Mjölksyra
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 13 april 2020; kontroller kräver 39 redigeringar .| Mjölksyra | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
2-hydroxipropansyra | ||
| Traditionella namn | Mjölksyra | ||
| Chem. formel | CH3CH ( OH )COOH | ||
| Råtta. formel | C3H6O3 _ _ _ _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 90,08 g/ mol | ||
| Densitet | 1,225 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | 18°C [1] | ||
| • kokande | 122°C | ||
| Kemiska egenskaper | |||
| Syradissociationskonstant | 3,86 (vid 25°C) | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer |
50-21-5; (S)-mjölksyra 79-33-4; (R)-Mjölksyra 103226-41-7. |
||
| PubChem | 612 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-018-0 | ||
| LEDER | CC(O)C(=O)O | ||
| InChI | InChI=1S/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Codex Alimentarius | E270 | ||
| CHEBI | 78320 | ||
| ChemSpider | 592 | ||
| Säkerhet | |||
| Kort karaktär. fara (H) | H315 , H318 | ||
| säkerhetsåtgärder. (P) | P280 , P305+P351+P338 | ||
| signalord | Farlig | ||
| GHS-piktogram |
 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Mjölksyra ( kemisk formel - C 3 H 6 O 3 ) är en svag kemisk organisk syra som tillhör klassen mättade karboxylsyror .
Under standardförhållanden är mjölksyra en vit monobasisk karboxylsyra med en karakteristisk lukt. Salter och estrar av mjölksyra kallas laktater .
Småtonnage kemi producerar mjölksyra av 4 kvaliteter: kemiskt ren, "farmakopé", "teknisk" och "mat".
Historik
Mjölksyra upptäcktes av den svenske kemisten Carl Scheele . 1780 isolerade han det från sur mjölk som en brun sirap. Den franske kemisten Henri Braconnot upptäckte att det bildas under mjölksyrajäsning [2] .
År 1807 isolerade Jens Jakob Berzelius zinksaltet av mjölksyra från muskler.
Produktionen av mjölksyra i Sovjetunionen organiserades 1930 på grundval av Sergei Pavlovich Kostychevs och Vladimir Stepanovich Butkevichs arbete . [3]
Fysiska egenskaper
Mjölksyra är den enklaste kirala karboxylsyran och kan existera som två enantiomerer : L-(+)-mjölksyra, D-(-)-mjölksyra eller deras racemiska blandning - DL-mjölksyra. Om man är i överskott i en blandning av enantiomerer kan den isoleras genom fraktionerad omkristallisation från en blandning av dietyleter och diisopropyleter [2] . Rena enantiomerer har en smältpunkt på 52,7–52,8 °C [2] .
Mjölksyra är mycket hygroskopisk och finns vanligtvis i form av en vattenlösning med en koncentration på upp till 90 viktprocent. %. I detta avseende är det mycket svårt att fastställa dess smältpunkt; litteraturen ger värden från 18 till 33 °C. Dessutom innehåller sådana lösningar en betydande mängd laktoylmjölksyra och andra mjölksyraoligomerer [2] .
Mjölksyra är löslig i vatten , etanol , dietyleter (denna, förresten, blandas inte med vattnet i nästa fras) och andra organiska lösningsmedel som är blandbara med vatten. Det är praktiskt taget olösligt i bensen och kloroform [4] .
Kemiska egenskaper
Vid interaktion med oxidationsmedel bryts mjölksyra ned. När den oxideras med atmosfäriskt syre eller salpetersyra i närvaro av järn eller koppar, omvandlas den till myrsyra , ättiksyra , oxalsyra , acetaldehyd , koldioxid och pyrodruvsyra . Mjölksyra kan reduceras till propionsyra genom inverkan av vätejodid [5]
Av industriellt intresse är uttorkningen av mjölksyra till akrylsyra och dess reduktion till propylenglykol [6] .
Eftersom mjölksyra är både en karboxylsyra och en alkohol , genomgår den intermolekylär förestring , vilket ger laktoylmjölksyra. Vid ytterligare kondensation bildas laktid - en cyklisk ester . Linjära polylaktider kan också bildas vid kondensation . Dessa föreningar är föroreningar i mjölksyra. Således innehåller 6,5 % mjölksyra cirka 0,2 % laktoylmjölksyra, 88 % mjölksyra innehåller mindre än 60 % fri mjölksyra och 100 % mjölksyra innehåller endast 32 % [4] .
Får
Enzymatisk beredning
Inom industrin framställs mjölksyra antingen enzymatiskt eller syntetiskt. Den första av dessa har fördelen av att producera mjölksyra med en högre stereokemisk renhet, så nya industrier som har öppnat sedan 1995 använder denna metod [6] .
