Etanolamin

etanolamin
Allmän
Förkortningar IEA
Traditionella namn 2-aminoetan-1-ol [1] , 2-amino-l-etanol, 2-aminoetanol, monoetanolamin, β-aminoetanol, aminoetylalkohol [2] kolamin, glycinol
Chem. formel C2H7NO _ _ _ _
Råtta. formel C2H7NO [ 3 ] _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 61,08 g/ mol
Densitet 1,012 g/cm³
Dynamisk viskositet 0,019 Pa s
Joniseringsenergi 8,96 ± 0,01 eV [6]
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 10,3°C
 •  kokande 170°C
 •  blinkar 85°C
 •  spontan antändning 450°C
Explosiva gränser 3 ± 1 vol.% [6]
Ångtryck 0,4 ± 0,1 mmHg [6]
Kemiska egenskaper
Syradissociationskonstant 9,50
Löslighet
 • i vatten blandad
 • i heptan 0,41 g/100 ml
Optiska egenskaper
Brytningsindex 1,4539 (20°C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer 141-43-5
PubChem 700
Reg. EINECS-nummer 205-483-3
LEDER   NCCO
InChI   InChI=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
RTECS KJ5775000
CHEBI 16 000
ChemSpider 13835336
Säkerhet
LD 50 149 mg/kg [4]
Giftighet Faroklass (enligt GOST 12.1.007-76): 2:a [5]
NFPA 704 NFPA 704 fyrfärgad diamant 2 3 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

Etanolamin HO-CH 2 CH 2 -NH 2 (glycinol, 2-aminoetanol, trivialnamn kolamin) - en organisk substans av klassen aminoalkoholer , är en primär amin och primär alkohol. Kallas även monoetanolamin för att skilja det från dietanolamin (NH(CH 2 CH 2 OH) 2 ) och trietanolamin (N(CH 2 CH 2 OH) 3 ).

Fysiska egenskaper

Trögflytande oljig vätska med en kokpunkt på 170 °C. Den har en lätt aminlukt. Blandbar med vatten på alla sätt. Låt oss väl lösa upp i etanol , bensen , kloroform .

Får

Inom industrin utförs syntesen av etanolamin genom tillsats av ammoniak till etylenoxid i närvaro av en liten mängd vatten. Processen genomförs i ett steg vid en temperatur på 90–130 °C och ett tryck på 7–10 MPa.

Tillsammans med monoetanolamin producerar detta dietanolamin och trietanolamin . Vid ett förhållande etylenoxid/ammoniak (1:15) innehåller reaktionsprodukterna 78,3% mono-, 16% di- och 4,4% trietanolaminer. Etylenoxid i reaktionen reagerar fullständigt.

Förhållandet av etanolaminer i blandningen styrs av koncentrationen av NH3 , processens temperatur och omdirigeringen av en eller två etanolaminer till reaktionen.

Den resulterande blandningen av etanolaminer, H2O och NH3 separeras genom destillation , medan ammoniak i flytande form återsänds till reaktorn.

I laboratoriet produceras etanolamin genom inverkan av ammoniak på etylenklorhydrin (2-kloretanol):

Kemiska egenskaper

Etanolamin är en svag bas (pKa = 9,50). Bildar salter med mineraliska och starka organiska syror.

Vid interaktion med estrar och karboxylsyror eller deras anhydrider och syraklorider omvandlas monoetanolamin till motsvarande N-(2-hydroxietyl)-syraamider:

Monoetanolamin med aldehyder (med undantag för formaldehyd ) och ketoner ger Schiff-baser , de senare är vanligtvis i jämvikt med isomera oxazolidiner:

När monoetanolaminsalter reagerar med KCN eller NaCN och aldehyder och ketoner , bildas N-(hydroxietyl)aminonitriler:

Monoetanolamin bildar, när den reageras med CS 2 , N-(2-hydroxietyl)-ditiokarbaminsyra, som vid upphettning ger merkaptotiazolin:

Vid upphettning med urea bildas etylenurea:

Med y-butyrolakton  - N-(2-hydroxietyl)pyrrolidon, som vidare omvandlas till N-vinylpyrrolidon:

Ammonolys av monoetanolamin i närvaro av H2 och hydreringskatalysatorer ( Ni eller Cu ) leder till bildning av etylendiamin :

Biologisk roll

Etanolamin finns alltid i en liten mängd i kroppen hos människor och djur med en komplett proteindiet. I kroppen bildas den genom dekarboxylering av aminosyran serin . Ytterligare transformationsvägar är associerade antingen med syntesen av en av fosfatiderna - cefalin , som är fosfatidyletanolamin, eller med omvandlingen av etanolamin till kolin .

