2-Fenylfenol

2-Fenylfenol
Allmän
Chem. formel C12H10O _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 170,207 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
 •  smältning 56°C [1]
Kemiska egenskaper
Löslighet
 • i vatten olöslig
Klassificering
Reg. CAS-nummer 90-43-7
PubChem
Reg. EINECS-nummer 201-993-5
LEDER   C1=CC=C(C=Cl)C2=CC=CC=C2O
InChI   InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9.13HLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E231
CHEBI 17043
ChemSpider
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

2-Fenylfenol  är en organisk förening , ett derivat av difenyl med den kemiska formeln C 12 H 10 O, som används som konserveringsmedel . Som livsmedelstillsats ingår den i Codex Alimentarius under koden E231 .

Synonymer: 2-hydroxidifenyl, ortohydroxydifenyl, ortofenylfenol.

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Smältpunkt 59-60 °C, kokpunkt - 287 °C. Löslig i alkohol, eter, bensen, aceton, kloroform, petroleumeter . Olösligt i vatten [2] [3] .

Får

[2] :

Applikation

Det används som ett antiseptiskt medel vid tillverkning av äkta läder, som ett extra reagens för färgning med dispergerade färgämnen, ett konserveringsmedel för extern bearbetning av frukt [2] [4] .

Kodachrome -filmframkallarna L. Mannes och L. Godowsky, Jr., tillsammans med L. S. Wilder, föreslog i 1937 patent US2252718 , som beskriver den ursprungliga formuleringen av Kodachrome-bearbetningslösningar, användningen av 2-fenylfenol som en blådiffunderande färgbildande komponent.

Toxicitet och säkerhet

Ämnet har låg toxicitet, men är bevisat cancerframkallande . LD 50 är 2980 mg/kg (råtta, oral), >5000 mg/kg (möss, extern) [5] .

2-Fenylfenol har godkänts i EU som livsmedelstillsats E231 (eller natriumsalt som E232 ) för citruskonservering med en gräns på 12 mg/kg produktvikt [6] . FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser (JECFA), som undersöker 2-fenylfenol, misslyckades med att fastställa ett acceptabelt dagligt intag 1962 [7] .

Europeiska unionen har registrerat fall av överskridande av den säkra tröskeln för 2-fenylfenol med 50 gånger i frukt och grönsaker [8] . Enligt direktiv 2003/114/EG kan 2-Fenylfenol inte längre vara en säker livsmedelstillsats och är ett förbjudet ämne i livsmedel i EU [9] .

Vetenskapliga kommittén för konsumentsäkerhet (SCCS) rekommenderar en maximal koncentration på 0,2 % 2-fenylfenol i kosmetika och anser att denna mängd är säker för hälsan [10] .

Anteckningar

  1. Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. 1 2 3 Knunyants, 1983 , sid. 401.
  3. Artamonova, 1998 .
  4. SanPiN .
  5. Acros .
  6. Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet (EFSA). Översyn av befintliga gränsvärden för resthalter för 2-fenylfenol enligt artikel 12 i förordning (EG) nr 396/2005  // EFSA Journal. — 2017-02. - T. 15 , nej. 2 . doi : 10.2903 /j.efsa.2017.4696 .
  7. 2-FENYLFENOL OCH DESS NATRIUMSALT (056  ) . FAO/WHO:s gemensamma expertkommitté för livsmedelstillsatser .
  8. Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist  (tyska) .
  9. EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe  (tyska) .
  10. TILLÄGG till det vetenskapliga yttrandet om o-fenylfenol, natrium-o-fenylfenat och kalium-o-fenylfenat (SCCS/1555/15)  (tyska) .

Litteratur

Länkar