Neotame

Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 31 december 2019; kontroller kräver 11 redigeringar .
Neotame
Allmän
Systematiskt
namn		 ​(3 S )​-​3-​​(3,3-​dimetylbutylamino)​-​4-​ '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"' [​(2S) - ​1-​metoxi-​1-​oxo-​3-​fenyl-​propan-​​2-​yl]amino]-​​4-​oxobutansyra
Förkortningar E961
Chem. formel C20H30N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 378,46 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 80,9-83,4°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten (25 °C) 1,3 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer 165450-17-9
PubChem 9810996
Reg. EINECS-nummer 605-408-8
LEDER   CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)OC
InChI   InChI=1S/C20H30N2O5/c1-20(2.3)10-11-21-15(13-17(23)24)18(25)22-16(19(26)27-4)12-14- 8- 6-5-7-9-14/h5-9,15-16,21H,10-13H2,1-4H3,(H,22,25)(H,23,24)/t15-,16-/m0 /s1HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N
Codex Alimentarius E961
CHEBI 83503
ChemSpider 7986751
Säkerhet
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant ett 0 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Neotame  är ett sötningsmedel skapat av NutraSweet som en analog till aspartam ; består av två aminosyror : L -asparaginsyra och L- fenylalanin , kopplade till två organiska funktionella grupper: metyleter och neohexyl.

Neotame är cirka 30 gånger sötare än aspartam , 7 000-13 000 gånger sötare än sackaros , metaboliseras snabbt och elimineras fullständigt från kroppen genom naturliga fysiologiska processer [1] . Den har en ren söt smak som liknar sackaros och kan användas i bakning och matlagning eftersom den är mer temperaturstabil än aspartam. Dess användning kan vara kostnadseffektiv jämfört med aspartam, eftersom det krävs mindre neotam för att ge önskad sötma än aspartam [2] .

Neotame är lämplig för användning i kolsyrade läskedrycker , yoghurt , kakor , pulverdrycker och andra livsmedelsprodukter. Eftersom neotame är ett värmestabilt sötningsmedel kan det användas som sötningsmedel för varma drycker som kaffe . Det täcker bittra smaker (som koffein ) och kan förbättra smaken av matsmaker [2] .

År 2002 godkände Food and Drug Administration (FDA) det som ett icke-näringsmässigt sötningsmedel och smakförstärkare i USA i allmänna livsmedel, exklusive kött och fågel [3] . 2010 godkändes den för användning i livsmedel av Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA) som livsmedelstillsats E961 . Neotam ingick 2012 i Tullunionens tekniska föreskrift 029/2012 "Säkerhetskrav för livsmedelstillsatser, smakämnen och tekniska hjälpmedel" som tillåten livsmedelstillsats [4] .

Säkerhet

Enligt FDA och EFSA är det acceptabla dagliga intaget (ADI) av neotam för människor 0,3 respektive 2 mg per kg kroppsvikt [3] [5] . No-observable-adverse-effect- nivån (NOAEL) för människor är 200 mg/kg kroppsvikt per dag, enligt EFSA [5] . Det uppskattade möjliga dagliga kostintaget av neotam ligger långt under ADI-nivån på grund av sötningsmedlets höga sötma. Hos människor kan neotam bilda fenylalanin , men när det används i rekommenderade doser kommer neotamet inte att skada patienter med fenylketonuri . Neotame påverkar inte patienter med typ 2 diabetes mellitus negativt . Sötningsmedlet anses inte heller vara cancerframkallande eller mutagent [6] [5] .

Centrum för vetenskap i allmänhetens intresse rankar neotam som ett säkert sötningsmedel i livsmedel 7] .

Sötma

Neotame är sött eftersom det binder till TAS1R2 receptorer i munnen som en agonist . Aspartam binder till samma receptor [8] .

Vattenhaltiga lösningar av neotam, ekvivalenta i sötma med vattenhaltiga lösningar av sackaros, ökar i relativ söthet logaritmiskt när koncentrationen av sackaros i en relativt söt lösning med socker ökar, tills en platå nås. Maximal sötma uppnås vid neotamlösningskoncentrationer innehållande 15,1 viktprocent sackaros, dvs. 15,1 % sackarosekvivalens. I jämförelse når acesulfamkalium , natriumcyklamat och sackarin sin maximala sötma vid 11,6%, 11,3% respektive 9% [2] .

Neotame har smakförbättrande egenskaper och har, jämfört med sackaros eller aspartam, en relativt lägre kostnad att använda med tanke på söthetsfaktorn.

