6-monoacetylmorfin

6-Monoacetylmorfin
Allmän
Systematiskt
namn		 3-​hydroxi-​6-​acetyl-​​(5α,6α)​-​7,8-​didehydro-​4,5-​epoxi-​17-​metylmorfinan
Förkortningar MAM, 6-MAM
Chem. formel C19H21NO4 _ _ _ _ _
Fysikaliska egenskaper
stat fast
Molar massa 327 g/ mol
Klassificering
Reg. CAS-nummer 2784-73-8
PubChem 5462507
Reg. EINECS-nummer 621-729-6
LEDER   c1c2C[C@H]3[C@H]4C=C[C@@H]([C@H]5[C@@]4(c2c(c(O)c1)O5)CC[N @@]3C)OC(=O)C
InChI   InChI=1S/C19H21NO4/c1-10(21)23-15-6-4-12-13-9-11-3-5-14(22)17-16(11)19(12.18(15) 24- 17)7-8-20(13)2/h3-6,12-13,15,18,22H,7-9H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0 /s1JJGYGPZNTOPXGV-SSTWWWIQSA-N
CHEBI 2168
ChemSpider 4575434
Säkerhet
LD 50 59 [1] [2]
Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges.
 Mediafiler på Wikimedia Commons

6-monoacetylmorfin (6-MAM) är ett monoacetylderivat av morfin , en kemisk substans med grovformeln C 19 H 21 NO 4 , en av metaboliter av heroin i människokroppen.

Metabolism i människokroppen

Den metaboliska prekursorn för 6-MAM är heroin , från vilken det bildas genom deacetylering. Ytterligare deacetylering resulterar i morfin . 80 % av 6-MAM utsöndras från kroppen i urinen inom 24 timmar efter intravenös heroinanvändning.

Betydelse

6-monoacetylmorfin är en markör för heroinanvändning. Heroin, till skillnad från andra opiater , bildar 6-MAM som ett resultat av metabolism.

Definition

I en rättskemisk studie bestäms 6-MAM i urin och blod. Den huvudsakliga isoleringsmetoden är extraktion med surgjord alkohol eller vatten, följt av extraktion med en blandning av kloroform och hexan , varefter närvaron av 6-MAM bestäms med gaskromatografi , gas-vätskekromatografi och kromato-masspektrometri .


Rättslig status

I Ryssland ingår 6-monoacetylmorfin som ett narkotiskt läkemedel i lista I i listan över narkotiska läkemedel, psykotropa ämnen och deras prekursorer som är föremål för kontroll i Ryska federationen (trafik är förbjuden).

Anteckningar

  1. ↑ För möss när de administreras intravenöst
  2. ↑ 6-monoacetylmorphine på webbplatsen för US National Library of Medicine

Litteratur

Pleteneva T. V., Salomatin E. M., Syroeshkin A. V. et al. Del 4. Kemisk-toxikologisk bestämning av xenobiotika. // Toxikologisk kemi. Lärobok. - 3:e upplagan, reviderad och förstorad. - M . : LLC EKSMO Publishing House, 2008. - S. 297-303. — 560 sid. — ISBN 978-5-699-29549-4 .

 Opioider
Agonister ,
partiella
opioidreceptoragonister
Naturlig
Halvsyntetisk
Syntetisk

Mixed action agonister-antagonister
  • Buprenorfin (partiell μ-receptoragonist, δ- och κ-receptorantagonist)
  • Butorfanol (κ-agonist och μ-opiatreceptorantagonist)
  • Nalorfin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
  • Nalbufin (κ-receptoragonist, μ-receptorantagonist)
Antagonister
Metaboliter av opioider
Endogena ligander
Övrigt 1
1  Föreningar relaterade till opioider, men interagerar inte eller interagerar svagt med opioidreceptorer