Beta-hydroxi-3-metylfentanyl

Beta-hydroxi-3-metylfentanyl
Allmän
Systematiskt
namn		 N-​[​(3R,4S)​-​1-​[​(2S)​-​2-​hydroxi-​​2-​​fenyl​​etyl]-​​3-​metyl-​4-​piperidyl ]-​N-​fenyl-​propanamid
Chem. formel C23H30N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 366,497 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 78995-14-9
PubChem 62279
LEDER   CCC(=O)N(C1CCN(CC1C)CC(C2=CC=CC=C2)O)C3=CC=CC=C3
InChI   InChI=1S/C23H30N2O2/c1-3-23(27)25(20-12-8-5-9-13-20)21-14-15-24(16-18(21)2)17-22( 26)19-10-6-4-7-11-19/h4-13,18,21-22,26H,3,14-17H2,1-2H3FRPRNNRJTCONEC-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 56080
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

β-hydroxi-3-metylfentanyl , även känd som ohmefentanil , är en potent μ-opioidreceptoragonist som upptäcktes  1995 [ 1] . Ohmefentanil är en av de mest kraftfulla opiater, jämförbar med karfentanil och etorfin som används för att lugna stora djur. Studier har visat att den mest aktiva isomeren av 3R,4S,βS-ohmefentan är 28 gånger mer potent än fentanyl , kemikalien som den härrör från, och 6 300 gånger mer potent än morfin [2] . 4'-fluoranalogen av 3R,4S,βS-isomeren av ohmefentanil är den mest potenta kända opioidagonisten och har en analgetisk potential som är cirka 18 000 gånger mer potent än morfin [3] .

Rättslig status

Beta-hydroxi-3-metylfentanyl ingår i schema I av narkotiska läkemedel, vars cirkulation är förbjuden i Ryska federationen.

Anteckningar

  1. ↑ Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry , 1995, vol. 38, #9 sid. 1547-1557
  2. ↑ Guo, GW; Hallå.; Jin, W.Q.; Zou, Y.; Zhu, YC; Chi, ZQ (2000). "Jämförelse av fysiskt beroende av ohmefentanyl stereoisomerer hos möss". Livsvetenskap 67(2): 113–120. doi : 10.1016/S0024-3205(00)00617-2 . PMID 10901279
  3. ↑ Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Syntes och analgetisk aktivitet av stereoisomerer av cis-fluoro-ohmefentanyl". Die Pharmazie 58(5): 300–302. PMID 12779044
 Opioider
Agonister ,
partiella
opioidreceptoragonister
Naturlig
Halvsyntetisk
Syntetisk

Mixed action agonister-antagonister
  • Buprenorfin (partiell μ-receptoragonist, δ- och κ-receptorantagonist)
  • Butorfanol (κ-agonist och μ-opiatreceptorantagonist)
  • Nalorfin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
  • Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Antagonister
Metaboliter av opioider
Endogena ligander
Övrigt 1
1  Föreningar relaterade till opioider, men interagerar inte eller interagerar svagt med opioidreceptorer