För enzymatisk produktion av mjölksyra är det nödvändigt att ha kolhydratråvaror , näringsämnen och lämpliga mikroorganismer. Glukos , majssirap , melass , sockerbetsjuice , vassle och stärkelse används som råvaror . Näringsämnena är peptider och aminosyror , fosfater , ammoniumsalter och vitaminer . Här används jästextrakt , majssprit majsglutenmjöl maltgroddar , soja eller köttpepton . Mjölksyra produceras av kolhydrater av kulturer av Lactobacillus , Bacillus och Rhizopus . Den sista av dessa är svamp och kräver inga komplexa kvävekällor, även om den ger lägre avkastning än bakteriekulturer [6] .
Under processen produceras syra, så det är nödvändigt att hålla ett pH i området 5,0-6,5: kalciumhydroxid , kalciumkarbonat , ammoniak och natriumhydroxid används för detta . På grund av detta bildas motsvarande salter av mjölksyra under fermenteringsprocessen. Utvecklingen av nya metoder för jäsning är förknippad med uppfödning av bakterier som kan arbeta i området med lågt pH: detta skulle göra det möjligt att erhålla mjölksyra själv, och inte dess salter, skulle minska kostnaderna för alkaliserande reagens och svavelsyra som används att isolera mjölksyra från salter [6] .
Efter jäsning renas mjölksyran. Mikroorganismer separeras genom flockning i ett alkaliskt medium eller genom ultrafiltrering . De resulterande mjölksyrasalterna omvandlas till själva syran genom inverkan av svavelsyra . I det här fallet bildas också kalciumsulfat med låg användning . En sökning pågår efter andra reningsmetoder där bildningen av detta biproduktsalt inte skulle ske. För vissa livsmedelsändamål leds blandningen genom aktivt kol och en jonbytarkolonn [ 7] .
För läkemedelsindustrin och tillverkning av polymerer krävs djupare rening. Av intresse är extraktion av mjölksyra till den organiska fasen med långkedjiga tertiära aminer och sedan återextraktion i vatten. Denna metod gör att du effektivt kan rengöra produkten från kvarvarande kolhydrater och proteiner. Destillering av mjölksyra är också möjlig om åtgärder vidtas mot dess oligomerisering [7] .
Utbytet av mjölksyra under fermenteringen är 85-95%. Biprodukter är myrsyra och ättiksyra . [6] .
Syntetisk förvärv
Sedan 1960-talet racemisk mjölksyra framställs också syntetiskt i industrin. Metoden är baserad på reaktionen mellan acetaldehyd och vätecyanid och efterföljande hydrolys av den resulterande laktonitrilen . Nackdelen med det syntetiska tillvägagångssättet är att den resulterande mjölksyran är racemisk, och en lämplig och billig kiral katalysator har ännu inte hittats. Den viktigaste stora tillverkaren av syntetisk mjölksyra är Musashino [7] .
Ekonomiska aspekter
Den årliga efterfrågan på mjölksyra är cirka 450 tusen ton. Den största producenten av mjölksyra är NatureWorks LLC: dess anläggning, belägen i delstaten Nebraska ( USA ), har en ungefärlig kapacitet på 180 tusen ton per år. Detta är 3-4 gånger mer än nästa planta i ordning. Mjölksyramarknaden är mycket känslig för efterfrågan på polylaktid , eftersom dess produktion är eller snart kommer att bli den största användningen av mjölksyra [8] .
Mjölksyra hos människor och djur
Mjölksyra bildas från den anaeroba nedbrytningen av glukos . Kallas ibland "blodsocker", glukos är kroppens huvudsakliga källa till kolhydrater. Glukos är den huvudsakliga energikällan för hjärnan och nervsystemet, såväl som för musklerna under träning. När glukos bryts ner producerar celler ATP (adenosintrifosfat) , som ger energi för de flesta kemiska reaktioner i kroppen. ATP-nivåer avgör hur snabbt och hur länge musklerna kan dra ihop sig under träning. Mjölksyra är en konsekvens av nedbrytningen av glukos längs den anaeroba (syrefria) vägen. I detta fall erhålls 2 molekyler ATP från en molekyl glukos. Under syreomsättningen (Krebs-cykeln) bildas upp till 36 molekyler (det vill säga 18 gånger fler) av ATP-molekyler. Mjölksyraenergicykeln tar dock mindre tid än Krebscykeln. Särskilt karakteristiskt är ackumuleringen av mjölksyra i musklerna under kraft- och fartsporter. (På maratondistans, där musklerna jobbar för uthållighet, följer energiutbytet Krebs-cykeln med syre och med aktiv glykogenglykolys.) Överskott av mjölksyra i musklerna leder till trötthet, stör syra-basbalansen mot surhet.
