Fenidon

Fenidon
Allmän
Systematiskt namn	1-fenyl-3-pyrazolidon
Chem. formel	C9H10N2O _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	162,19 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	121°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	1,16 g/100 ml
Klassificering
Reg. CAS-nummer	92-43-3
PubChem	7090
Reg. EINECS-nummer	202-155-1
LEDER	C1CN(NC1=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C9H10N2O/c12-9-6-7-11(10-9)8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7H2,(H,10,12)CMCWWLVWPDLCRM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	6823
Säkerhet
LD 50	>1 g/kg (marsvin, externa) 360 mg/kg (möss, oral) 200 mg/kg (råttor, oralt)
NFPA 704	0 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Fenidon (1-fenyl-3-pyrazolidon) är en organisk förening , ett pyrazolderivat med formeln C 9 H 10 N 2 O. Namnet "fenidon" är det egna namnet för Ilford och bildas av de första och sista tecknen i det kemiska namnet (1- feni l- 3-pyrazoli don ) [1] . Används som framkallningsmedel vid fotografering, vanligtvis i kombination med hydrokinon [2] .

Synonymer: fenidon A , 1-fenylpyrazolidon-3 .

Historik

Det syntetiserades första gången 1890, den manifesterande förmågan hos ett ämne upptäcktes av Ilford-anställde JD Kendall 1940 [3] . Aktiv användning var först efter 1953 tack vare Ilford [4] . Detta underlättades av publiceringen av en artikel [5] i The British Journal of Photography 1954, där det noterades att fenidon hade varit kommersiellt tillgängligt i USA och Storbritannien i två år i form av ett separat reagens och formler. för utvecklare baserade på fenidon, som skulle tjäna som grund för utvecklingen av sina egna formuleringar av amatörfotografer.

Genom att visa sig vara maskinvänliga ersatte fenidon-hydrokinonframkallare metol- och amidolframkallare vid ungefär mitten av 1970-talet i vissa färgfotografiska processer med svart-vita framkallare. Till exempel vid bearbetning av icke-järnhaltiga reversibla material , vilket senare ledde till övergången till den enda industriella standarden för bearbetning av dessa material, som används hittills (2017) - E-6-processen [6] , den första utvecklaren varav innehåller fenidonderivat [7] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Vitt, grått eller krämkristallint ämne. Dåligt lösligt i vatten (1,16 g/100 ml vid 25 °C) [8] , men lösligheten förbättras med ökande temperatur, såväl som i sura eller alkaliska miljöer [9] . Löslig i alkohol [2] , i aceton [9] , olöslig i bensen [2] . Det sönderdelas när det förvaras i alkaliska lösningar under lång tid [10] . Molmassan är 162,19 g/mol [11] .

Får

Få [2] [12] :

• interaktion av p-halopropionsyror eller deras estrar med fenylhydrazin ;
• interaktionen av fenylhydrazin med en ester av akrylsyra eller dess amid;
• cyklisering av p-(a-fenylhydrazino)-propionsyraester eller p-hydroxipropionsyra-fenylhydrazid;
• sur hydrolys av 3-amino-pyrozoliner;
• interaktion av fenylhydrazin med propiolakton eller akrylonitril ;
• kondensation av β-fenylhydrazinkarboxylsyra med akrylsyrametylester ;
• reaktion av anilin med akrylsyrametylester.

Syntes från anilin och metylakrylat

Syntes utförs enligt följande schema [13] :

• I det första steget erhålls 3-fenylamino-propionsyrametylester från anilin och metylakrylat:

+

• Den andra metylestern av 3-fenylamino-propionsyra är nitroserad :

+ NaNO2 + + CH3COONa + H2O _

• På den tredje reduceras den resulterande produkten och cykliseras:

+ H2 + H2O _

+ CH3OH _

Utbytet av reaktionen är ca 32-34% av det teoretiska.

Applikation

I processen för fotografisk framkallning har fenidon egenskaper som påskyndar utvecklingen. Produkterna från dess oxidation reduceras av det andra framkallningsmedlet i framkallarens sammansättning, och dess mängd minskar inte under utvecklingen. Hydrokinon används vanligtvis som den andra utvecklaren . Närvaron av fenidon i framkallaren ökar fotokänsligheten hos fotografiska material jämfört med bearbetning i andra framkallare. Bromider som ackumuleras under utvecklingsprocessen har mindre effekt på resultatet som erhålls när man använder framkallare med fenidon. Den slutliga bilden är mindre kontrast och mindre uttalad kornighet [4] . Grit motsvarar ungefär metall .

När man använder fenidon som det enda framkallningsmedlet i framkallaren får det fotografiska materialet hög ljuskänslighet, men låg kontrast, samt en tendens till imma [14] .

