Oxietylortoaminofenol

Oxyetylortoaminofenol (HEAP, 2-(2-hydroxianilino)-etanol, 2-(2-hydroxietylamino)-fenol, monooxietyl-ortoaminofenol, N-beta-hydroxietylortoaminofenol) är en organisk förening , ett derivat av 2-aminofenol med formeln C 8 H11NO2 . _ _ _ Används i mitten av 1900-talet i svartvita ultrafina fotografiska framkallare .

Handelsnamn på hydroxietylaminofenolhemisulfat som används för fotografiska ändamål: atomal [1] ( Agfa , Tyskland ), HEAP sulfate .

Historik

Ämnet syntetiserades först av tyska kemister G. Redellein och W. Miller 1929 [2] [3] . Den första sammansättningen baserad på den var Atomal- utvecklaren som föreslogs 1935 av Agfa [4] .

Fotografiska formuleringar baserade på superadditivblandningar av hydroxietylaminofenolhemisulfat och paraoxifenylglycin patenterades av det brittiska företaget May & Baker i patent GB644249 (A) [5] , deklarerades 1949 och utfärdades 1950, där användningen av paraoxifenylglycin som accelerationsmedel och koldioxid accelererar karbonater föreslogs först alkali, vilket löste problemet med fallkänslighet med villkoret att bibehålla finkornigt [6] .

I Sovjetunionen, efter 1945, släpptes utvecklaren " orthomicrol ", tillverkad på basis av oxyetylortoaminofenol [3] . På 1960-talet var det en av de fem utvecklarna som producerades av den inhemska fotoindustrin för negativfilmer. Enligt resultaten av tester som utförts vid avdelningen för råvaruforskning av industrivaror av ministeriet för nationalekonomi uppkallad efter. Plekhanov visade han bland dessa fem utvecklare de bästa praktiska resultaten i finkorniga bilder [7] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Strukturellt är det en 2-aminofenol, i vilken en av väteatomerna är ersatt av en hydroxietylgrupp (C 2 H 4 OH) [8] . Producerad som hemisulfat (C8H11NO21 /2 H2SO4 ) [ 8 ] , CAS : 43100-74-9 . Molmassan är 153,181 g/mol [9] .

Den har förmågan att avsevärt förfina ådring i processen för fotografisk framkallning, vilket ger fina detaljer med mjuka övergångar i halvtoner. Negativbilden har en färg från beige till ljusbrun, verkar trög och underutvecklad, men de resulterande negativen är lämpliga för att få superförstoringar, och de positiva utskrifterna som erhålls från dessa negativ ger en bra utarbetning av detaljer och skuggor [10] .

Trots närvaron av en hydroxylgrupp är hydroxietylaminofenol inte ett aktivt framkallningsmedel och kräver användning av ett andra framkallningsmedel som accelerator. När parahydroxifenylglycin används som andra framkallare hålls spannmålen på nivån för parafenylendiaminframkallare med sulfit, och ljuskänsligheten hos materialet är på nivån för metol-hydrokinonframkallare med natriumtetraborat [6] .

Får

Erhålls genom interaktion av 2-aminofenol med etylenklorhydrin [2] eller med etylenoxid [1] .

Applikation

Det användes som ett speciellt finkornigt framkallningsmedel [11] . Används i utvecklare: May & Baker Promicrol, Agfa Atomal och Atomal F , Orwo A-49 och orthomicrol [8] [11] [12] [13] . Färdiga utvecklare hade en bra hållbarhet [11] . Senare, i liknande formuleringar, ersattes den av CPV-1 och försvann.

Förutom den speciella finkornigheten gav den en rad andra unika egenskaper:

• speciell utjämning av negativ bearbetade i en utspädd framkallare [11] ;
• finkornigt behölls även på mycket känsliga filmer [11] ;
• de resulterande negativen verkade visuellt tunna, men utskrifterna från dem hade utmärkt tonåtergivning [11] ;
• framkallare baserade på en blandning av hydroxietylortoaminofenol med paraoxifenylglycin behöll den ursprungliga filmkänsligheten och bildfinheten, till skillnad från andra ultrafinkorniga framkallare, med vilka ljuskänsligheten vanligtvis minskar med en faktor 2–3 eller mer. Utvecklare baserade på hydroxietylortoaminofenol, som det enda utvecklande ämnet, har en minskning av känsligheten med 1,5–2 gånger [14] [12] .

Anteckningar

1. ↑ 12 Singh , 2002 , sid. 68.
2. ↑ 12 Reddelien . _
3. ↑ 1 2 Kolesnikov, 1990 , sid. 104.
4. ↑ Levenson, 1962 , sid. 345.
5. ↑ John .
6. ↑ 1 2 Hornsby, 1956 , sid. 48.
7. ↑ Gelfenboim, 1961 .
8. ↑ 1 2 3 Marchilevich, 1956 , sid. 31.
9. ↑ NIH .
10. ↑ Kolesnikov, 1990 , sid. 104-105.
11. ↑ 1 2 3 4 5 6 Mikulin, 1972 , sid. 103-104.
12. ↑ 1 2 Sovjetiskt foto, 1967 .
13. ↑ CIOS, 1945 , sid. arton.
14. ↑ Mikulin, 1972 , sid. 101-102, 105, 107.

Litteratur

• Gelfenboim M. Du köpte en utvecklare ...  // Sovjetiskt foto  : tidning. - 1961. - Juli ( nr 7 ). - S. 32-33 .
• Kolesnikov V.P. Ovanlig fotografering. - 2:a uppl. - K . : Naukova Dumka, 1990. - 144 sid.
• Markhilevich K. I., Yashtold-Govorko V. A. Fotografisk kemi. - M .  : Art, 1956. - (Amatörfotografs bibliotek / Under redaktion av Iofis E. A  .; nummer 10).
• Mikulin V.P. Fotografisk receptguide. - 4:e upplagan - M . : Art, 1972.
• Utvecklare "Orthomicrol"  // Sovjetiskt foto  : tidning. - 1967. - Juli ( nr 7 ). - S. 38 .
• Agfa Film Factory Wolfen, CIOS Rep. Nej. XXX-15  (engelska) . - London: Combined Intelligence Objectives Sub-Commitee, 1945.
• Hornsby KM Grundläggande fotografisk kemi. - London: Fountain press / British Journal of Photography , 1956.
• Levenson GIP Development Group // The Focal Encyclopedia of Photograpy  : [ eng. ] . — Skrivbordsutgåva. - London och New York: Focal Press, 1962. - s. 343-345.
• Singh R. Syntetiska färgämnen  (engelska) . — New Delhi: Mittal Publications, 2002.

Länkar

• 2-(2-Hydroxyanilino)etanol  (engelska) . PubChem . NIH. Tillträdesdatum: 30 maj 2017.
• John DHO, Field GTJ Brittiskt patent GB644249 (A) : Förbättringar i eller relaterat till fotografiska framkallare  . May & Baker Limited (4 oktober 1950). Hämtad: 21 november 2017.
• Reddelien G., Müller W. Tyska patentet DE487445: Verfahren zur Darstellung der N-oxiätylderivat av 2-amino-1-oxibensoler  (tyska) . IG Farbenindustrie AG (7 december 1929). Hämtad: 11 oktober 2017.