Produktionen av mjölksyra kräver inte närvaro av syre, varför denna process av mjölksyrasyntes ofta kallas för "anaerob metabolism" (se Aerob träning ). Tidigare trodde man att muskler producerar mjölksyra när det är syrebrist i blodet. Modern forskning visar dock att mjölksyra även bildas i muskler som får tillräckligt med syre. En ökning av mängden mjölksyra i blodomloppet indikerar bara att nivån av dess intag överstiger nivån för avlägsnande [9] [10] . En kraftig ökning (2-3 gånger) i nivån av laktat i blodserumet observeras vid allvarliga cirkulationsstörningar, såsom hemorragisk chock, akut vänsterkammarsvikt, etc., när både tillförsel av syre till vävnaderna och levern blodflödet lider samtidigt.
Laktatberoende ATP-produktion är mycket liten, men har en hög hastighet. Denna omständighet gör den idealisk för användning som energikälla när belastningen överstiger 50 % av max. Under vila och måttlig träning föredrar kroppen att bryta ner fetter för energi. Vid belastningar på 50 % av det maximala (intensitetströskeln för de flesta träningsprogram) byggs kroppen om till förmånlig konsumtion av kolhydrater. Ju mer kolhydrater en person använder som bränsle, desto större produktion av mjölksyra.
Studier har visat att hos äldre ökar mängden sura salter (laktater) i hjärnan [11] .
Exchange Regulator
För att glukos ska kunna passera genom cellmembranen behöver det insulin . Mjölksyramolekylen är hälften så stor som glukosmolekylen, och den behöver inte hormonellt stöd – den passerar lätt genom cellmembran på egen hand.
Analys
Den kvantitativa analysen av mjölksyra utförs vanligtvis genom titrering med natriumhydroxid i närvaro av fenolftalein . Denna metod är inte lämplig för koncentrerade lösningar, eftersom mjölksyran i dem är delvis i form av laktoylmjölksyra. Om en sådan lösning behöver titreras används en tillbakatitreringsteknik : mjölksyra behandlas med ett överskott av alkali (laktoylmjölksyra hydrolyseras i detta fall ), och sedan titreras alkaliåterstoden med saltsyra [8] .
I industri- och forskningslaboratorier analyseras mjölksyra med HPLC . Halten av enantiomera former i mjölksyra kan bestämmas genom en enzymatisk metod eller HPLC på en kiral kolonn. Sådana kolonner, såväl som prover av enantiomerer av mjölksyra med hög renhet, är kommersiellt tillgängliga [8] .
Mjölksyra kan detekteras genom följande kvalitativa reaktioner :
- Interaktion med n -oxidifenyl och svavelsyra:
När mjölksyra försiktigt upphettas med koncentrerad svavelsyra, bildar den först acetaldehyd och myrsyra; den senare sönderdelas omedelbart:
CH 3 CH (OH) COOH → CH 3 CHO + HCOOH (→ H 2 O + CO)
Ättikaldehyd interagerar med n -oxidifenyl, och tydligen sker kondensation i o -positionen till OH-gruppen med bildning av 1,1-di(oxidifenyl)etan:
I en lösning av svavelsyra, oxiderar långsamt till en lila produkt av okänd sammansättning. Därför, som vid detektering av glykolsyra med användning av 2,7-dioxinaftalen, sker i detta fall interaktionen av aldehyd med fenol, där koncentrerad svavelsyra fungerar som kondensationsmedel och oxidationsmedel. Samma färgreaktion ges av α-hydroxismörsyra och pyrodruvsyra . Utföra reaktionen: Värm i
ett torrt provrör en droppe testlösning med 1 ml koncentrerad svavelsyra i 2 minuter i ett vattenbad vid 85 °C. Därefter kyls den under en kran till 28 ° C, en liten mängd fast n -hydroxidifenyl tillsätts och efter omrörning flera gånger får den stå i 10-30 minuter. Violett färgning uppträder gradvis och blir efter ett tag djupare. Minst öppning: 1,5⋅10 −6 g mjölksyra.
- Interaktion med en lösning av kaliumpermanganat surgjort med svavelsyra
Utföra reaktionen: Häll 1 ml mjölksyra i ett provrör och sedan en liten lösning av kaliumpermanganat surgjort med svavelsyra. Värm i 2 minuter på låg värme. Det luktar ättiksyra. C 3 H 6 O 3 + [O] \u003d C 3 H 4 O 3 + H 2 O ↑ Produkten av denna reaktion kan vara pyrodruvsyra C 3 H 4 O 3 , som också har lukten av ättiksyra. C 3 H 6 O 3 + [O] \u003d C 3 H 4 O 3 + H 2 O ↑ Pyrodruvsyra är dock instabil under normala förhållanden och oxiderar snabbt till ättiksyra, så reaktionen fortskrider enligt den övergripande ekvationen: C 3 H 6 O 3 + 2[O] \u003d CH 3 COOH + CO 2 ↑ + H 2 O
- Interaktion med järnfenolat
Beskrivning av reaktionen: Denna reaktion kallas Uffelmann-reaktionen och används till exempel inom klinisk medicin för att fastställa förekomsten av mjölksyra i magsaft, upptäckt av Julius Uffelmann på 1880-talet. För att utföra reaktionen måste en droppe järn(III)klorid och 0,4 gram fenol lösas i 50 cm 3 vatten. Tillsätt sedan vätskan som ska testas, om den innehåller mjölksyra kommer lösningens blå färg att ändras till gul [12] [13] när järnlaktat bildas .
