Perfluorkolväten

Fluorkolväten (perfluorkolväten)  är kolväten där alla väteatomer är ersatta av fluoratomer . Namnen på fluorkolväten använder ofta prefixet "perfluoro" eller symbolen " F ", till exempel. (CF3 ) 3CF är perfluorisobutan eller F-isobutan. Lägre fluorkolväten - färglösa gaser (upp till C 5 ) eller vätskor (tabell), löses inte i vatten, löses i kolväten, dåligt - i polära organiska lösningsmedel . Fluorkolväten skiljer sig från motsvarande kolväten i sin högre densitet och generellt lägre kokpunkter . Högre och särskilt polycykliska fluorkolväten har en onormalt hög förmåga att lösa upp gaser , såsom syre , koldioxid [1] .

Egenskaper hos vissa perfluorkolväten

Mättade fluorkolväten är resistenta mot syror , alkalier och oxidationsmedel ; vid upphettning över 600–800 °C eller under radiolysförhållanden sönderdelas de och bildar en blandning av lägre och högre fluorkolväten. De reagerar med alkalimetaller endast när de värms över 200 °C eller vid 20 °C i flytande ammoniak . Hydrogenolys av fluorkolväten vid 700–950°C leder till klyvning av C–C-bindningen och bildandet av en blandning av lägre monohydropolyfluoralkaner.

Börjar med perfluorpentan, trots sin betydligt högre molekylvikt, har mättade fluorkolväten en lägre kokpunkt än motsvarande mättade kolväten , vilket är en överraskande egenskap. När det gäller kokpunkten för en given molekylvikt ligger mättade fluorkolväten nära ädelgaser [2] :285 .

Produktion av perfluorkolväten

Fluorkolväten finns inte i naturen och kan endast erhållas som ett resultat av kemisk syntes [2] :285 .

En av metoderna för att erhålla fluorkolväten är den elektrokemiska fluoreringen av kolväten, som består i att erhålla fluor som ett resultat av elektrolysen av en fluoridlösning och omedelbart, i närheten av anoden, interaktionen av fluor med organiskt material [2] : 284 .

Direkt, i analogi med klorering, är fluorering av kolväten svår på grund av den större termiska effekten, vilket leder till förstörelse och förändring av den resulterande föreningen. Därför är det nödvändigt att späda reagensen med ädelgaser och att ta bort värme specifikt [2] :284 . Andra sätt att erhålla fluorkolväten inkluderar fluorering av kolväten i gasfasen i närvaro. CoF 3 , eller klorfluoralkaner med fluorider av olika övergångsmetaller . Fluorkolväten kan också erhållas genom pyrolys av polyfluoralkaner vid 500–1000°C eller polyfluorolefiner vid 900–1700°C, eller genom inverkan av zink på perfluoralkaner i ett aprotiskt polärt lösningsmedel.

Egenskaper för perfluorkolväten

Perfluorkolväten är färglösa gaser eller vätskor (sällan fasta ämnen), med ett ovanligt lågt brytningsindex och hög densitet. Något lösligt i vatten. De löser gaser (till exempel syre) väl.

Den höga lösligheten av gaser i flytande perfluorkolväten beror på närvaron i sådana vätskor av många stora (i molekylär skala) hålrum i vilka gasmolekyler kan tränga in. [3] [4] [5]

Kemiskt mycket inert. Reagera inte med syror och alkalier även vid upphettning. Vid upphettning reagerar de med alkalimetaller (det kan bli en explosion). Kan genomgå pyrolys och fotolys.

Användningen av perfluorkolväten

Fluorocarbons - dielektrikum, värmeöverföringsvätskor, hydraulvätskor, smörjoljor, lågtemperaturköldmedier (se Freoner), monomerer vid framställning av fluorpolymerer, effektiva gasbärande medier, som gör att de kan användas för flytande andning eller som konstgjort blod . Kondensationen av perfluorkolväten används för lödning av kretskort [6] .

Många fluorkolväten är knappast brandfarliga, icke-explosiva och har låg toxicitet.

Perfluorkolväten kan skapa en stark växthuseffekt tusentals gånger starkare än CO 2 , som potentiellt kan användas för terraforming .

Anteckningar

1. ↑ Kemisk encyklopedisk ordbok /red. I.L.Knunyants. - M . : Sov. Encyclopedia, 1983. - S.  639 . — 792 sid. — 100 000 exemplar.
2. ↑ 1 2 3 4 Knunyants I.L. , Fokin A.V. Chemistry of fluorocarbons // Science and humanity , 1964. - M .: Knowledge , 1964. - S. 280-300 .
3. ↑ Hamza, Serratrice, Stébé et al., 1981 .
4. ↑ Smart, 1994 .
5. ↑ Dias, Gonçalves, Legido et al., 2005 .
6. ↑ Laserlödning, ångfaslödning - ELINFORM . Datum för åtkomst: 18 oktober 2011. Arkiverad från originalet den 22 april 2012. (obestämd)

Litteratur

• Dias, AMA Löslighet av syre i substituerade perfluorkolväten: [ eng. ]  / AMA Dias, CMB Gonçalves, JL Legido [et al.] // Fluid Phase Equilibria . - 2005. - Vol. 238, nr. 1. - S. 7-12. - doi : 10.1016/j.fluid.2005.09.011 .
• Endo, K. Fluorine-19 kärnmagnetisk resonansrelaxationsanalys av interaktionen mellan fluorkolväte och syre: [ eng. ]  / K. Endo, K. Yamamoto, R. Kado // Analytiska vetenskaper. - 1993. - Vol. 9, nr. 1. - S. 47-51. - doi : 10.2116/analsci.9.47 .
• Hamza, M'HA Interaktioner mellan lösta ämnen och lösningsmedel i perfluorkolvätelösningar av syre. En NMR-studie: [ eng. ]  / M'HA Hamza, G. Serratrice, M.-J. Stébé [et al.] // Journal of the American Chemical Society . - 1981. - Vol. 103, nr. 13. - P. 3733-3738. - doi : 10.1021/ja00403a020 .
• Smart, B.E. Characteristics of CF Systems // Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications: [ eng. ]  / RE Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow (red.). - Plenum Press , 1994. - S. 57-88. - doi : 10.1007/978-1-4899-1202-2_3 .