Antrakinon-1,7-disulfonsyra

Antrakinon-​1,7-disulfonsyra
Allmän
Systematiskt
namn		 9,10-dioxiantracen-1,7-disulfonsyra
Chem. formel C14H8O8S2 _ _ _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
Molar massa 368,33 g/mol [1]
Klassificering
Reg. CAS-nummer 14395-08-5
PubChem 84406
Reg. EINECS-nummer 238-360-8
LEDER   C1=CC2=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=CC(=C3)S(=O)(=O )O
InChI   InChI=1S/C14H8O8S2/c15-13-8-5-4-7(23(17.18)19)6-10(8)14(16)12-9(13)2-1-3-11( 12) 24(20,21)22/h1-6H,(H,17,18,19)(H,20,21,22)VNIFUVUQZVMDER-UHFFFAOYSA-N
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.

Antrakinon - 1,7-disulfonsyra ( antrakinon -2,8-disulfonsyra) är en organisk förening härledd från antrakinon med formeln C14H8O8S2 . Dinatriumsaltet av antrakinon-1,7-disulfonsyra har använts i fotografi under namnet " pinacryptol white " som ett desensibiliserande färgämne .

Handelsnamn för dinatriumsaltet av antrakinon-1,7-disulfonsyra: Pina-Weiss , Denoxane [2] (Tyskland/Tyskland, Agfa ), Orwo D903 (GDR, Orwo ).

Historik

1942 publicerade Raoul AA Dupont en artikel i Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, där han visade att desensibiliseringsmedlet som säljs under handelsnamnet "Pina-Weiss" är dinatriumsaltet av antrakinon-1,7-disulfonsyra [3] .

Fysikaliska och kemiska egenskaper

Antrakinon-1,7-disulfonsyra är en stark syra; när de interagerar med tionylklorid , fosforoxiklorid och fosforpentaklorid bildar de sulfoklorider. När den värms upp med utspädd svavelsyra avsvavlas den. Zink i en vattenlösning av ammoniak reducerar föreningen till 1,7-disulfonsyraantracen, i vattenhaltiga alkalilösningar till 1,7-disulfonsyraantrahydrokinon [4] .

Sulfogrupper i antrakinon-1,7-disulfonsyra kan ersättas med amino-, hydroxi-, alkyl- och arylhydroxogrupper, såväl som av en kloratom [4] .

Antrakinon-1,7-disulfonsyra är inte mottaglig för ytterligare sulfonering och nitrering. Om du försöker behandla den med oleum vid höga temperaturer, då är kärnan hydroxylerad [5] .

Dinatriumsaltet av antrakinon-1,7-disulfonsyra har en starkt desensibiliserande effekt på pankromatisk fotografisk emulsion och, i mindre utsträckning, på ortokromatisk emulsion, vilket möjliggör visuell kontroll av utvecklingen [3] [6] . Orsakar inte fläckar på händer, emulsion och disk [7] . Det bör noteras att andra antrakinonsulfonsyror med en substitution i position 2 (antrakinon-2-sulfonsyra och antrakinon-2,7-disulfonsyra) används inom fotografering, men inte som desensibilisatorer, utan som anti-slöjamedel [4 ] .

Får

Antrakinon-1,7-disulfonsyra bildas genom sulfonering av antrakinon med oleum i närvaro av kvicksilversalter med ett utbyte på cirka 15 % tillsammans med andra disulfonsyror (-1,5, -1,6 och -1,8), men med denna metod för beredning är separationen av isomerer svår [8] .

Ett annat sätt att erhålla antrakinon-1,7-disulfonsyra är sulfonering av antrakinon-2-sulfonsyra med 48% oleum med kvicksilveroxid. I detta fall kommer endast antrakinon-1,6-disulfonsyra att vara sekundärprodukten [9] .

Applikation

Pinacryptol white används som utvecklare. Den tillverkades i form av tabletter, som förutom vit pinacryptol innehöll natriumsulfit , metylcellulosa och ett fyllmedel. Tabletten ska lösas i 20-30 ml. varmt vatten [7] . När en färglös lösning av desensibiliseringsmedlet hälls i framkallaren kan den färdiga lösningen bli brun, vilket inte påverkar framkallningsresultatet. Efter början av framkallningen i mörker i 2-4 minuter är ytterligare kontrollerad framkallning av det pankromatiska fotografiska materialet i ljusgrönt ljus möjlig [6] .

För vissa finkornsframkallare, tillsats av 20 ml. (en dos) Pinacriptol White höjer den optimala framkallningstemperaturen för att bibehålla finheten till 21-22°C. Genom att öka andelen av desensibiliseringsmedlet till 30–40 ml är det möjligt att utföra framkallning vid 25–27 °C. Ytterligare dosökning resulterar i underexponerade negativa [6] .

Anteckningar

  1. ↑ 1 2 PubChem  _
  2. ↑ Dulovich, 1957 , sid. 38.
  3. ↑ 12 Meyer , 1942 .
  4. ↑ 1 2 3 Popov, 1988 .
  5. ↑ Venkataraman, 1956 , sid. 81.
  6. ↑ 1 2 3 Dulovich, 1957 , sid. 38-46.
  7. ↑ 12 Lentz , 1962 , sid. 134-135.
  8. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , sid. 56-57, 214.
  9. ↑ Venkataraman, 1956 , sid. 80-81.

Litteratur