Applikation

Vattenhaltiga lösningar av etanolamin är alkaliska och absorberar väl sura gaser ( koldioxid , svaveldioxid , vätesulfid , såväl som gasformiga och flyktiga tioler ). När lösningen värms upp frigörs de absorberade gaserna, den regenererade lösningen omdirigeras för absorption. På grund av reversibiliteten används etanolaminlösningar i stor utsträckning som absorbent i olika gasreningsprocesser (till exempel avlägsnande av svavelväte, koldioxid och tiolföroreningar i olje- och gasindustrin och petrokemisk industri) och för gasseparering (i synnerhet, absorption av koldioxid från en blandning av gaser vid produktion av väte genom metanomvandling ).

Det används i hårfärgningsprodukter som ersättning för ammoniaklösning.

Etanolamin är också ett utgångsmaterial i den industriella syntesen av taurin .

Säkerhet

Monoetanolamin har en allmän toxisk effekt. I enlighet med GOST 12.1.005-76 klassificeras monoetanolamin som en giftig mycket farlig kemikalie när det gäller graden av påverkan på kroppen, den 2:a faroklassen [7] . I höga koncentrationer kan det irritera hud och slemhinnor [8] . Dödlig dos ( LD 50 100-149 mg/kg [9] (för vita möss, oralt).

Vid akut förgiftning uppstår irritation av slemhinnor, andningsdepression, motorisk excitation och kramper . Hos vita råttor som andades in luft med en koncentration av monoetanolamin 0,2-0,4 mg/l i 5 timmar dagligen i 6 månader, förändringar i det centrala nervsystemets funktionstillstånd och leverfunktioner, lätt anemi och retikulocytos , ökad diures och protein i urin observerades.

Råttor som utsatts för praktiskt taget kontinuerlig förgiftning i 30 dagar vid en koncentration av 0,164 mg/l dog efter 14-24 dagar, men överlevde under samma förhållanden i 90 dagar vid en koncentration av 0,029 mg/l. Marsvin med kontinuerlig inandning på 0,184 mg/l dog mellan 10 och 28 dagar. Koncentrationen på 0,037 mg/l tolererades i 90 dagar, och 0,12 mg/l orsakade endast milda tecken på förgiftning. Hundar överlevde i 30 dagar vid inandning av 0,25 mg/l och 0,015 mg/l i 60 dagar [10] .

Den sanitära standarden för MPC i luften i arbetsområdet är 1 mg/m 3 (rekommenderas) [11] .

Anteckningar

  1. ↑ Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok  ) . - Cambridge: Royal Society of Chemistry , 2014. - P. 649, 717. - ISBN 978-0-85404-182-4 . - doi : 10.1039/9781849733069-FP001 .
  2. ↑ namn= https://www.safework.ru_Alcohols
  3. ↑ namn= https://www.chempack.ru_Monoethanolamine
  4. ↑ namn= https://safework.ru_2-Aminoethanol
  5. ↑ namn= https://safework.ru_GOST 12.1.007-76. System för arbetssäkerhetsstandarder. Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna krav
  6. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0256.html
  7. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.005-76 Arbetssäkerhetsstandardsystem (SSBT). Allmänna sanitära och hygieniska krav för luften i arbetsområdet
  8. ↑ namn= https://www.safework.ru_2-Aminoethanol
  9. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.007-76 System för arbetssäkerhetsstandarder (SSBT). Skadliga ämnen. Klassificering och allmänna säkerhetskrav
  10. ↑ Skadliga ämnen i industrin: En guide för kemister, ingenjörer och läkare: i 3 volymer  / Under det allmänna. ed. hedrad aktivitet vetenskap prof. N. V. Lazarev och Dr. med. Vetenskaper E. N. Levina. - 7:e uppl., reviderad. och ytterligare - L .  : Kemi, 1976. - T. 2. - S. 243. - BBK  124.432ya221 .
  11. ↑ namn= https://docs.cntd.ru_GOST  (otillgänglig länk) 12.1.005-88. System för arbetssäkerhetsstandarder (SSBT). Allmänna sanitära och hygieniska krav för luften i arbetsområdet (med ändringsförslag 1)

Litteratur

  Gå till Wikidata-objektet  Ordböcker och uppslagsverk