Acetylklorid
Den aktuella versionen av sidan har ännu inte granskats av erfarna bidragsgivare och kan skilja sig väsentligt från versionen som granskades den 26 juni 2022; kontroller kräver 2 redigeringar .| Acetylklorid | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Allmän | |||
| Systematiskt namn |
Etanolklorid | ||
| Traditionella namn | Acetylklorid, acetylklorid | ||
| Chem. formel | C2H3ClO _ _ _ _ | ||
| Råtta. formel | CH3COCl _ _ | ||
| Fysikaliska egenskaper | |||
| Molar massa | 78,5 g/ mol | ||
| Densitet | 1,105 g/cm³ | ||
| Termiska egenskaper | |||
| Temperatur | |||
| • smältning | -112,86°C | ||
| • kokande | 51,8°C | ||
| Optiska egenskaper | |||
| Brytningsindex | 1,3897 | ||
| Klassificering | |||
| Reg. CAS-nummer | 75-36-5 | ||
| PubChem | 6367 | ||
| Reg. EINECS-nummer | 200-865-6 | ||
| LEDER | CC(=0)Cl | ||
| InChI | InChI=1S/C2H3ClO/cl-2(3)4/h1H3WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | AO6390000 | ||
| CHEBI | 37580 | ||
| ChemSpider | 6127 | ||
| Säkerhet | |||
| Begränsa koncentrationen | 0,1 mg/m³ | ||
| LD 50 | 50 mg/kg | ||
| Giftighet | irriterande | ||
| NFPA 704 |
3
3
2 |
||
| Data baseras på standardförhållanden (25 °C, 100 kPa) om inget annat anges. | |||
| Mediafiler på Wikimedia Commons | |||
Acetylklorid (acetylklorid, CH 3 COCl, AcCl) - ättiksyraklorid , en flyktig färglös vätska med en skarp irriterande lukt , rykande i luften ; blandbar med aprotiska organiska lösningsmedel , såsom bensen , koldisulfid , kloroform och dietyleter .
Syntesmetoder
I industrin syntetiseras acetylklorid genom reaktionen av ättiksyra med fosforklorider ( fosfortriklorid eller pentaklorid ):
En annan syntesmetod som används inom industrin är reaktionen av ättiksyra med tionylklorid .
Nackdelen med denna metod är behovet av rektifiering av produkterna på grund av närheten till kokpunkterna för produkten och tionylklorid.
Reaktionen av ättiksyraanhydrid med väteklorid
Reaktivitet och tillämpningar
En färglös vätska som ryker i luften på grund av hydrolys av vattenånga och bildandet av dimma från droppar saltsyra:
En stark elektrofil, allmänt använd i organisk syntes som ett acyleringsmedel för att införa en acetylgrupp ( acetyl ) CH3CO i den syntetiserade molekylen under förestring :
acylering av aminer etc.
Acetylering med acetylklorid utförs ofta i närvaro av oorganiska baser (natriumhydroxid, karbonat eller acetat - Schotten-Baumann reaktion ) eller tertiära aminer ( pyridin , trietylamin - Einhorn (Einhorn?) modifiering ), som aktiverar acetylklorid pga. bildning av acetylammoniumsalter och neutralisera den resulterande HCl.
Acetylklorid används också för Friedel-Crafts acetylering av aromatiska föreningar .
Acetylklorid reagerar med koppar(I)cyanid och bildar acetylcyanid .
Säkerhet
Acetylklorid har en allmän toxisk effekt. Irriterar hud och slemhinnor .
Ämnet tillhör den andra faroklassen i enlighet med GOST 12.1.007-76. MPC 0,1 mg/m³.
LD50 hos råttor - 50 mg / kg.
Se även
Litteratur
- Chemical Encyclopedia / Red.: Knunyants I.L. och andra - M . : Soviet Encyclopedia, 1988. - T. 1 (Abl-Dar). — 623 sid.