Uridintrifosfat
| Uridintrifosfat | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxipyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxioxolan-2-yl]metyl- (hydroxi-fosfonoxifosforyl) vätefosfat |
| Förkortningar | UTP |
| Traditionella namn | Uridintrifosfat |
| Chem. formel | C9H15N2O15P3 _ _ _ _ _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| stat | fast |
| Molar massa | 484,1411 ± 0,0132 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 63-39-8 |
| PubChem | 1181 |
| Reg. EINECS-nummer | 200-558-7 |
| LEDER | n1([C@H]2O[C@H](CO[P@@](O[P@@](OP(O)(O)=O)(O)=O)(O)=O )[C@H]([C@H]2O)O)c([nH]c(=O)cc1)=O |
| InChI | InChI=1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19.20) 26- 29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10) ,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N |
| CHEBI | 15713 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Uridintrifosfat (förkortning UTP , UTP ), även uridintrifosforsyra , 5 - uridinfosforsyra är en organisk förening vars molekyl består av 3 rester av fosforsyra och uridinnukleosid . Nukleosiden består av en molekyl av en kvävebaserad pyrimidinbas - uracil och en pentos - ribos .
Dess huvudsakliga roll är som ett substrat för RNA- syntes under transkription [1] .
Biosyntes
Syntesen av UTP kommer från UMP genom följande reaktioner:
- UMP + ATP → UDP + ADP reaktion katalyserad av nukleosidmonofosfatkinas ;
- UDP + ATP → UTP + ADP-reaktionen katalyseras av nukleosid-difosfatkinas.
Roll i metabolism
UTP, liksom ATP , spelar en viktig roll som energikälla och aktivator av substrat för metabola reaktioner, men till skillnad från ATP är UTP mer specifik. Vid substrataktivering omvandlas UTP vanligtvis till uridindifosfat (UDP) och fosfatgruppen klyvs bort.
Som ett koenzym är UTP involverat i galaktosmetabolism , där den aktiverade formen av UDP-galaktos omvandlas till UDP-glukos. UDP-glukos binder i sin tur till bilirubin , en vattenolöslig och giftig substans, för att bilda en löslig (konjugerad) bilirubin diglukuronid.
UTP används vid glykogensyntes (glykogenes) i det första steget, när glukos-1-fosfat reagerar med UTP för att bilda uridindifosfatglukos och pyrofosfat. Denna reaktion katalyseras av enzymet glukos-1-fosfat uridyltransferas:
glukos-1-fosfat + UTP <=> UDP-glukos + pyrofosfat [2] .
Deltagande i patologiska processer
Uridintrifosfat spelar rollen som en inflammatorisk mediator, eftersom liganden är belägen på plasmamembranet , där den aktiverar speciella proteinreceptorer som har en skadlig effekt på cellen. Dessa effekter är av avgörande betydelse, till exempel i neurodegenerativa processer (på grund av ischemi ), där andra nukleotider produceras rikligt tillsammans med UTP : genom att blockera GPR17-receptorn med en UTP- antagonist , är det möjligt att undvika utvecklingen av hela så -kallad skymningszon av ischemisk skada [3] .
Anteckningar
- ↑ Nakayama C., Saneyoshi M. Användning av olika uridin-5'-trifosfatanaloger av DNA-beroende RNA-polymeraser I och II eliminerade från leverkärnor hos körsbärslaxen (Oncorhynchus masou ) // J. Biochem. : journal. - 1984. - November ( vol. 96 , nr 5 ). - P. 1501-1509 . — PMID 6526817 .
- ↑ Biologisk kemi - Berezov, Korovkin - P. 33 . Vasily R. Hämtad 29 september 2018.
- ↑ Dimostrato recentemente con studio Arkiverad 13 december 2007. sperimentale su animali (che inoltre è un felice esempio di deorfanizzazione ).
 Ordböcker och uppslagsverk |
|---|
| Nukleinsyratyper _ | ||||
|---|---|---|---|---|
| Kvävehaltiga baser | ||||
| Nukleosider | ||||
| Nukleotider | ||||
| RNA | ||||
| DNA | ||||
| Analoger | ||||
| Vektortyper _ |
| |||
| ||||