Antranilsyra

Antranilsyra
Allmän
Chem. formel	C7H7NO2 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	137,138 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	147°C [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer	118-92-3
PubChem	227
Reg. EINECS-nummer	204-287-5
LEDER	C1=CC=C(C(=Cl)C(=O)O)N
InChI	InChI=1S/C7H7NO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	CB2450000
CHEBI	30754
ChemSpider	222
Säkerhet
NFPA 704	ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

Antranilsyra ( lat.  Acidum anthranilicum ) är en aromatisk aminosyra .

Antranilsyraderivat används vid tillverkning av färgämnen och syntetiska doftämnen .

Fysiska egenskaper

Under normala förhållanden är antranilsyra färglösa kristaller ; smältpunkt 145°C; sublimer .

Löslighet (g per 100 g lösningsmedel ): i vatten  - 0,35 (14 ° C), 90 % etanol  - 10,7 (9,6 ° C), bensen  - 1,8 (12 ° C), även, mycket löslig i varm kloroform , etanol , pyridin .

Salter av antranilsyra med alkalimetaller , såväl som mineralsyror , är mycket lösliga i vatten; lösningar uppvisar blå fluorescens .

Den undre koncentrationsgränsen för antändning är 44 g/m3 , antändningstemperaturen är 100 °C.

Kemiska egenskaper

Antranilsyra har amfotära egenskaper (lgK1 = 5, lgK2= 12).

Vid destillation dekarboxylerar antranilsyra till anilin :

Den bildar med Cd , Co , Cu (II) , Ni , Zn , Pb och Hg i ättiksyralösningar ( pH 2,5-5) intrakomplexa svårlösliga föreningar, som används för gravimetrisk bestämning av de listade grundämnena.

Diazotisering av antranilsyra resulterar i o-diazobensoesyra (som är ett inre salt), som vid UV-bestrålning bildar dehydrobensen .

Kvalitativa reaktioner

Färgreaktioner för antranilsyra:

Med Cu(II)-salter i ett ättiksyramedium bildar det en ljusgrön fällning (meta-aminobensoesyra ger en blå färg); i motsats till meta- och para-aminobensoesyror, när de smälts samman med ett litet överskott av Sn Cl 4 och behandlas med en vattenlösning av alkohol, uppträder en fuchsiaröd färg.

Får

Industriella produktionsmetoder

Natriumantranilat erhålls genom verkan av en vattenlösning av NH 3 på ftalsyraanhydrid (pH 7,5-8,5; 40 ° C) och efterföljande interaktion av det resulterande natriumsaltet av ftalaminsyra med en lösning av natriumhypoklorit vid 60 ° C (Hoffmann splittring). Det resulterande saltet behandlas med utspädd saltsyra , vilket resulterar i antranilsyra:

.

Laboratoriesyntesmetoder

Inledningsvis erhålls ftalimid genom att verka på ftalsyraanhydrid med urea med utsläpp av vatten. Reaktionen sker vid 130-135 °C och stiger gradvis till 160 °C.

Nästa steg i framställningen av antranilsyra är behandling av ftalimid med natriumhydroxid och brom , varefter lösningen neutraliseras med saltsyra och natriumantranilat fälls ut med isättika .

Applikation

Antranilsyra är en mellanprodukt i syntesen av indigo och andra azofärgämnen . Derivat används vid tillverkning av azofärgämnen och doftämnen. För parfymeri är de viktigaste estrarna metylantranilat ( R = CH 3 ) och etylantranilat  ( R = C 2 H 5 ), som luktar apelsinblommor .

Antranilsyra vid raffinering av bomullsfröolja planteras med den giftiga polyfenolen gossypol , vars närvaro förhindrar användningen av denna olja i mat.

Anteckningar

1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2

Länkar

Kemisk uppslagsverk. T. 1., Ch. ed. I. L. Knunyants. — M.: Soviet Encyclopedia, 1988

Ytterligare läsning

• Belov V. I. Kemi och teknologi för doftämnen, M., 1976
• Petrova R. A., Potapova T. I. Flerstegssynteser. Riktlinjer för en laborationsworkshop om organisk kemi.
• Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd. 8, Weinheim, 1974, sid. 374-75

Ordböcker och uppslagsverk	Great Soviet (1 upplaga) Brockhaus och Efron Litet Brockhaus och Efron