Fördelarna med fenidon som ett utvecklingsämne inkluderar [1] :

• ekonomi. Fenidon i utvecklaren krävs 5-10 gånger mindre än metall;
• mindre utmattning och högre aktivitet;
• det ouppnåeliga värdet av ljuskänslighet som erhålls hos framkallare med fenidon, i jämförelse med andra framkallningsämnen;
• ökad fotolatitud för fotografiskt material;
• låg toxicitet och ingen hudirritation;
• inga fläckar av hud, kläder och utrustning.

Nackdelarna med fenidon inkluderar den relativt dåliga konserveringen av dess lösningar över 20 ° C och instabilitet i alkaliska koncentrat, därför försöker de i moderna utvecklare att ersätta det med en mer stabil metylfenidon (4-metyl-1-fenyl-3-pyrazolidon) fenidon B, fenidon Z). Andra fenidonderivat som är mer stabila i alkalilösningar inkluderar även dimeson (1-fenyl-4,4-dimetyl-3-pyrazolidon, dimetylfenidon) och dimeson S (1-fenyl-4-metyl-4-hydroximetyl-3-pyrazolidon) ). Ändå är lagringsförmågan för fenidon-hydrokinon-framkallare inte sämre än den för metol-hydrokinon [15] [16] [14] .

Toxicitet

LD50 är >1 g/kg (marsvin, topikala), 360 mg/kg (möss, oral), 200 mg/kg (råttor, oral) . NFPA 704- klassificering : hälsorisk: 2, brandfarlighet: 0, instabilitet: 0 [11] . Till skillnad från de flesta andra utvecklingsämnen irriterar fenidon och dess derivat inte huden på händerna, därför används de ofta som ersättning för metol i utvecklarrecept [1] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 Mikulin, 1972 , sid. 54.
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 , sid. 611.
3. ↑ Redko, 2006 , sid. 854.
4. ↑ 1 2 Iofis, 1966 , sid. 48-49.
5. ↑ BJP, 1954 .
6. ↑ Redko, 2006 , sid. 843.
7. ↑ Shadrin, 1992 , sid. 7-8.
8. ↑ NIH .
9. ↑ 1 2 Mosina, 1997 , sid. 76.
10. ↑ Gurlev, 1988 , sid. 283.
11. ^ 12 Fisher Scientific .
12. ↑ Simonova, 1966 , sid. 133.
13. ↑ Simonova, 1966 , sid. 133-137.
14. ↑ 12 Allen , 2011 , sid. 257.
15. ↑ Mikulin, 1972 , sid. 55.
16. ↑ Mosina, 1997 , sid. 78.

Litteratur

• Gurlev D.S. Handbook of photography (bearbetning av fotografiskt material). - K . : Technika, 1988.
• Iofis E. A. Fotografi. Nära och avlägsen // Kemi och liv: tidskrift. - 1966. - Utgåva. 3 . - S. 45-49 .
• Mikulin V.P. Fotografisk receptguide. - 4:e upplagan - M . : Art, 1972.
• Mosina T. I amatörfotografens kök // Gör det själv: tidning. - Light , 1997. - Februari ( nr 1 ). - S. 74-84 .
• Redko AV Kemi av fotografiska processer. - St Petersburg.  : NPO "Professional", 2006. - S. 837-954. — 1464 sid. - (Ny uppslagsbok av en kemist och teknolog / red. Moskvin A.V.; nummer. Allmän information. Materiens struktur. Fysikaliska egenskaper hos de viktigaste ämnena. Aromatiska föreningar. Kemi av fotografiska processer. Nomenklatur av organiska föreningar. Teknik för laboratoriearbete Grunderna i tekniken.).
• Simonova N.I., Pigulevsky V.V., Zakharova N.A. et al. 1-Fenyl-pyrazolidon-3. - M.  : IREA , 1966. - S. 133-137. - (Metoder för att erhålla reagenser och preparat / Chief ed. Lastovsky R.P  .; nummer 14).
• Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M . : Sov. Encyclopedia, 1983. - 792 sid.
• Shadrin A. E. Process E-6: laboratoriebehandling av färgreversibla filmer av Ektachrome-typ . - St Petersburg. : Tuscarora, 1992. - ISBN 5-89977-008-2 .
• Developer Formulas Incorporating Phenidone  // The British Journal Photograpy Almanac: Journal. - 1954. - S. 156O-156P .
• Allen E., Triantaphillidou S. The Manual of Photograpy . — 10:e upplagan. — 2011.

Länkar

• 1-Fenyl-3-pyrazolidinon, 97 %  (engelska) . Säkerhetsdatablad ACC# 94187. Fisher Scientific. Hämtad 14 maj 2017. Arkiverad från originalet 14 maj 2017.
• Fenidon  (engelska) . ChemID Plus . NIH. Hämtad 14 maj 2017. Arkiverad från originalet 14 maj 2017.

Ordböcker och uppslagsverk	Cyril och Methodius