| Oxymorfon | |
|---|---|
| Kemisk förening | |
| IUPAC | 4,5alfa-epoxi-3,14-dihydroxi-17-metylmorfinan-6-on |
| Grov formel | C17H19NO4 _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 301,337 g/mol |
| CAS | 76-41-5 |
| PubChem | 5284604 |
| drogbank | APRD00158 |
| Förening | |
| Klassificering | |
| ATX | N02A |
| Farmakokinetik | |
| Biotillgänglig | 10 % (oralt) |
| Ämnesomsättning | lever |
| Halveringstid | 1,3 ± 0,7 timmar (med parenteral administrering); 7,25-9,43 timmar (vid oral administrering) |
| Exkretion | 35 % i urin, 65 % i avföring |
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |
Oxymorfon eller 14-hydroxidihydromorfinon ( säljs under varumärkena Numorphan och Opana ) är ett kraftfullt halvsyntetiskt opioidanalgetikum .
Läkemedlet är utformat för att minska svår smärta. Smärtlindring efter injektion börjar om ca 5-10 minuter, efter oral administrering börjar läkemedlet verka efter ca 30 minuter (och varar ca 3-4 timmar) [1] . Halveringstiden för oxymorfon är mycket snabbare när den administreras intravenöst, och därför används läkemedlet oftast oralt [2] . Liksom oxykodon , som metaboliseras till oxymorfon, har oxymorfon en hög missbrukspotential [3] .
Läkemedlet utvecklades i Tyskland omkring 1914 [4] , patenterades i USA av Endo Pharmaceuticals 1955 [ 5] och godkändes för medicinskt bruk i januari 1959 (både i USA och i andra länder) [6] [7 ] .
I juni 2017 bad US Food and Drug Administration (FDA) Endo Pharmaceuticals att ta bort denna produkt från den amerikanska marknaden [8] . Detta berodde delvis på den amerikanska opioidepidemin och det faktum att formuleringsändringen 2012 misslyckades med att stoppa illegala droginjektioner. Som svar tog Endo frivilligt bort Opana ER från marknaden en månad senare [9] .
Generiska versioner av oxymorfon med förlängd utgåva tillverkad av generika- och specialläkemedelsföretaget Amneal Pharmaceuticals är fortfarande tillgängliga i USA [10] .
Oxymorfon omedelbar frisättning är indicerat för lindring av måttlig till svår smärta, såsom för behandling av akut postoperativ smärta [1] .
Oxymorphone tabletter med förlängd frisättning är indicerade för behandling av kronisk smärta och endast för personer som redan tar starka opioider regelbundet under en längre period. Oxymorphone tabletter med omedelbar frisättning rekommenderas för genombrottssmärta hos personer som tar den förlängda versionen av läkemedlet. Jämfört med andra opioider har oxymorfon liknande smärtstillande effekt [11] .
I USA är oxymorfon ett schema II-kontrollerat ämne med ett administrativt kontrollerat ämneskodnummer (ACSCN) på 9652 [12] .
Oxymorphone ER tabletter ska tas på fastande mage [13] .
Endo Pharmaceuticals marknadsför Oxymorphone under varumärkena Opana och Opana ER. Opana ER återkallades av tillverkaren 2017, vilket gjorde den otillgänglig i USA [14] . Men både IR (omedelbar frisättning) och ER (extended release) preparat finns tillgängliga under det generiska namnet Oxymorphone och Oxymorphone ER och tillhandahålls av många olika laboratorier.
Oxymorfon finns också som en injektion för slutenvård, tillgänglig för IV ( intravenös ), IM ( intramuskulär ) och SC (subkutan) injektion [15] .
En doseringsform med förlängd frisättning (ER) med modifierad frisättning används vanligtvis, vilket förändrar läkemedlets farmakokinetik .
Oxymorfon finns i olika doser.
| IR-surfplattor [16] | ER-tabletter [16] |
|---|---|
| 5 mg | 5 mg |
| 10 mg | 7,5 mg |
| 10 mg | |
| 15 mg | |
| 20 mg | |
| 30 mg | |
| 40 mg |
De huvudsakliga biverkningarna av oxymorfon liknar andra opioider, men de vanligaste biverkningarna är förstoppning , illamående , kräkningar , yrsel , muntorrhet och dåsighet . Detta läkemedel är mycket beroendeframkallande, liksom andra opioider, och kan leda till kemiskt beroende [17] .
Som med andra opioider kännetecknas överdosering av oxymorfon av otillräcklig andningsventilation , dåsighet som utvecklas till stupor eller koma , svaghet i skelettmuskulaturen, kall och fuktig hud, ibland långsam hjärtfrekvens och lågt blodtryck . I allvarliga fall av överdosering kan apné , cirkulationskollaps, hjärtstillestånd och dödsfall inträffa [17] .
I Ryssland ingår oxymorfon som ett narkotiskt läkemedel i schema I i listan över narkotiska droger, psykotropa ämnen och deras prekursorer som är föremål för kontroll i Ryska federationen (trafik är förbjuden).
Oxymorfonhydroklorid är vita kristaller eller ett vitt eller benvitt pulver. Vid långvarig exponering för ljus mörknar den, men detta påverkar inte dess farmakologiska egenskaper. 1 g oximorfon löses i 4 ml vatten , lätt lösligt i etanol och dietyleter . Smältpunkt: 248-249°C.
Oxymorfon framställs kommersiellt av tebain , varav en liten mängd finns i opiumvallmo ( Papaver somniferum ), men tebain har hittats i stora mängder (3 %) i rötter av orientalisk vallmo ( Papaver orientale ) [7] [ 18] . Det kan också syntetiseras från morfin eller oxikodon , som är den aktiva metaboliten av den senare.
Oxymorfonhydroklorid är en luktfri vit kristall eller vitt till nästan vitt pulver. Färgen på oxymorfon blir mörkare vid långvarig exponering för ljus. Ett gram oximorfonhydroklorid är lösligt i 4 ml vatten och svårlösligt i alkohol och eter. Det sönderdelas vid kontakt med ljus [17] .
Den välkända ryske rapparen OXXXYMIRON associerar sin pseudonym med detta smärtstillande medel.
| Opioider | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Agonister , partiella opioidreceptoragonister |
| ||||||
Mixed action agonister-antagonister |
| ||||||
| Antagonister | |||||||
| Metaboliter av opioider | |||||||
| Endogena ligander | |||||||
| Övrigt 1 | |||||||
| 1 Föreningar relaterade till opioider, men interagerar inte eller interagerar svagt med opioidreceptorer | |||||||