksyra och glycin är involverade i processen , från vilken pyrrolringar bildas [4] .

Applikation

Det kan användas för att erhålla vissa porfyriner, men i de flesta fall är det lättare att syntetisera med andra metoder, utan steget med porfinisolering.

Anteckningar

1. ↑ Rumyantsev, 2007 , sid. 201.
2. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , sid. 621.
3. ↑ Hauptman, 1979 , sid. 611.
4. ↑ Demyanovsky, 1952 , sid. 275.

Litteratur

• Hauptman Z., Grefe Yu., Remane H. Organisk kemi. - M . : Kemi, 1979.
• Demyanovsky S.Ya. Kurs i organisk och biologisk kemi. - M . : Statens förlag "Sovjetvetenskap", 1952.
• Nenitescu K.D. Organisk kemi. - M . : Förlag för utländsk litteratur, 1963. - T. 2.
• Rumyantsev E.V., Antina E.V., Chistyakov Yu.V. Kemiska grunder för livet. - M . : Chemistry, Koloss, 2007.

Länkar

• Porphin spectra Arkiverad 13 februari 2017 på Wayback Machine