Glykolnukleinsyra

Glykolinukleinsyra ( GNA ), ibland även kallad glycerinukleinsyra, är en nukleinsyra som liknar DNA eller RNA , men som skiljer sig i sammansättningen av dess sockerfosfodiesterryggrad, med propylenglykol istället för ribos eller deoxiribos [1] . GNA är kemiskt stabil men är inte känt för att förekomma naturligt. Men på grund av sin enkelhet kan det ha spelat en roll i livets utveckling.

Analoger av 2,3-dihydroxipropylnukleosider erhölls först av Ueda et al. (1971). Kort därefter visades det att de fosfatbundna oligomererna av analogerna uppvisade hypokromism i närvaro av RNA och DNA i lösning (Seita et al., 1972). Framställningen av polymerer beskrevs senare av Cook et al. (1995, 1999) och Acevedo och Andrews (1996). Självparningsförmågan hos GNA-GNA rapporterades dock först av Zhang och Meggers 2005 [2] . Kristallstrukturer av GNA-duplex rapporterades därefter av Essen och Meggers [3] [4] .

DNA och RNA har en ryggrad av deoxiribos respektive ribossocker , medan GNA-kedjan består av upprepade glykolenheter kopplade av fosfodiesterbindningar . Glykolenheten har bara tre kol och uppvisar fortfarande Watson-Crick-basparning . Watson-Crick basparning är mycket mer stabil i GNA än dess naturligt förekommande DNA- och RNA-motsvarigheter eftersom hög temperatur krävs för att smälta GNA-duplexet. Det är möjligen den enklaste av nukleinsyrorna, vilket gör den till en hypotetisk RNA-prekursor.

Se även

• Abiogenes
• Låst nukleinsyra
• Syntes av oligonukleotider
• Peptidnukleinsyra
• threose nukleinsyra

Referenser

1. ↑ "En enkel glykolnukleinsyra" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. Mars 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . 
2. ↑ "En enkel glykolnukleinsyra" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. Mars 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . Zhang L, Peritz A, Meggers E (mars 2005). "En enkel glykolnukleinsyra" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. doi : 10.1021/ja042564z . PMID  15783191 .
3. ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (juli 2008). "Duplexstruktur av en minimal nukleinsyra" . Journal of the American Chemical Society . 130 (26): 8158-9. doi : 10.1021/ ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .  
4. ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (februari 2010). "Atomupplösningsduplexstruktur för det förenklade nukleinsyra-GNA" . Kemisk kommunikation . 46 (7): 1094-6. DOI : 10.1039/B916851F . PMID20126724  . _

Ytterligare läsning

• Zhang L, Peritz A, Meggers E (mars 2005). "En enkel glykolnukleinsyra" . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. DOI : 10.1021/ar900292q . PMID  15783191 .
• Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (april 1972). "Kondensationspolymerisation av nukleotidanaloger". Die Makromolekulare Chemie: Makromolekylär kemi och fysik . 154 (1): 255-61. DOI : 10.1002/macp.1972.021540123 .
• Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (oktober 1971). "Syntes av N-(2,3-dihydroxipropyl)-derivat av nukleinbaser". Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (5): 827-9. doi : 10.1002/ jhet.5570080527 .
• Acevedo OL, Andrews RS (juni 1996). "Syntes av propan-2, 3-diol kombinatoriska monomerer". Tetraederbokstäver . 37 (23): 3931-4. DOI : 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
• Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Syntes av acykliska oligonukleotider som antivirala och antiinflammatoriska medel och inhibitorer av fosfolipas A2.", WO 9518820 , publicerad 13 juli 1995
• Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Beredning av etylenglykolfosfatkopplade oligodeoxiribonukleotider som fosfolipas A2-hämmare." US 5886177 , utfärdat 23 mars 1999

Länkar

• Lättare än DNA