2-aminofenol

2-Aminofenol (ortoaminofenol, 2-amino-1-oxibensen) är en aromatisk organisk förening , en representant för monoatomära fenoler , i vars molekyl en av väteatomerna i ortopositionen är ersatt av en aminogrupp . Den har den kemiska formeln C 6 H 7 NO. Liksom sin isomer 4-aminofenol har den utvecklande egenskaper, men till skillnad från 4-aminofenol är den inte allmänt använd. Används i vissa finkornsframkallare.

Handelsnamnet är urzol yellow (används endast för ett ämne av teknisk kvalitet som används som färgämne).

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Vita kristaller blir bruna vid exponering för luft. Smältpunkt - 174 ° C, kokpunkt - 214 ° C, sublimeras vid 153 ° C (11 mm Hg), antändningstemperatur - 390 ° C. Lösligt i vatten (1,7 g vid 0 °C), alkohol, eter, kloroform [1] . Molmassa - 109,14 g / mol [2] .

Visar amfotericitet  - bildar salter när de interagerar med syror och alkalier [1] .

Det är svårare att sulfonera än fenol , med bildning av 3-amino-4-hydroxibensensulfonsyra. I en sur miljö oxiderar salpetersyrlighet 2-aminofenol till kinon. Om det är nödvändigt att utföra diazotering, utförs det inte med en bas, utan med 2-aminofenolhydroklorid utan överskott av syra och i närvaro av en ekvivalent mängd zinkklorid eller en liten mängd kopparsalter, till exempel, kopparsulfat [2] .

Reagerar med 2-dihydroxiföreningar, bildar substituerade fenoxaziner, med fosgen ger bensoxazolon. Stänger enkelt cykeln, när den acyleras med syraanhydrider förvandlas den till bensoxazolderivat . Till exempel, med ättiksyraanhydrid ger det 2-metylbensoxazol , som används för syntes av metinfärgämnen [2] [3] :

Får

Den erhålls från 2-nitroklorbensen genom att förtvåla den med en alkalilösning, sedan reduceras nitrogruppen med natriumsulfid eller väte på en nickel-kromkatalysator [1] .

Applikation

Det används som en pälsfärgningsformulering, vanligtvis tillsammans med 4-aminofenol [1] . N-metylderivatet används som en komponent i hårfärgning vid färgning av brunt [2] .

Den har utvecklande egenskaper, användes i fotografi som en utvecklare [2] .

Används för syntes [1] :

• svavel- och betningsfärgämnen;
• mediciner;
• fotografiska framkallare, såsom hydroxietylortoaminofenol ;
• andra organiska föreningar:  8-hydroxikinolin , 2-aminofenol-4-sulfonsyra, 2-acetylaminofenol, 6-nitro-2-aminofenol-4-sulfonsyra, 2-hydroxibensoxazol.

Säkerhet

Orsakar dermatit [1] .

Anteckningar

1. ↑ 1 2 3 4 5 6 Knunyants, 1983 .
2. ↑ 1 2 3 4 5 Putza, 1988 .
3. ↑ Glafkides, 1958 , sid. 763-764.

Litteratur

• 2-Aminophenol: artikel // Chemical Encyclopedic Dictionary / Kap. ed. Knunyants I. L. - M  .: Soviet Encyclopedia , 1983. - S. 40. - 792 sid.
• Putsa G.I. Aminophenols: artikel // Chemical Encyclopedia / Kap. ed. Knunyants I. L. - M .  : Soviet Encyclopedia , 1988. - T. 1 (A - Darzana). - S. 146. - 623 sid.
• Glafkides P. Fotografisk kemi. - London: Fountain Press, 1958. - Vol. 2.

Ordböcker och uppslagsverk	Stor katalanska