| Morfin-6-glukuronid | |
|---|---|
| Allmän | |
| Systematiskt namn |
Morfin-6-glukuronid |
| Traditionella namn | M6G |
| Chem. formel | C18H21NO4 _ _ _ _ _ |
| Fysikaliska egenskaper | |
| Molar massa | 461,46 g/ mol |
| Klassificering | |
| Reg. CAS-nummer | 20290-10-2 |
| PubChem | 5360621 |
| Reg. EINECS-nummer | 633-836-5 |
| LEDER |
CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@@H]1CC5=C2C (=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O [ C@H]6[C@H]([C@H]([C@H]([C@H](O6)C(=O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29) 30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19- 20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23 -/m0/s1GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N |
| CHEBI | 80581 |
| ChemSpider | 4514548 |
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |
Morfin-6-glukuronid ( M6G ) är den huvudsakliga aktiva metaboliten av morfin och är till stor del ansvarig för de smärtstillande effekterna av morfin (och därmed kodein och heroin ). Analgetisk aktivitet (hos djur) upptäcktes först av den japanska forskaren Yoshimura Hidetoshi.
Efterföljande arbete vid St. Bartholomew's Hospital i London 1980 , med hjälp av en speciell känslig högpresterande vätskekromatografi , bestämde noggrant det första ögonblicket av metabolism av morfin och en stor mängd morfin-6-glukuronid (tillsammans med morfin-3-glukuronid och morfin -3,6-glukuronid verkade båda vara inaktiva metaboliter vid undersökning).
Det har föreslagits att som ett resultat av njursvikt kan stora mängder M6G ackumuleras i njurarna, vilket kan leda till dödliga toxiska effekter såsom andningsdepression. Hos kritiskt sjuka patienter som ofta använder morfin är njursvikt vanligt men oförutsett. Inledningsvis studerades 3 patienter som hade hög M6G och hade njursvikt . Ytterligare forskning har fokuserat på njurfunktionens roll i farmakokinetiken för morfin och dess metaboliter och deras beteende före och efter njurtransplantation .
Ett nyckelsteg för att definiera betydelsen av M6G togs 1992 , när substansen syntetiserades på konstgjord väg och administrerades till patienter, av vilka de flesta beskrev smärtlindring. [ett]
| Opioider | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Agonister , partiella opioidreceptoragonister |
| ||||||
Mixed action agonister-antagonister |
| ||||||
| Antagonister | |||||||
| Metaboliter av opioider | |||||||
| Endogena ligander | |||||||
| Övrigt 1 | |||||||
| 1 Föreningar relaterade till opioider, men interagerar inte eller interagerar svagt med opioidreceptorer | |||||||