Kemi

Struktur

Neotame är formellt den sekundära aminen av 3,3-dimetylbutanal och aspartam. Den senare är en dipeptid av fenylalanin och asparaginsyra . Neotame har 2 stereocenter och 4 stereoisomerer . Sötheten beror på (2C),(3C)-stereoisomeren [9] .

Spektroskopi

NMR-spektroskopi av neotame identifierar dess struktur med en topp på 0,84 ppm , vilket indikerar tre metylgrupper i kolkedjan bundna till kväve [10] .

Syntes

Neotame syntetiseras från aspartam genom reduktiv alkylering med 3,3-dimetylbutylaldehyd i en palladiumkatalysator med metanol [11] . Aspartams stereokemi bevaras under syntesen och därför har neotam och aspartam samma stereokemi. (2C),(3C)-stereoisomeren av aspartam är nödvändig för syntesen av (2C),(3C)-stereoisomeren av neotame [11] .

Egenskaper och reaktivitet

Neotame har samma stabilitet som aspartam vid +30°C eller lägre, men är mer stabil vid högre temperaturer, särskilt i återuppvärmda och mejeriprodukter . Förhöjd temperatur, luftfuktighet eller pH ökar förlusterna och är de viktigaste relevanta livsmedelsegenskaperna när man beaktar neotamens stabilitet. Till exempel finns cirka 90 % av det ursprungliga neotamet kvar efter 8 veckors lagring i drycker med ett pH på 3,2. Neotame är särskilt stabilt som torrt pulver vid rumstemperatur och luftfuktighet, även när det blandas med till exempel glukos eller maltodextrin , och är relativt inert i livsmedel med reducerande sockerarter som fruktos [2] .

Till skillnad från aspartam bildar neotame inte diketopiperaziner genom intramolekylär cyklisering på grund av dess N-alkylsubstitution med 3,3-dimetylbutyl. Detta ökar dess värmebeständighet [2] .

Mer än 1000 gram neotam löses i 1 kg etanol vid 15°C. Vid 15°C är neotamens löslighet 10,6 g/kg i vatten och 43,6 g/kg i etylacetat . Vid 25°C är lösligheten 12,6 g/kg respektive 77,0 g/kg. Vid 40°C är lösligheten 18,0 g/kg respektive 238 g/kg. Vid 50°C är lösligheten 25,2 g/kg respektive 872 g/kg [2] . Neotame är en syra och dess 0,5 viktprocent lösning har ett pH på 5,80 [5] .

Produktion

Industriellt erhålls neotam från 3,3-dimetylbutanal och aspartam genom reduktiv aminering [2] . Det löses i metanol, palladium tillsätts på en kolkatalysator, luften ersätts med väte och reaktionen utförs vid rumstemperatur under tryck i flera timmar. Katalysatorn filtreras bort. Kiselgur kan hjälpa till med detta . Metanolen destilleras, följt av tillsats av vatten. Blandningen kyls i flera timmar, neotamet isoleras genom centrifugering , tvättas med vatten och torkas under vakuum. Därefter krossas neotam till lämplig storlek [5] .

Metabolism

Hos människor och många andra djur som hundar, råttor och kaniner absorberas neotam snabbt men inte helt. Dess metaboliter dröjer inte kvar och koncentreras inte i kroppsvävnader [5] .

Hos människor, vid orala doser på cirka 0,25 mg per kg kroppsvikt (mg/kg kroppsvikt), absorberas cirka 34 % i blodet. Farmakokinetiken för orala doser på 0,1-0,5 mg/kg kroppsvikt är något linjär, och vid dessa doser uppnås den maximala plasmakoncentrationen av neotame efter cirka 0,5 timmar med en halveringstid på cirka 0,75 timmar. I blodet och i kroppen som helhet bryter ospecifika esteraser ned neotam till avförestrat neotam och metanol, som är den huvudsakliga metaboliska vägen hos människor. Avförestrat neotam har en plasmahalveringstid på cirka 2 timmar och är den huvudsakliga plasmametaboliten [5] .

Hos människor utsöndras mer än 80 % av den initiala orala dosen i avföring och urin inom 48 timmar, med resten senare. Cirka 64 % av den initiala dosen utsöndras i avföringen huvudsakligen som metaboliter. Huvudmetaboliten i avföring är avförestrat neotam. Mer än 1 % av den initiala dosen utsöndras i feces som N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aspartyl-L-fenylalanin. Mer än 1 % utsöndras i urinen som 3,3-dimetylsmörsyrakarnitinkonjugat. Andra små metaboliter bildas [5] .