Applikation
Mjölksyra används främst inom två områden: livsmedelsindustrin och produktionen av polymerer , såväl som för andra industriella ändamål [14] .
Inom livsmedelsindustrin används mjölksyra som konserveringsmedel och surgörande medel . På grund av att dess salter är mycket lösliga i vatten kan de även användas i produkter där pH- värdet är viktigt . Mjölksyra och dess salter används i drycker, godis, köttprodukter och såser. Kalciumlaktat tillsätts till livsmedel som en källa till kalcium. [fjorton]
Inom polymerindustrin erhålls polylaktid från mjölksyra . Den framställs av laktid genom ringöppningspolymerisation . Själva laktiden erhålls genom kondensation av mjölksyra [14] .
Mjölksyra används också inom metallbeläggning, kosmetika, textil- och läderindustri. Dess estrar används vid tillverkning av färger och bläck, elektronik och metallrengöring [14] .
Säkerhet
Mjölksyra är en organisk karboxylsyra som finns i många organismer och är miljövänlig. Att öka produktionen av mjölksyra och följaktligen polylaktid har en positiv effekt genom att den tränger undan användningen av polymerer framställda av olja, minskar koldioxidutsläppen och ger större möjligheter till avfallshantering [15] .
Mjölksyra används även inom livsmedelsindustrin och är giftfritt . Men om det kommer in i ögonen eller på trasig hud, orsakar det irritation. Den halvdödliga dosen för råttor när den tas oralt är 3,73 g/kg [15] .
Se även
Anteckningar
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- ↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2014 , sid. ett.
- ↑ rsl.ru. _ Hämtad 5 februari 2020. Arkiverad från originalet 5 februari 2020.
- ↑ 1 2 Ullmann, 2014 , sid. 2.
- ↑ Treger Yu. A. Mjölksyra // Chemical Encyclopedia : i 5 volymer / Kap. ed. I. L. Knunyants . - M . : Great Russian Encyclopedia , 1992. - T. 3: Koppar - Polymer. - S. 130-131. — 639 sid. - 48 000 exemplar. — ISBN 5-85270-039-8 .
- ↑ 1 2 3 4 5 Ullmann, 2014 , sid. 3.
- ↑ 1 2 3 Ullmann, 2014 , sid. fyra.
- ↑ 1 2 3 Ullmann, 2014 , sid. 6.
- ↑ Dr. George A. Brooks Arkiverad 5 september 2008 på Wayback Machine
- ↑ George A. Brooks. Vad gör glykolys och varför är det viktigt? // Journal of Applied Physiology. - 2010. - Utgåva. 108 , nr 6 . - S. 1450-1451 . - doi : 10.1152/japplphysiol.00308.2010 .
- ↑ Nadezhda Markina. Hög ålder fyller hjärnan med mjölksyrasalter . Infox.ru (7 november 2010). Hämtad 7 november 2010. Arkiverad från originalet 23 augusti 2011.
- ↑ Handbuch der Lebensmittelchemie . - Springer, 1935. - Vol. 2. Allgemeine Untersuchungsmethoden. Zweiter Teil: Chemische und Biologische Methoden. - S. 1099. - ISBN 9783662019481 .
- ↑ Uffelmann: Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland. 1887, 28 , 582.
- ↑ 1 2 3 4 Ullmann, 2014 , sid. 5.
- ↑ 1 2 Ullmann, 2014 , sid. 7.
Litteratur
- Starr JN, Westhoff G. Lactic Acid (engelska) // Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry. - Wiley, 2014. - doi : 10.1002/14356007.a15_097.pub3 .
- Graham D. Lamb och D. George Stephenson. Punkt:Kontrapunkt: Mjölksyraansamlingar är en fördel/nackdel vid muskelaktivitet // Journal of Applied Physiology. - 2006. - Utgåva. 100 , nr 4 . - S. 1410-1412 . - doi : 10.1152/japplphysiol.00023.2006 .
- GOST 490-2006 Matmjölksyra. Specifikationer
Länkar
- IR-spektrum i den kondenserade fasen . Sigma Aldrich . Tillträdesdatum: 1 april 2019.
- Spektrum KR . Sigma Aldrich . Tillträdesdatum: 1 april 2019.