4-aminofenol

4-aminofenol
Allmän
Chem. formel	C6H7NO _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa	109,14 g/ mol
Termiska egenskaper
Temperatur
•  smältning	186°C
•  blinkar	500°C
Kemiska egenskaper
Löslighet
• i vatten	1,1 (0°C)
• i alkohol	4,4 (0°C)
Klassificering
Reg. CAS-nummer	123-30-8
PubChem	403
Reg. EINECS-nummer	204-616-2
LEDER	C1=CC(=CC=C1N)O
InChI	InChI=1S/C6H7NO/c7-5-1-3-6(8)4-2-5/h1-4,8H,7H2PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	17602
ChemSpider	392
Säkerhet
NFPA 704	ett 2 0
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
Mediafiler på Wikimedia Commons

4-aminofenol (para-aminofenol, st. para - amidofenol, 4-amino-1-hydroxibensen) är en aromatisk organisk förening , en representant för monoatomära fenoler , i vars molekyl en av väteatomerna, belägen i para- position, ersätts av en aminogrupp . Har den kemiska formeln H 2 NC 6 H 4 OH. Det har utvecklande egenskaper, ingår i sammansättningen av många svarta och vita utvecklare, varav den mest kända är Rodinal .

Handelsnamnet är urzol brown (används endast för ett ämne av teknisk kvalitet som används som färgämne).

Historik

P-aminofenol föreslogs först som ett framkallningsmedel för fotografering av Momme Andresen.år 1888. Lite senare, 1891, studerade han, liksom bröderna Lumiere, olika utvecklande kompositioner baserade på den [1] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Färglösa kristaller, i luft och i vattenlösningar som först sönderdelas till mörkbruna, sedan till svarta [2] . Löslig i vatten (1,1 g/100 g vid 0°C) och alkohol (4,4 g/100 g vid 0°C) [3] . Smältpunkt - 186 °C, flampunkt - 500 °C [4] . Molmassa - 109,14 g/mol [5] .

På grund av den snabba nedbrytningen av basen för fotografisk framkallning används salt- och sulfatsalterna av 4-aminofenol oftare, och användningen av salter istället för basen förbättrar lösligheten. Börjar utvecklas vid pH >= 9,35 [6] [1] .

Basen av 4-aminofenol är emellertid mycket löslig i starka alkalilösningar, såsom natriumhydroxid , i vilket fall ett natriumfenolatsalt bildas. Detta används för att framställa starka framkallarkoncentrat [1] .

4-aminofenolbaserade framkallare producerar tydliga, immafria bilder även vid mycket alkaliska pH-nivåer eller vid bearbetning vid höga temperaturer. Dessa egenskaper gör det möjligt att utveckla framkallningskompositioner för tropiska förhållanden eller andra fotografiska processer där högtemperaturbearbetning används. Trots det höga skyddet av lösningar från oxidation av luftsyre, med en hög alkalinitet hos koncentratet, är det fortfarande nödvändigt att använda konserverande ämnen [1] .

Hos utvecklare kan 4-aminofenol kombineras med hydrokinon för att ge effektiva formuleringar för en mängd olika tillämpningar, med låg allergenicitet som en av de viktigaste fördelarna med sådana formuleringar [1] .

Derivater

Bröderna Lumiere, tillsammans med Alphonse Sejwitz, fick reda på att ersättning av väte i -OH-gruppen med alkylgrupper, till exempel med metyl , leder till en fullständig förlust av utvecklingsförmåga, men samtidigt en sådan ersättning av en eller två väten i aminogruppen ger mycket goda utvecklingsämnen. Det viktigaste av dessa derivat var metall , som vanligtvis används i form av sulfatsaltet [1] .

• Metol

Får

Skaffa sig:

• reduktion av 4-nitrofenol med zinkdamm [7] ;
• förtvålning av 4-nitroklorbensen i en alkalilösning och ytterligare reduktion av nitrogruppen med natriumsulfid [4] ;
• från hydrokinon med ammoniak eller ammoniumklorid i en trycksatt autoklav [8] :

• från 4-klorfenol med ammoniak med kopparsulfat som katalysator vid 140 °C i en autoklav [8] :

Applikation

Används som en komponent av färgämnen för päls, svartvit framkallare inom fotografering [9] .

Ett viktigt reagens för organisk syntes, från vilket i synnerhet andra utvecklingsämnen erhålls: metol, paraoxifenylglycin , amidol [9] samt svavelfärgämnen [4] .

Säkerhet

Orsakar dermatit [4] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Haist, 1979 , sid. 175-177.
2. ↑ Nenitescu, 1963 , sid. 353.
3. ↑ Katznelson, 1923 , sid. 99.
4. ↑ 1 2 3 4 Knunyants, 1983 .
5. ↑ Putsa, 1988 .
6. ↑ Gurlev, 1988 , sid. 281-282.
7. ↑ Katznelson, 1923 , sid. 98-99.
8. ↑ 1 2 Glafkides, 1958 , sid. 119.
9. ↑ 1 2 Nenitescu, 1963 , sid. 354.

Litteratur

• 4-Aminophenol : artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 40. - 792 sid.
• Gurlev D.S. Handbook of photography (bearbetning av fotografiskt material). - K . : Technika, 1988.
• Katsnelson M. M. Framställning av syntetiska kemisk-farmaceutiska preparat. - M . : Statens tekniska förlag, 1923.
• Nenitescu K. D. Organisk kemi. - M . : Förlag för utländsk litteratur, 1963. - T. 2.
• Putsa G.I. Aminophenols: artikel // Chemical Encyclopedia / Kap. ed. Knunyants I. L. - M .  : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 sid.
• Glafkides P. Fotografisk kemi  . - London: Fountain Press, 1958. - Vol. ett.
• Haist GM modern fotografisk bearbetning  . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley and sons, 1979. - Vol. 1. - (Fotovetenskap och teknik och grafisk konst). - ISBN 0-471-02228-4 .

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska Cyril och Methodius