Den huvudsakliga metaboliska vägen resulterar i N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aspartyl-L-fenylalanin med en metanolbiprodukt och en mindre väg uppstår när N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aspartyl-L -fenylalanin oxiderat till 3,3-dimetylsmörsyra. Biprodukter för den mindre vägen är metanol, asparaginsyra och fenylalanin [12] .

Metanol från neotammetabolism är försumbar vid reglerade nivåer som används i livsmedel och är särskilt försumbar jämfört med metanol som finns naturligt i livsmedel [5] .

Anteckningar

  1. ↑ Mayhew, D.A.; Meyers BI, Stargel WW, Comers CP, Andress SE, Butchko HH 9. Neotame // Alternativa Sweeteners  (neopr.) / Lyn O'Brien Nabors. - CRC Press , 2012. - S. 133 -. — ISBN 978-1-4398-4614-8 .
  2. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Set. - 2012. - S. 134-149.
  3. ↑ 1 2 Centrum för livsmedelssäkerhet och tillämpad nutrition. Ytterligare information om högintensiva sötningsmedel tillåtna för användning i livsmedel i USA   // FDA . — 2020-02-20. Arkiverad från originalet den 10 december 2021.
  4. ↑ TR TS 029/2012 "Säkerhetskrav för livsmedelstillsatser, smaker och tekniska hjälpmedel" med ändringar den 18 september 2014
  5. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Neotame som sötningsmedel och smakförstärkare[1 - Vetenskapligt yttrande från panelen för livsmedelstillsatser, smakämnen, processhjälpmedel och material i kontakt med livsmedel | EFSA]  (engelska) . Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet . Hämtad 7 december 2021. Arkiverad från originalet 7 december 2021.
  6. ↑ DEL 172—MATTILLSATS TILLÅTNA FÖR DIREKT TILLÄGG TILL MAT FÖR MÄNNISK KONSUMTION  // The CRC Master Keyword Guide for Food. — CRC Press, 2003-11-25. — S. 602–699 .
  7. ↑ Kemiskt kök  . Centrum för vetenskap i allmänhetens intresse (25 februari 2016). Hämtad 7 december 2021. Arkiverad från originalet 7 december 2021.
  8. ↑ Fariba M. Assadi-Porter, James Radek, Hongyu Rao, Marco Tonelli. Multimodala ligandbindningsstudier av G-kopplade smakreceptorer hos människor och mus för att korrelera deras artspecifika sötma smakegenskaper  // Molecules: A Journal of Synthetic Chemistry and Natural Product Chemistry. — 2018-10-03. - T. 23 , nej. 10 . - S. 2531 . — ISSN 1420-3049 . - doi : 10,3390/molekyler23102531 .
  9. ↑ Ayyappa Bathinapatla, Suvardhan Kanchi, Parvesh Singh, Myalowenkosi I. Sabela, Krishna Bisetty. Bestämning av Neotame genom högpresterande kapillärelektrofores med användning av ß-cyklodextrin som en kiral väljare  // Analytiska bokstäver. — 2014-09-02. - T. 47 , nej. 17 . — S. 2795–2812 . — ISSN 1532-236X 0003-2719, 1532-236X . - doi : 10.1080/00032719.2014.924008 .
  10. ↑ 1 2 Joel R. Garbow, John J. Likos, Stephen A. Schroeder. Struktur, dynamik och stabilitet hos β-cyklodextrininklusionskomplex av aspartam och neotam  // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2001-03-29. - T. 49 , nej. 4 . — S. 2053–2060 . - ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118 . doi : 10.1021 / jf001122d .
  11. ↑ 1 2 Indra Prakash, Ihab Bishay, Steve Schroeder. Neotame: Syntes, stereokemi och sötma  // Syntetisk kommunikation. — 1999-12-01. - T. 29 , nej. 24 . — S. 4461–4467 . — ISSN 1532-2432 0039-7911, 1532-2432 . - doi : 10.1080/00397919908086610 .
  12. ↑ C Nofre. Neotame: upptäckt, egenskaper, användbarhet  // Livsmedelskemi. - 2000-05-15. - T. 69 , nej. 3 . — S. 245–257 . — ISSN 0308-8146 . - doi : 10.1016/s0308-8146(99)00254-x .

Länkar